Регулятор роста растений
риотеиа:.
АНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 5/00
Заявлено 19.Х1.1970 (№ 1495561/30-15) Приоритет 20.XI.1969, № 878583, CILIA
Комитет по делам иэвбретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 632.954,2(088.8) Опубликовано 14.Ъ 11.1972. Бюллстень ¹ 22
Дата опубликогания описания 24Л.1972
Автор изобрети ния
Иностранец
Джон Джозеф Дэмьяно (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Ам кем 11родактс Инк.» (Соединещ|ые Штаты Америки) Заявитель
РЕГУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ
0Р " NOq (I) N
Н R
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур путем ингибирования роста сорняков.
Известно применение в качестве регулятора роста растений Х,U-диметил-2,6-ди-втор-4грифторметил-2,6-динитроан илии а и Х-и-пропил-N-трет-бутил-2,6-динитро — n-толуидин а.
Однако известные регуляторы роста растений токсичны для возделываемых растений и дороги.
Предлагается применять в качестве регулятора роста растений N-монозамещенные производные 4-бутил-2,6-дипитроанилины общей формулы
B к:торсй Ry — трет-суTII;I плп в ор-б)т .л:
R2 — водород или алиил, циклоалкил-алки1, àlкенил, алкинил, алкоксиалкил или диалкоксиалкил, которые получают при взаимодействип 4-бутил-2,6-динитрофенилхлорида с н-бутилфенолом.
В указанной формуле алкил может иметь прямую или разветвленную цепь и содержать
5 1 — 6 атомов углерода, предпочтительно 3—
6 атомов углерода. Примером могут служить метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-б) тил, н-амил, втор-амил, гексил, предпочтительно изопроппл, втор-бу10 тил и трет-бутпл.
Циклоалкил обычно содержит 3 — 6 атомов углерода, например К может быть циклопропил, цпклобутпл, циклопентил и циклогексил, 15 предпоч гительно цпклогексил.
Циклоалкпл-алкпл чаще всего содержит
4 — 6 атомов углерода. Примером могут служить циклопропплметил, циклобутилэтил и циклогексилпроппл, лучше всего, если цикло20 алкпл-алкпл представляет собой циклогексилмстил.
Алкенпл с прямой пли разветвленной цепью ооычно содержит 3 — 4 атома углерода, например аллил, 2-бутенил, З-бутенпл, пентенил, 25 гексенил, предпочтительно аллил.
Алкиниловая группа с прямой или разветвленной цепью (пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, пентинпл) предпочтительно содержит 3 илп 4 атома углерода; чаще всего алкинил
Зо предстаьляет собой пропинил.
345645
Иродолление табл. 1,з,лкоксиалкил чаще всего (представляет собой группу CH (CHz)m Π— (СНз)„> в которой т=О илп 1, v=1 — 6, например метоксиметил, метоксиэтил, этоксипропил и этокспизопро,пил, Диалкоксиалкил преимущественно представляет собой группу ((СНз) (СНз) — 0)я— — -C„„H2„1, где m и и иеиеют те же значения, что указа(но:выше. Примерами могут служить диметоксиизопропил, диметоксиметил, диметоксиэтил, дим(етоксипропил, диэтоксиметил, диэто(ксиэтил, диэтоксипропил и диэтоксиизопропил.
Из соединений формулы 1 пред(почтительнее использовать соединения, в которых Ri— трет-бутил, и особенно те, в которых Кз — алкил, предпочтительно втор-бутил или изопропил.
