Способ получения а-хлоралкилизоцианатов

@атем. о-.:.;. ".:, ..:кэа

О Il И 407889

Союз Советскитс

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВХДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.Х11.1971 (№ 1727339/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.Х11.1973. Бюллетень № 47

Дата опубликования описания 25.11 .1974

М. Кл. С 07с 119/04

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изаоретений и открытий

УДК 547.49.4.07(088.8) Авторы изобретения В, П. Кухарь, А. В. Кирсанов, Н. А. Кирсанова и М. В. Шевченко

Заявитель

Институт органической химии AH Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ХЛОРАЛ КИЛ ИЗОЦИАНАТОВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к получению новых производных изоциановой кислоты, в частности сс-хлоралкилизоцианатов, являющихся промежуточными продуктами для синтеза биологически активных веществ и мономеров.

Известен способ получения сс-хлоралкилизоциапатов хлорированием алкилизоцианатов при высоких температурах (выше 100 С) и длительном времени реакции.

С целью получения неизвестных ранее новых типов сс-хлоралкилизоцианатов предложен новый способ их получения, заключающийся в том, что соединения общей формулы

R — СС!о, содержащие подвижные атомы хлора в группе — CC!3, где R — замещенная аминогруппа или трихлорфосфазогруппа, подвергают взаимодействию с N,N,N"-трихлоризоциануровой кислотой.

Процесс проводят при 20 — 100 С, преимущественно при 80 С, в инертном органическом растворителе илп без растворителя в течение

1 — 3 час.

Пример 1. 1,1 - Дихлор-1-диметиламинометилизоцианат.

Смесь 0,15 г моль 1,1,1-трихлортриметиламина, 0,05 г моль N,iU,N-трихлоризоциапуровой кислоты и 50 мл дихлорэтана помещают в колбу, защищенную от попадания влаги воздуха, снабженную обратным холодильником и счетчиком пузырьков. Смесь нагревают в течение 30 мин до 80 и выдерживают в течение ! час при этой температуре до прекращения выделения хлора (выход 90%). Из раствора

5 отгоняют дихлорэтан, а остаток перегоняют в вакууме. Выход изоцпаната 60 /о, .т. кип. 97—

99 /0,1 мм рт. ст.

Пример 2. 1-Трихлорфосфазо-1,1-дихлорметилизоцнанат.

10 Смесь 0,0675 г моль трихлорфосфазотрихлорметапа, 0,0225 r.ìîëü N,N,N-трихлоризоцнануровой кислоты и 30 мл дихлорэтана нагревают, как описано выше, и после обработки получают изоцианат g выходом 63%, т. кип.

65 — 68 /0,07 мм рт. ст.; и о 1,5487.

1. Способ получения а-хлоралкнлизоциана20 тов, отл ич а ющи и с я тем, что соединение общей формулы R — CC!з, где R — замещенная аминогруппа или трихлорфосфазогруппа, подвергают взаимодействию с N,N,N-трихлорпзоциапуровой кислотой прп 20 †1 С с последу25 ющим выделением целевого продукта извести ы и и способа м и.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, :то процесс проводят при 80 С в средне органического растворителя,