Способ получения несимметричных тиоиндигоидных пигментов
.Ы"»
345!79
ОПИСА Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. евидетельства ¹
М. Кл. С 09Ь 7/00
Заявлено 05,Х.1970 (№ 1480081j23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете й11ииистрав
СССР
УД!, 668.816.5(088.8) Опубликовано 14.т1 11.1972. Бюллетень ¹ 22
Дата опубликования описания 17Л III.1972
Авторы изобретения
В. И. Тихонов и Э. М. Эпельград
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
НЕСИММЕТРИЧНЫХ ТИОИНДИГОИДНЫХ ПИГМЕНТОВ
Изобретение относится к способам получения тиоиндигоидных пигментов для крашения эмалей, синтетических полиэфиров и других материалов.
Известный способ получения тиоиндигоидных пигментов — 4,4,7.7 - тетрахлорбисбензо (b) тиофениндиго окислением 4,7-дихлор-3окситионафтена с последующим выделением целевого продукта известными приемами позволяет получить симметричные тиоиндигопдные красители с узкой цветовой гаммой, что ограничивает их применение, например, в голиграфической промышленности.
С целью устранения этого недостатка предложен способ получения новых несимметричных тиоиндигоидных пигментов взаимодействием анила 4,7-дихлор-З-окситионафтена с замещенным 3-окситионафтена в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. 69,5 г 4,7-дихлор-3-окситиопафтена растворяют в 284,тгл 12%-ного раствора едкого патра, приливают суспензию
59,4 г соляHокислого гг-HèòðîçîäèitåòèëàHèëèна и выдерживают при 40 — 50 С 1,5 час, затем фильтруют, осадок промывают горячей водой и высушивают. Получают 99,25 г (88,6%) анила 4,7-дихлор-3 - окситионафтсна, т. пл. 224 — 226 С.
Пример 2. Кипятят 10,54 г анила 4,7дихлор-3-оксатионафтена и 7,3 г 5-бром-7-метил-3-окситионафтена в 120,ил ледяной уксусной кислоты 6 час, горячую массу фильтруют, промывают уксусной кислотой и водой.
Пасту красителя обрабатывают при 80 С
2% -ным раствором едкого патра, после чего фильтруют, промывают водой и сушат. Получают 12,43 г (90%) 4,7-дихлор-5 -бром-7 метнлбисбензо(Ь)тиофениндиго.
Найдено, %: Br 17,46; S 13,63; 13,65.
С,7-,Н7ВrС!вОвS .
Вычислено, oj„: Вг 17,44; S 13,99.
Х„,,„, 558 ítc (хлорбепзол).
П р и м с р 3. Аналогично примеру 2 пз
10,54 г анила 4,7-дихлор-3-оксптионафтена и
5,96 г 6-хлор-4-метил-3-окситионафтена получают 11,3 г (91% ) 4,6,7-трихлор-4 - метилбисбензо (b) тиофениндиго.
Найдено, "o.. С! 25,87, 26,70; S 15,53, 15,58.
С17Н7С!30289.
Вычислено, %: C! 25,71; S 15,50.
Х„п|,-, 545 и 11 (хлорбензол).
Пример 4. Аналогично примеру 2 из
10,54 г анила 4,7-дихлор-3-оксигионафтена и
5,83 г 6-этокси-3-окситионафтсна получают
10,90 г (88,9%) 4,7-дихлор-6 -этоксибпсбензо (b) тиофениндиго.
Найдено, %: С 52,80; Н 2,57; S 15,10.
С1вНгоС!вОз8 .
345179
Предмет изобретения
Составитель Г. Шагалова
Техред А. Камышникова
Корректоры: В. Петрова и Л. Корогод
Редактор 3. Горбунова
Заказ 2496/15 Изд. Ко 1046 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Вычислено, %. С 52,81; Н 2,46; S 15,66.
Лм, с 533 нм (хлорбензол).
Пример 5. Аналогично примеру 2 из
10,54 г анила 4,7-дихлор - 3-окситионафтена и 5,54 г 5-хлор-3-окситионафтена получают
10,50 г (87,5% ) 4,5,7-трихлорбисбензо (b) тиофениндиго.
Найдено, о/о. Сl 26,65; S 15,73.
С иНзС1зОа а.
Вычислено, о/о . .С1 26,61; S 16,04.
Лм,н, 543 нм (хлорбензол).
Пример 6. Аналогично примеру 2 из
10,54 г анила 4,7-дихлор-3-окситионафтена и
6 г 4,5-бензо-3-окситионафтена получают
11,2 г (88,5 /о) 4,7-дихлор-4,5 -бензобисбензо(Ь)тиофениндиго, 4
Найдено, /о. С1 16,79; S 15,26.
СаоНзС1,оа 2.
Вычислено, /о. Cl 17,05; S 15,44.
Л„„, 548 ям (хлорбензол).
Способ получения несимметричных тиоиндигоидных пигментов, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы, анил 4,7-дихлор - 3 - окситионафтена подвергают взаимодействию с замещенным 3 - окситионафтена в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
