Способ получения тетракарбоновых кислот ароматических сульфидов

Союз Советскмтт

Соцмалмстическкз

Республик

388547 (6!) Дополнительное к авт. свил-ву— (22) Заявлеио20.07.71 {21) 1678959/23=04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

{5t) М. Кл.

С 07 С 149/40

Гасударстееиный комитет ссср оо делам изооретеиий и открытий

Опубликовано 15.06.795юллетень № 22 (53) УДК 547.463.. 3/7 (088. 8) Дата опубликования описания 18.06.79 (72) Авторы изобретения

В. Ж. Тилика, О. Я. Нейланд, Г. Я. Полмане и И. А. Мейровиц

Рижский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФИДОВ

Найдено,%: S 12,74.

С„,Н,„О,, г Н,-а

Вычислено,%: 8 12, 66.

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе тет ракарбоновых кислот ароматических сульфидов.

Полученные соединения могут приме- няться в качестве исходных веществ для синтеза термостойких полимеров, обладающих антиоксидан тными свойствами.

Предлагаемый способ получения тетракарбоновых кислот ароматических сульфпдов заключается в том, что диа гидрид тетракарбоновой кислоты подвергают взаи модействию с ароматическим галогенпроизводным в присутствии металлической меди в среде амидного растворителя,например диметилформамида, с последуюшим выделением целевого продукта известным способом;

Выход целевого продукта 40-50%.

Пример 1. и -Йн-(3,4-йикарбок-сифенилтио)бензол.

3,58 г (0,01 г»моль)диангидрида

3,4,3,4 -тетракарбоновой кислоты дифенипдисульфида растворяют в 120 M/I диметплформампда, прибавляют 1,5 г (0,023 г-ат) металлической меди, 3,29г (0,01 г-моль) и-диодбензола и кипятят реакццгнцтую смесь в течение 4 ч. Реак цпонную массу разбавляют водой, orae» ляют выпавший иодид меди и фильтрат упаривают и вакууме. Остаток растворяют в 5%-ном растворе карбоната калия, отфильтровывают примеси и фильтрат подкисляют соляной кислотой. Выход n -duc— (3;4-дикарбоксифенилтио)бензола после кристаллизацтти из воды составляет 50%. о

Бесцветные кристаллы с т.пл. 179-190 С (дигидрат).

Пример 2. 3,4,3,4 -Тетракарбо» новая кислота дифенилсульфида.

3,4,3,4 -тетракарбоновую кислоту ди« фенилсульфттда получают так же, как и в

38854 7

Найдено, /0. S. 8,57, С„Н,P,S.

Вычислено, : Б 8,85, f0

Составитель A. Нестеренко

Редактор Л. Письман Техред И. Асталош Корректор И. Муска

Заказ 3489/57 Тираж 53.2 П одпнс но е

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 примере 1, из 0,01 r-моль диангидрида

3,4,3,4 -тетракарбоновой кислоты дифенилдисульфида, 0,02 г-моль ангидрида

4-бромфталевой кислоты и 0,023 г-ат металлической меди. Выход 3,4,3,4 -тетракарбоновой кислоты дифенилсульфида составляет 40%. Бесцветные кристало лы с т.пл. 165-166 С.

Формула изобретения

Способ получения тетракарбоновых кислот ароматических сульфидов, о т л ич а ю ш и и с я тем, что диангидрид тетракарбоновой кислоты дифенилсульфида подвергают взаимодействию с ароматичес ким галогенпроизводным, например с п -диодбензолом, в присутствии металлической меди в среде амидного растворителя, например диметилформамида с последуюшим выделением целевого продукта известным способом,