Способ получения 3,16-диацетата прегнен-5-триол-зр,16а, 17а- она-20
О П й-С А Н И Е l37I2I7
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
За висимос от авт. свидетельства Хо—
Заявлено 21.VI.1971 (№ 1670464/23-4) с присоединением заявки ¹â€”.Ч,Кл, С 07с 169/32
С 07с 169/34
Комитет по делаю изобретений и открытий при Совете Министров
ЕССР
П р и ор;|те тв
Опубликовано 22.11.1973. Ьюллетень ¹ 12
Дата DIIA 07HKOBHHI>s описания 1 .Ъ . 1973
УДК 547.689,6,07 (088.8) Авторы изобретения
Н. Н. Суворов, Г. А. Франгулян и С, Н. Дьячкова
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,16-ДИАЦETATA ПРЕГИЕН-5-ТРИОЛ-Зр, 16а, 17а-ОНА-20
Предмет изобретения
Изобретение относится к способам получения производных ряда прегнена, являющихся промежуточными продуктами в синтезе высокоактивных препаратов.
Известны способы получения 3,16-диацетаra нрегнен-5-триол-Зр, 16а, 17а-она-20 кипячением 3,17-диацетата-1бр-бромпрегнен-5-диол-3P, 17а-она-20 с одним из следующих агентов: ацетатом натрия в уксусной кислоте (выход
= 75% ) ацетатом серебра (выход -"97% ), пиридином в этиловом спирте (выход -50%), коллидином (выход = 69% ) . Эти методы или дают относительно низкий выход целевого продукта или же, как в случае с ацетатом серебра, требуют применения труднодоступного и дорогостоящего реагента.
С целью повышения выхода и упрощения технологии процесса в качестве органического
1 азотистого основания используют анилин в эквимолекулярном отношении к стероиду. При этом выход целевого продукта становится количественным. Кроме того, анилин является легкодоступным и дешевым реагентом.
Способ получения 3,16-диацетата прегнен-5-триол-Зр, 16а, 17а-она-20 заключается в том, что 3,17-диацетат-16Р-бром-прегнен-5-диол-Зр, 17а-она-20 кипятят с эквимолекулярным количеством анилина в полярных растворителях, например спирте, и целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример. Раствор 1 г 3,17-диацетат-1бр-бромпрегнен-5-диол-Зр, 17а-она-20 и 0,188 г анилцна в 20 л1л спирта кипятят при перемешиьании с обратным холодильником 5 час.
Затем из реакционной массы отгоняют в вакууме спирт, остаток размешивают с водой, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и получают 0,83 г (95%) 3,16-диацетата прегнен-5-триол-Зр, 16а, 17а-она-20, т. нл.
10 204 — 206 С (из абсолютного спирта), (а)о - о—
70,8 (с 1,0: СНС!з).
ИК-спектр, см : 3530(OH), 1725 (CO— сложноэфирная), 1705 (СΠ— карбонил).
ПМР-спектр 18-СНа4 0,73 м. д. (синглет);
15 19-СНа-6 1,01 м. д. (синглет); Ç-ОАс, 16-ОАс, 17-Ас-б 2,03 — 2,26 м. д. (три синглета); 3-Н-6
4, 5 м. д. (мультиплет); б-Н-6 5,76 м. д. (мультиплет); 16-H-б 5,36 м. д. (мультиплет).
Найдено, %: С 69,27; H 8,30.
20 С2;Н3606.
Вычислено, %: С 69,42; Н 8,39.
25 Способ получения 3,16-диацетата прегнен-5-триол-ЗР, 16а, 17а-она-20 действием на 3,17-днацстат-16р-бромпрегнен-5-диол-Зр, 17а-она-20 органическим азотистым основанием при кипячении H полярных растворителях с выде30 лением целевого продукта нзвестгнямн приема371217
Составитель Л. Голубовская
Техред Т. Ускова
Редактор Т, Никольская
Корректор Т. Гревпова
Заказ 1951 Изд. № 1222 Тираж 523 Подписное
ЦИИИПИ Комитета rliQ делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Обл. тпп. Костромского управления издательств, полиграфии п книжной торговли ми, отличающийся тем, что, с целью повыщения выхода и упрощения технологии процесса, в качестве органического азотистого основания используют эквимолекулярное количество анилина.