В качестве регуляторов роста были испытаны соединения, перечисленные в табл. 1, Соединение
Т. пл. С номер название
4-трет-Бутил - N- (н - гексил) -2,6-динитроанилин
4-трет - Бутил-N-циклопропил-2,6-динитроанилин
4-трет-Бутил - N-циклопропилметил2,6-динитроанилин
4-втор - Бутил-N-метил-2,6 - динитроанилин
Жидкость
125 -12б,5
10
Жидкость темного цвета
44 — 45
4-втор-Бутиз1 - N - этил-2,6- динитроанилин
4 - втор-Бутил-изопроппл - 2,6- динитроанилин
Полутвердое вещество
Жидкость темного цвета
;Кидкость
4-егор - Бутил-N-втор-бутгл-2,6-ди итроанилин
4-втор-Бутил - N-(н-бутил)-2,6-динитроанилин
4-втор - Бутил-N-(трет-бутил)-2,б-дипитроаннлин
4-втор-Бутил - N-циклогексил-2,б-дииитроанилин
4-втор -Бутил - N - (2,2-диметоксиэтил) -2,6-динитроапилин
4-втор - Бутил-N-(3-метоксипропил)—
2,б-дипитроанилин
33 — 38
65 — 67
Жидкость ,уК((дкость
Таблица 1
Соединение
Т. пл., С номер
23
24 название
4-трет-Бутил-N-метил - 2,б-динитрог((илии
1-трет - Бутил — N-этил - 2,6-дипитроаиилин
4-трет - Бутил-N - изопропил - 2,6-динитроаиилин
4-трет - Бутил-N-(н-бутил)-2,б-динитроанилин
Испытание соединений формулы 1 показало, что они не только селективно ингибируют рост нежелательной растительности, но и одновременно ускоряют ростовые процессы, способствуют увеличению урожая, повышают устойчивость растений к заболеваниям и неблагоприятным климатическим условиям.
Форма применения препарата обычная: дусты, порошки, эмульгирующиеся концентратыы.
П р и м ер 1. Семена сорняков высевают в полу, которую обрабатывают соединениями формулы 1.
Через 4 — 5 недель определяют замедление роста растений по сравнению с контрольными (необработан(ными) растениями.
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
5 Ь1-трет-Б, тнл-N- (вгор - бутил)-2,6-динптроанилпн б 14-трет-Бутил-N-(трет-бутил) - 2,6-дипитроанилии
7 4-трет - Бутил-N.(грет - пентил)-2,6дннитроацилнн
8 4-трет-Бутил-N-(изопептил) - 2,б-дишггроанилин
9 4-трет - Бутил-N- (вялил) - 2,6-динитроанилин
10 4-трет - Бутил-N-(3-метоксипропил)2,б-динитроаннлип
11 4-трет - Бутил-N - (2,2 - диметоксиэтил) -2,6-динитроанилин жидкость темного цвета
89 — 90
12 4-трет - Бутил-N-циклогексил-2,б-ди итроаннлин
Таблица 2
Замедление роста, „ к контролю
Тест-растение
Номер соединения
1 I 2 I 3 I 4 I 5 I 6 I 7 I 8 I 9 I 10 I 11112113 I 14 I 15 I 16 I 17 I 18 I 19 I 20 I 21 I 22 (23 24
100 100 100 100
100 100 100 90
90 100 100 90 95
О
100
О 100
100 100
0 20
100
100
100 100 30
100 100 О
90 90 90
100 100 90
100 100 100
85 О О
80 О(10
100 100
30 40
40 40
100 100
100 100
100 100
100 100
10 О
О, 90100
95 100 95
О О О
О 40 О
100 70 70
100 100 70
10 90 20
100 100 100
О О О
100
О О 20
10 О
90 100
100 100
100 100
95(:100
70 100
40 100
1ОО 100
1.0 100
80 О
95I100
100 100
100 90
100 95
100 100
100
90 951100 70 80, 50 0100 95 50
100 100 100 100 100
1ОО Î Ol О, О О(О
40 50100I 95 100 90 85
100(100 90. 100 70
100 100 100 100 95
О
100 100 100 100 100 .00 100 —
l оединеннй ¹ 1, ¹ и Л
1001 100 9 О 70 г/га, соединений ¹¹
Но ляет 17,6 к а с
Костер
Куриная слепота .
Дикий овес, Райграс
Лисохвост
Ипомея
Звездчатка
Джонсонова трава
Марь
Ширица
Лисохвост луговой
Осока .
Курчавый щавель
Марь белая .
