Инсектицид
9Г1::
О П " Е
377990
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 9/36
Заявлено 09ЛХ.1970 (№ 1482990/1625093/30-15) Приоритет 10.1ХЛ969, № 13751/69, Швейцария
Опубликовано 17 1Ч.1973. Бюллетень № 18
Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров
УДК 632.951.2(088.8) Дата опубликования описания З.VII.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Одд Кристианзен (Норвегия) и
Курт Гублер (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель
И Н СЕКТИ ЦИД
Изобретение относится к применению сложных эфиров фосфорной кислоты в качестве инсектицида, Известно использование для указанной цели О,О-диметил-О-(2-хлор-2-N,N-диэтилкарбамоил-1-метилвинил) -фосфата (фосфамидона) .
Однако данное соединение является сильнодействующим для млекопитающих. Значительно менее токсичен для млекопитающих при столь же высокой инсектицидной активности эфир фосфорной кислоты общей формулы
10 где Х вЂ” кислород или сера;
R> и R независимо друг от друга обозначают низший алкил;
Ra — водород, алкоксикарбонил или галогенметил;
R,0 Х О !! Ф
Р— О â€” C=C — С б !
R,0 R, R, R, R4 — низшая алкокси-, алкилтио- или диалкиламиногруппа;
Кв — низшая алкоксигруппа или же R4— низшая алкилтиогруппа, а Кв диалкиламиногруппа.
Данное соединение можно получить взаимодействием соединения формулы
МеΠ†С=С вЂ ! !
КЗ R4 R5 с галогенидом фосфорной кислоты
R,0Х
15 !!
P — Hal, l
К,О где Ri К2 Кз, R4, Кч и Х имеют вышеуказан20 ные значения, Ме — атом щелочного металла, Hal — атом галогена.
Формы применения соединений обычные.
Пример 1. Инсектицидное дейст25 вне в качестве контактного яда
377990
manica, Perip1aneta americans) и держат в нормальных условиях при 22 — 24 С.
Б. Амбарных долгоносиков опрыскивают
2 сма 1%-ного раствора действующего начала
5 (раствор ацетоновый). Помещают в чашки
Петри и держат при 22 С.
В табл. 1 — 3 указаны сроки, по истечении которых все насекомые (100о а) умерщвлены.
Таблица 1
Действующее начало
Комнатные мухи
Комары 0,15
1,5 0,15
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил) фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-трифторметил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О-О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О-О-диметил-О-(2-этилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О- (1-трифторметил-2-метилтио-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-триофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О, О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-метил-2-хлор-2-N,N-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
30
22
60
60
60
10
100
40
40
25
27
20
18
24 час
2 час
Таблица 2
Время. мин, через которое умерщвлено
100О4 тараканов
Действующее начало
Сложный эфир О, О-диметил-0-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир 0,0-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-этилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-ди метил-О-(1-метил-2-хлор-2-N,N-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
17
85
A. В чашках Петри образуют оболочки из ацетоновых растворов действующего начала (0,15 и 1,5 мг действующего начала на 1 лР).
Через 1 час в чашки помещают подопытных поливалентно-резистентных комнатных мух (Мпзса domestica); комаров (Aedes aegupti).
В чашках Петри равномерно распределяют
20 мг 1О О-ного пылевидного препарата, затем в них помещают тараканов (PhuIIodromia gerВремя, мин, через которое 100% насекомых умерщвлено при концентрации действующего начала, мг/м
377990
Таблица 3
Время, час, через которое умерщвлено
1007 амбарных долгоносиков
Действующее начало
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-N N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О- (2-этилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,о-диметил-О-(2-этилтио-2-N N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкар бамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвиннл)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Фосфамидон (известный инсектицид) 20
1,5
1,5
133 мин
1,5
1,5
Таблица 4
Время, мин, через которое умерщвлено
100"„ насекомых при дозе действующего начала, мг/м
Действующее начало
Мухи
1,5
Колорадские жуки
0,15
60
60
30
300
300
70
43
180
300
96
300
120
92
480
180
90
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-ди атил-О- (1-три фторметил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-трифторметил-2-метилтио-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир 0,0-диметил-О-(2-этилтио-2-N N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,O-диметил-О-(2-этилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-метил-2-хлор-2-N,N-диэтилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты (см, табл. 1)
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарба милв инил) -фос ф орной кислоты
Время, мин, через которое 100О насекомых умерщвлено
Муха-жигалка обыкновенная
Действующее начало
Комары после
1 дня после 1 дня после 8 дней после 8 дней
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О, О-диэтил-0-(1-трифторметил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-пропилтио-2-N,N-диэтилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Фосфамидон (известный инсектицид) 17
10
35
90
30
120
30
30
45
30
82
240
300
Таблица 6
Время, мин, через которое умерщвлено
100% личинок колорадского жука
Действующее начало
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил}-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2метоксикарбонилвииил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-этоксикарбонил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-О-(1-трифторметил-2-метокси-2-метоксикарбонилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-тиофосфорной кислоты
Сложный эфир О.О-диметил-О-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-0-(2-метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(метилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир 0,0-метил-О-(2-этилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диэтил-0-(2-изопропилтио-2-N,N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
Сложный эфир О,О-диметил-О-(2-изопропилтио-2-N, N-диметилкарбамилвинил)-фосфорной кислоты
240
60
120
120
120
115
120
Пример 2. Длительность инсектицидного действия
А. Чашки Петри с покрытиями из действующего начала (0,15 и 1,5 мг действующего начала на 1 м ) 8 дней выдерживают при
24 С. Затем на покрытия сажают поливалентно-резистентных комнатных мух (Mysca domestica) и амбарных долгоносиков (Sitophilus
granaria).
Б. На деревянные дощечки наносят действующие начала концентрации 1 г на 1 м из водной суспензии. Эти дощечки вешают на несколько дней в стойлах и хлевах. Контроль производится через день и после истечения
8 дней, на дощечки помещают в лаборатории личинок мух-жигалок (Stomoxys calcitrans) и комаров (Aedes aegypti) с нормальной чувствительностью.
В табл. 4 и 5 указаны сроки, по истечении
5 которых 100% насекомых умерщвлены.
Пример 3. Инсектицидное действие в качестве кишечного яда
Картофельные кусты погружают в 0,1 о ную водную эмульсию действующего начала
10 (полученную из 10 -ного эмульгирующегося концентрата). После высыхания покрытия на кусты картофеля помещают личинок колорадского жука.
В табл. 6 указан срок, по истечении кото15 рого все насекомые (100%) умерщвлены.
Таблица 5
377990
Предмет изобретения
R,0 Х 0
И l
Р†0 †С=С б (R„0 з Rs Rs
Составитель И. Ялова
Техред 3. Тараненко
Редактор Е. Хорина
Корректор Т. Гревцова н С. Сатагулова
Заказ 1787/15 Изд. № 1433 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, OK-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение сложного эфира фосфорной кислоты общей формулы где Х вЂ” кислород или сера;
Кт и R независимо друг от друга обозначают низший алкил;
Кз — водород, алкоксикарбонил или ra5 логенметил;
R4 — низшая алкокси-, алкилтио- или диалкиламиногруппа;
Кз — низшая алкоксигруппа или же R4— низшая алкилтиогруппа, а Язв
10 диалкиламиногруппа, в качестве инсектицида.
