Гербицид
ОП И САНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Заявлено 19. ! !>19, 69 (№ 1,34588I3/1 360709/23-4)
Приоритет 20,1П,1968, № 4150/68, Швейцария
Опубликовано 23.!!!.1973. Бюллетень № 16
М. Кл. А 01п 9/22
Комитет по делам
УД К 632.954.2 (088.8) изобретений н открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 8Х1.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Дагмар Беррер (Федеративная Республика Германии) и Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма
«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель
ГЕРБИЦИД
Зависимый от патента №
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорными растениями в посевах сельскохозяйственных культур.
Известно применение в качестве гербицидов производных симм-триазина, например 2-метилтио - 4,6 - бис - изопропиламино-симм .триазина.
Однако известные гербициды этого класса значительно токсичны по отношению к культурным растениям и имеют низкую избирательность.
Предло>кено средство для избирательной борьбы с сорными растениями, исключающее повреждение культурных растений.
Для этой цели предложены производные симм-триазина общей формулы где К1 — метил, этил, изопропил, циклопропил, 1-метилциклопропил, втор-бутил, грет-бутил, изобутил, изопентпл, 2-метоксиэтил, 3 - метоксипропил, 1-цианоэтил, 1 - цианопроппл, 2 - цианопропил, 2 - цианобутпл пли 3цианопентил;
R2 — метил или этил; п — ноль или 1.
Изученные в качестве гербицида соединения могут быть получены реакцией соответствующих 2-хлор-4,6 - бис - алкиламино- симмтриазинов с метил- или этилмеркаптаном в прпсутствпи акцептора хлористого водорода, а также реакцией с тиомочевиной и диметнлили диэтилсульфатом в присутствии веществ основного характера.
Ниже приведены соединения, используемые в качестве селективного гербицида.
Они могут применяться как самостоятельно, так и вместе с добавками, такими как растворители, наполнители, смачпвателп, диспергаторы, эмульгаторы, а также в смеси с другими биологически активными веществами в различных соотношениях.
Пример 1. Б стерильную почву засевали исследуемые растения и во второй и третьей степени развития листьев обрабатывали их соединениями в дозах 0,2 — 5 кг/га, 375828
Т. пл., С
Соединение
113 †1
114 †1
111 †1
73 — 78
126 — 128
91 — 94
79 — 81
63 — 66
81 — 85
108 †1
135 †1
96 — 97 т. кип. 143 — 158 (0,0001 мм рт. ст.) 19. 2-Этилтио — 4 - (у - метокси - и — пропилт. кип. 171 — 174 (0,0001 мм рт. ст,) 20, 2-Метилтио - 4 - (P - метоксиэтиламино)91 — 94 б - циклопропиламино-S-триазин
21. 2 - Этилтио - 4 - трет-бутиламино - бциклопропиламино - S - триазин т. кип. 153 — 156 (0,005 мм рт. ст.) 22. 2-Метилтио - 4 - изобутиламино - 5 — циклопропиламино - S - триазин
23. 2-Метилтио - 4 - изопентиламино - б циклопропиламино-S-триазин
24. 2-Метилтио - 4 - изопропиламино - б (2 метилциклопропиламино) - S - триазин
25. 2 - Метилтио - 4 —,(2 - цианобут - (2 ) иламино) - б - циклопропиламино - S триазин
26. 2-Метилтио - 4 -,(3 -цианопент - (3 ) иламино) — 6 — циклопропиламино триазин
27. 2-Метилтио - 4 - 1 - цианоэтил - (1 )— амино) - б - циклопропиламино - S - триазин т. кип. 161 (00001 мм рт. ст.) Масло
105 †1
102 †1
97--100
1.
3
5
7
9
11
12
13
14
16
17
2 - Метилтио - 4 - метиламиню-6-циклопропиламино - S — триазин
2 - Метилтио - 4 - изопропиламино - 6циклопропиламино-S-триазин
2 - Метилтио - 4,6 - бисциклопропиламино - S - триазин
2 - Метилтио - 4 - втор - бутиламино - 6циклопропиламино - S — триазин
2 - Метилтио - 4 - трет бутиламино - 6циклопропиламино - S - триазин
2 - Метилтио - 4 - (P - метокси-этиламино) -6-циклопропиламино-S-триазин
2 - Метилтио - 4 - (у — метоксипроппламино) - б - циклопропиламино-S-триазин
2 - Этилтио - 4 - этиламино - 6 - циклопропиламино-S-триазин
2 - Этилтио - 4 - изопропиламино - 6-циклопропиламино - S - триазин
2-Метилтио - 4 - изопропиламино - б -(1 метилциклопропиламино) -S-триазин
2 - Метилтио - 4 - этиламино - 6 - (1 -метилциклопропиламино) -S-триазин
2-Этилтио - 4 - этиламино - 6 — (1 -метилциклопропиламино) - S - триазин
2 — Метилтио - 4 - трет - бутиламино — 6(1 -метилциклопропиламино) - S триазин