Петушиное просо
П р и м е ч а н и е. №№ 14 — 24 — 8,8 кг га.
1О! 1ОО 100
0,100 100
0.100 100
1О, 100I 100
15 100 100
О 15 30
301 10 25
10 100 100
20 100 100
20,100 100
20 100 100
1О, 0 100
0(100(95
30 100 100
1 рма расход
О
О
100
129 †1
70 — 78
71 — 73
63 — 65
60 — 62
81 — 83
49 — 56
38 — 40
56 — 58
41 — 45
60 40 40
О 10 80
80 501 80
40 70 95
О О О
О 0 О
70, 70 О
30 85 О
100 30
100 90 100
О О О
851 40 90
95(90100 — 65 3О
"з 13 состав
О
40
10
100
40
30
30
3—
О
О
12 и
345645
Из данных, приведенных в табл. 2, видно, что соединения формулы 1 уже в дозе
8,8 кг/га ингибируют рост подавляющего большинства сорняков.
Пример 2. Проводят две серии опытов.
В серии А семена высевают в почву сразу же после обработки ее 4-трет-бутил-N-(вторбутил)-динитроанилином и через 29 дней после посева определяют результаты.
В серии В семена вьгсевают в почву через
3 недели, после ее обработки названным выше соединением. Высоту растений определяют через 27 дней после посева. Результаты опытов приведены в табл. 3.
Пример 3. В почву, обработанную
1,65 кг/га 4-трет-бутил-N- (втор-бутил) -2,6-динитроанилина,,высевают,соевые бобы и лосле созревания плодов, выбрав 10 растений из каждых двадцати, измеряют диаметр стебля.
Результаты опытов представлены в табл. 4.
Таблица 4
Диаметр стебля, ем
10 НомеР соединения
Показатель стимулирования, см обработанного контрольного растения растения
Таблица 3
Высота растений, % к контролю, в серии опытов
Доза, Тест-растение ка/га
Арбуз
0,825
1,65
118
110
114
114
25 Как видно из табл. 4, диаметр стебля растений, обработанных регулятором роста, в среднем увеличивается на 0,487 см.
Пример 4. Для определения избирательности действия производным и 2,6-динитроани30 лина обрабатывают различные растен ия и через 2 недели после обработки определяют резулыаты, которые представлены в табл. 5.
Огурец
0,825
1,65
124
128
129
104
Томат
О, 825
1,65
156
137
126
0,825
1,65
147
138
118
124
Хлопчатник
Таблица э
Избирательность действия, О; к контролю
Тест-растение
Соединение хлоп чат iа псе- ра марь ница грас пик вые вая бобы рожь горчица ипомея портулак
93
73
77
77
100
О
63
О
47
33
0
ЗЗ
О
10
97
97
93
93
97
97
100
О
0
17
97
100
23
83
0,55
0,825
1,5
33
17
33
93
100
33
О
30 а,а,а-Трифтор - 2,6-дииитроN,N-дипропил-п-толуидии
63
97
100
63
О
93
4 - (Метилсульфон) - 2,6-N,N- 0,55 27 дипропиланилии 0,825 10
1,65 20
67
97
100
27
33
3
О
13
57
97
Предмет изобретения в которой Ri — трет-бутнл- или втор-.бутил;
К2 — водород или алкил, циклоал кил, циклоалкил-алкин, алкенил, алкинил, алкоксиалкил или диалкоксиалкил, в качестве регулятора роста растений.
Применение моно-N-замещеиных 4-бутил2,6-динитроанилинов общей формулы
В-1
020 È02
4-трет - Бутил-N- (втор-бутил)- 0,825 дииитроаиилии 1,65
3,3
15 2
4
6
20 8
11
1,1
1,0
1,25
1,1
1,3
1,2
1,25
1,2
1,3
1,25
1,4
1,25
0,78
0,68
0,90
0,75
0,80
0,52
0,60
0,95
0,50
0,80
0,60
0,32
0,32
0,35
0,35
0,50
0,68
0,65
0,35
0,80
0,45
0,80
