Способ получения р-арилоксиэтиланилидов

Авторы патента:

C07C235/24 - с атомом азота по меньшей мере одной из карбоксамидных групп, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

OnHСАНМЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства Mâ€”

М. Кл. С 07с 91 j40

С 07с 93 00

Заявлено 1З.VII.1970 (№ 1457478 1636405 23-4) с присоединением заявки МвЂ”

Приоритет

Опубликовано 22.V.1973. Бюллстень ¹ 22

Дата опубликования onи «ния 14Л III.1973

Хамите) по селем изобретений н открытий при Совете Министров

УДК 547 551 2 07(088 8) Авторы изобретения

С. P. Туляганов и Э. Алимов

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЮ! ЕНИЯ р-АРИЛОКСИЭТИЛАНИЛИДОВ

Изобретение относится к способу получения производных фенокоиэтиламинов, которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве.

Известен способ получения производных феноксиэтиламинов взаимодействием феноксиэтплбромпда и анилина.

Получение феноксиэтилбромида по известному способу связано с использованием взрывоопасных веществ, требует длительной обработки с введением дополнительных компонентов (реакция ведется в среде органического растворителя СНСlз с последующей обработкой щелочью натрия).

С целью устранения указанных недостатков и синтеза новых ацилсодер>кащих производных феноксиэтиламинов предлагается способ получения р-арилоксиэтпланплидов, заключающийся в том, что N-P-оксиэтилариламии нагревают с фенолом и уксусным ангидридом при температуре 130 вЂ” 150 С с последующим повышением температуры до 220вЂ”

230 С и выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение f - (а-CI-феноксиэтил)-ацетанилида.

В трехгорлую колбу, снабженную прибором

Дина-Старка, термометром и мешалкой, помещают 13,72 г (0,1 г . вдоль) Щ-оксиэтиланплпна, 15,31 г (0,15 г лтоль) уксусного ангидрида и 12,8 г (0,1 г .ттоль) n-Cl-фенола.

Нагревают 1 час при температуре 120 вЂ” 130 С.

Затем температуру поднимают до 220 вЂ” 230 С, выдерживают 2 час. После охлаждения фракционпруют в вакууме Р- (а-С-фенокспэтил)ацетанилид при 210 вЂ” 212 С (4 вЂ” 5 лья), При стоянии продукт закристаллпзовывается.

Выход 191 г (65,9%); т. пл. 44 вЂ” 45 С (петролейнь|й эфир:эфир) .

Найдено, %: С 66,4, 66,6; Н 5,35, 5,37;

N 4,64, 4,85; мол. вес. 289 (масс-спектромет15 рпческп) .

С1еН1оС1МО .

Вычислено, %: С 66,3; Н 5,57; N 4.88. Мол. вес 289,7.

П р и м ер 2. Получение 13-(и-С-фенокспзтил) -пропиоанилида.

В трехгорлую колбу помещают 13,72 г (0,1 г . лтоль) М+оксиэтиланилпна, 12,8 г

25 (0.1 г .,1ioль) и-CI-фенола и 19,5 г (0,15 г лоль) пропионового ангидрида нагревают 1 час при 130 вЂ” 150 С. Затем температуру поднимают до 220 вЂ” 230 С выдерживают

2 час. После охлаждения фракционируют в

30 ваку3 .1с 8- (и-Сl-фенокспэтпл) -пропиоанилид

381664

Предмет изобpåòения

Составитель T. Власова

Тскрсд T. 1(урилко

Корректор Л. Васильева

Редактор Э. Шибаева

Заказ 2099))4 Изд. № 1519 Тираж 523 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, Ilt). Сапунова, 2

3 при 211 вЂ” 213 С (3 вЂ” 4 им). При стоянии продукт закристаллизовывается.

Выход 25,3 г (75,1%), т. пл. 54 вЂ” 55 С (нетролейный эфир:эфир) .

Найдено, %: С 67,8; H 6,02; N 4,72. Мол. вес 303 (масс-спектроскопически).

С-Н Саа..

Вычислено, %: С 67,2; Н 5,97; М 4,64; Мол. вес 303,7.