2-Метилтио — 4 -,(2 -цианопроп- (2 ) -иламино) - б - (1 - метилциклопропиламино)S - триазин
2-Метилтио — 4 — (2 -цианопроп - (2 ) иламино) - 6 - циклопропиламино - S триазин
2-Этилтио - 4 - (2 - цианопроп - (2 ) иламино) - б - циклопропиламино - S триазин
2-Этилтио - 4,6 - бисциклоропиламино
S - триазин
2-Этилтио - 4 - (1 - метилциклопропиламино - 6 - циклопропиламино - S - триазин амино) - б - циклопропиламино - S - триазин
875828
Т. пл., Соединение
86 — 88
125
133 †1
96 — 98
75 — 79 т. кпп. 135 (0,001 лтл рт. ст.) 125
Таблица 2
Гербицидная активность, балл
Доза, кг)га
Препарат кукуруза просо
1х
0,5
2,5
7к
0,5
9":
0,5
Таблица 1
2,5
4.":
Гербицидная активность, балл, для дозы, кг/га
Препарат
2,5
0,3
0,2
2,5
Эталон
1,5
3,5
4
3,5
4
1,5
4
7
Эталон
0,2
0,5
2,0
3,0
0,5
0,2
0,6
2,0
3,0
2фх
0,2
0,5
2,0
3,0
3"::
0,2
0,5
2,0
3,0
0,2
0,5
2,0
3,0
Эталон*
4
2
* Учет проводили
Счет проводили
28. 2-Метилтио - 4 - (1 -цианопроп - (1 ) иламино)-6-циклопропиламино - S - триазин
29. 2-Метилтио — 4 - трет - бутиламино - 6(2 - метилциклопропиламино) - S - триазин
30. 2-Метилтио - 4 - (2 — цианопроп - (2 )иламино) - 6 — (2"-метилциклопропиламино) — S - триазин
31. 2-Метилтио - 4 - (у — метоксипропиламино) - 6 - (2 - метилциклопропиламино)
S-триазин
32. 2-Метилтио - 4 - втор - бутиламино - 6(2 -метилциклопроппламиHо) — S - триазин
34. 2-Метилтио - 4 - трет - бутиламино — 6(2 - метилцианопропиламино) - S - триазин
Спустя несколько дней (8 — 28) учитывали гербицидную активность по четырехбалльной шкале:
0 — повреждений нет, 1 — слабое повреждение, 5
2 — повреждено 50% растений, 3 — повреждено 75% растений, 4 — полная гибель растений.
В качестве эталона сравнения использовали 2-метилтио-4,6 - бисизопропиламино симм-триазин.
Результаты испытаний для проса представлены в табл. 1 — 4.
Учет проводили через 8 дней после обработки.
Учет проводили через 11 и 15 дней после обработки в опытах с ромашкой и рейграсом соответственно.
П р и мер 2. В подготовленную почву засевали культурные растения — капусту, пшеницу, овес и обрабатывали препаратом в дозах
1 — 3 кг/га. Сопутствующими сорными растениями были марь, горчица, пастушья сумка, споры.
Токсичность для культурных растений и гербицидное действие для сорных трав устанав- 40 ливали через 62 дня после обработки почвы, В качестве эталона сравнения использовали 2-метилтио — 4,6 — бисизопропиламино симм-три азин. через 15 дней после обработки. через 21 день после обработки.
375828
Таблица 3
Гербицидная активность, балл
Доза, кг/га
Препарат рейграс
5 ромашка
0,2
0,5
Таблица 5
35 10
0,2
0,5
3,5
Гербицидная токсичность, балл -((g o г зЯ
Ю
CC арф о о аахм
Препарат
0,2
0,5 пшеница овес ка пуста
3,5
0,2
0,5
1,5
2,5
98
98
0,2
0,5
0,2
0,5
82
98
100
Эталон
1,5
2,5
0,2
0,5
Эталон
Таблица 4
Гербицидная активность для пастернака, балл после обработки, дни
Доза, кг/га
Препарат
Предмет изобретения
11 1 28
0,5
2
4
4
5,5
N (н,)„— Р-н - à — 8 — а
0,5
2
4
3
45 где Ri — метил, этил, изопропил, циклопропил, 1 - метилциклопропил, втор-бутил, трет-бутил, изобутил, изопентил, 2-метоксиэтил, З-метоксипропил, 1-цианоэтил, 1 - цианопропил, 2 - цианопропил, 2-цианооутил или 3-цианопентил;
R — метил или этил; п — ноль или 1, в качестве гербицида.
Эталон
0,5
2
0
0
0,5
0
0
3,5
Учет токсичности для культурных растений проводили по девятибалльной шкале:
1 — повреждений нет, 2 — 4 обратимые повреждения, Составитель Л. Герасимова
Тсхред T. Курилко Корректор Е. Сапунова
Редактор P. Стрельцов
Заказ 1659j14 Изд. № 1366 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпий прн Совете Министров CCCP
Москва, Ж-35, Рачшская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Учет проводили через 11 и 15 дней после обр абот ки в опытах с ромашкой и рейграсом соответственно5 — 8 необратимые повреждения, 9 в полная гибель растений.
Гербицидное действие учитывали в процентах:
100% -полное уничтожение, Оо/о -повреждений нет.
Результаты испытаний представлены в табл. 5.
Представленные в табл. 2 — 5 данные характеризуют изученные соединения как высоко избирательный и малотоксичный для культурных растений гербицид.
Применение производных симм-три азина общей формулы