Способ получения р-арилоксиэтиланилидов, отлпчшощийся тем, что Щ-оксиэтилариламин подвергают взаимодействию с фенолом и ангидридом кислоты при 130 вЂ” 150 C с последующим повышением температуры до 220вЂ”

230 С и выделением целевого продукта известным способом.

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Применение производных пара-этоксианилинов, повышающих стойкость углеводородных топлив к детонации, и топливная композиция (варианты) // 2309943

Изобретение относится к применению N-ацетил-пара-этоксианилина, N-метил-N-ацетил-пара-этоксианилина, N-метил-пара-этоксианилина, N,N-диметил-пара-этоксианилина или их смеси, без или вместе с оксигенатами, в качестве компонентов или присадок для повышения стойкости углеводородных топлив к детонации для получения высокооктановой топливной композиции

Производные пара-метоксианилинов, повышающие стойкость углеводородных топлив к детонации, и топливная композиция (варианты) // 2309944

Изобретение относится к применению N-ацетил-пара-метоксианилина, N-метил-N-ацетил-пара-метоксианилина, N-метил-пара-метоксианилина, N,N-диметил-пара-метоксианилина или их смеси, без или вместе с оксигенатами, в качестве компонентов или присадок для повышения стойкости углеводородных топлив к детонации для получения высокооктановой топливной композиции

Производные ортоэтоксианилинов, повышающие стойкость углеводородных топлив к детонации, и топливные композиции // 2314286

Изобретение относится к N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилину, обладающему антидетонационными свойствами, а также к применению N-ацетил-орто-этоксианилина, N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина, N-метил-орто-этоксианилина, N,N-диметил-орто-этоксианилина или их смеси, без или вместе с оксигенатами, в качестве компонентов или присадок для повышения стойкости углеводородных топлив к детонации для получения высокооктановой топливной композиции

Производные ортометоксианилинов, повышающие стойкость углеводородных топлив к детонации, и топливные композиции // 2314287

Изобретение относится к применению N-ацетил-орто-метоксианилина, N-метил-N-ацетил-орто-метоксианилина, N-метил-орто-метоксианилина, N,N-диметил-орто-метоксианилина или их смеси, без или вместе с оксигенатами, в качестве компонентов или присадок для повышения стойкости углеводородных топлив к детонации для получения высокооктановой топливной композиции

Способ получения, по меньшей мере, одного продукта частичного окисления и/или аммокисления пропилена // 2347772

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения, по меньшей мере, одного продукта частичного окисления и/или аммокисления пропилена, выбранного из группы, включающей пропиленоксид, акролеин, акриловую кислоту и акрилонитрил, исходным веществом которого является сырой пропан, при котором а) на первой стадии сырой пропан в присутствии и/или при отсутствии кислорода подвергают гомогенному и/или гетерогенно-катализируемому дегидрированию и/или оксидегидрированию, причем получают содержащую пропан и пропилен газовую смесь 1, b) от полученной на первой стадии газовой смеси 1, от содержащихся в ней, отличных от пропана и пропилена компонентов, таких как водород, моноокись углерода, в случае необходимости, отделяют некоторое количество и/или превращают его в другие соединения, такие как вода, двуокись углерода, причем из газовой смеси 1 получают газовую смесь 1', содержащую пропан и пропилен, а также отличные от кислорода, пропана и пропилена соединения, и на, по меньшей мере, еще одной стадии с) газовую смесь 1 и/или газовую смесь 1' в качестве компонента, содержащего молекулярный кислород, газовой смеси 2 подвергают гетерогенно-катализируемому частичному газофазному окислению и/или частичному газофазному аммокислению содержащегося в газовой смеси 1 и/или в газовой смеси 1' пропилена, где содержание бутена-1 в газовой смеси 2 составляет 1 об.%

Новое производное антраниловой кислоты или его соль // 2394021

Изобретение относится к новым производным антраниловой кислоты, обладающим ингибирующей активностью в отношении продуцирования металлопротеазы 13 матрикса формулы 1 ,где R1 представляет собой атом водорода или карбоксизащитную группу, выбранную из C 1-3алкила; R2 представляет собой фенил, С 3-6циклоалкил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом, которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C 1-6алкокси, ацетилом, ацетокси, галогеном, галогенС 1-6алкилом, нитрогруппой, гидроксильной группой, CN, аминогруппой, фенилом, насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть дизамещена C1-6алкилом; R3 представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С5циклоалкенил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом (за исключением бензоксазола), которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C1-6алкокси, фенилом, ацетилом, галогеном, галогенС 1-6алкилом, галогенС1-6алкокси, нитрогруппой, гидроксильной группой, гидроксиС1-6алкилом, CN, ацетиламино, кето, фенокси, бензоилом, бензилом, аминогруппой, которая может быть дизамещена C1-6алкилом, карбоксигруппой, C 1-6алкилсульфонильной группой или пирролилом; X1 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом, или связь; при условии, что, когда X1 представляет собой сульфонильную группу и X4 представляет собой связь, X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом; X3 представляет собой атом кислорода или связь; и X4 представляет собой группу, представленную общей формулой -Х5-Х6- или -Х6 -Х5-, где связь с левой стороны каждой общей формулы присоединена к R3; и X5 представляет собой атом кислорода, атом серы, иминогруппу, которая может быть необязательно защищена, или связь; и X6 представляет собой С 1-4алкиленовую, С2-3алкениленовую или С 2-3алкиниленовую группу, или связь, а также к их фармацевтически приемлемым солям

Способ получения 2-хлор-5-[ -(2',4'-дитретамилфенокси) бутироиламино]анилида пивалоилуксусной кислоты // 2070880

Многофункциональная добавка к углеводородсодержащему топливу и топливная композиция, ее содержащая // 2524955

Изобретение относится к многофункциональной добавке к углеводородсодержащему топливу, включающей смесь из одного или нескольких простых смешанных эфиров с одним или несколькими оксигенатами, при этом в качестве простых смешанных эфиров используют N-метил-пара-анизидин и/или N-метил-пара-фенетидин, в качестве оксигенатов используют диметилкарбонат и/или диэтилкарбонат, и/или метилацетат, и/или этилацетат, и/или метилаль. Предложенные добавки позволяют использовать входящие в нее вещества с максимальной эффективностью, обеспечить требуемые физико-химические свойства, качество самих добавок и топлив, которые их содержат. Изобретение относится также к углеводородсодержащей топливной композиции, включающей углеводородсодержащее топливо и указанную добавку в количестве 0,01-30 мас.%, по отношению к весу топливной композиции. Топливная композиция по заявленному изобретению обладает высокой антиокислительной стабильностью, высокой экологичностью, детонационной стойкостью, полнотой сгорания, низким нагарообразованием и отложениями на деталях двигателя. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

Топливная композиция и ее применение // 2537347

Изобретение относится к бессвинцовой топливной композиции, которая содержит: (а) в качестве основной своей части смесь углеводородов в пределах кипения бензина и (b) небольшое количество смеси добавок, содержащей (i) одно или более соединений п-алкокси-N-алкилароматического амина, имеющего формулу I, в которой, R13 обозначает водород, и R12 обозначает метильную, этильную, пропильную или бутильную группу, и (ii)один или более дициклопентадиенов; при этом компоненты (b)(i) и (b)(ii) присутствуют в смеси добавок в соотношениях в пределах от примерно 1:19 до примерно 4:3. Также предложен способ повышения октанового числа бензина, который включает в себя добавление к основной части бензиновой смеси небольших количеств раскрытой выше смеси добавок. Описывается способ уменьшения отложений во впускном клапане двигателя внутреннего сгорания, который включает в себя сжигание в указанном двигателе раскрытой выше топливной композиции. Применение указанной смеси добавок в бессвинцовой топливной композиции позволяет повысить моторное октановое число топлива, а также сократить отложения во впускном клапане в двигателе внутреннего сгорания путем сжигания заявленной бессвинцовой топливной композиции. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 2 ил., 3 табл, 5 пр. Формула I