Способ получения амидов ароматических карбоновых кислот

Авторы патента:

C07C233/55 - с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом углерода ненасыщенного углеродного скелета

345I45

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Соцнапнстическнх

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 07с 103/20

Заявлено 14.Х.1969 (№ 1375516/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.Ч11.1972. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 17 Ч111.1972

Комитет по делам изобретений и открытий прк Совете Министров

СССР

УДК 547.582.4 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ АРОМАТИЧЕСКИХ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способам получения амидов ароматических карбоновых кислот, которые могут быть широко использованы в органическом синтезе.

Известен способ получения амидов ароматических карбоновых кислот путем взаимодействия цианистого соединения вЂ” изоциановой кислоты с ароматическим углеводородом в среде газообразного хлористого водорода в присутствии катализатора Фриделя вЂ” Крафтса с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Недостатками Такого способа являются большой расход хлористого водорода, сложность реакционной аппаратуры и невысокая скорость образования а мидов.

С целью устранения указанных недостатков по предлагаемому способу в качестве цианистого соединения применяют цианат щелочного металла и процесс ведут в среде концентрированной серной кислоты.

Пример 1. Синтез бензамида.

В колбу с холодильником, турбулентной мешалкой и капельной воронкой загружают

30 вес. ч. бензола, 1,3 вес. ч. цианата натрия и 2,68 вес. ч. хлористого алюминия. Затем включают мешалку, нагревают реакционную смесь до кипения и по каплям добавляют

4,0 вес. ч. концентрированной серной кислоты.

После добавления всей кислоты бензол отгсняют, добавляют 50 вес, ч. холодной воды, подкисленной соляной кислотой, н фильтруют охлаждсннУю рсакцпонн710 массу на Воронке

Бюхнера. Отфильтрованный бензамид перекрпсталлизовывают. Получают бссцветные моноклпнные кристаллы, т. пл. 130 С (по лит. данным 130 С) . Выход 90 вЂ” 95%.

Найдено, %: N 11,41.

Вычислено, %: Х 11,57.

Пример 2. Синтез п-толуампда.

10 В колбу с капельной воронкой и обратным холодильником загружают последовательно

200 вес. ч. толуола, 28,1 вес. ч. хлористого алюминия п 14,3 вес, ч. цпаната натрия.

Смесь нагревают до слабого кипения и в нес

15 по каплям добавляют 30 вес. ч, концентрированной серной кислоты.

После прибавления всей кислоты заменяют обратный холодильник прямым н отгоняют толуол, после чего к остатку приливают

20 200 вес. ч. холодной воды, подкисленной соляной кислотой. Реакционная смесь охлаждается до 5 вЂ” 8 С. и-Толуамнд выпадает в IIItде тонких пгл, т, пл. 164 С (по лпт. данным

165 C). Выход амида 92 вЂ” 95%.

25 Найдено, %: X 10,50.

Вычислено, %: М 10,37.

Предмет изобрстення

Способ получения амидов ароматических

30 карбоновых кислот путем взаимодействия цианистого соединения с ароматпчсскпм угле34514о

Составитель Т. Калинина

Техред А. Камышникова

Корректоры: В. Петрова и Л. Корогод

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2496/! Изд. М 1046 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушекая наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 водородом в среде кислого агента в присучствии катализатора Фриделя вЂ” Крафтса с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, в качестве цианистого соединения применяют цианат щелочного металла, и процесс ведут в среде концентрированной серной кислоты.

Способ получения амидов ароматических карбоновых кислот

Новое производное антраниловой кислоты или его соль // 2394021

Изобретение относится к новым производным антраниловой кислоты, обладающим ингибирующей активностью в отношении продуцирования металлопротеазы 13 матрикса формулы 1 ,где R1 представляет собой атом водорода или карбоксизащитную группу, выбранную из C 1-3алкила; R2 представляет собой фенил, С 3-6циклоалкил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом, которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C 1-6алкокси, ацетилом, ацетокси, галогеном, галогенС 1-6алкилом, нитрогруппой, гидроксильной группой, CN, аминогруппой, фенилом, насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть дизамещена C1-6алкилом; R3 представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С5циклоалкенил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом (за исключением бензоксазола), которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C1-6алкокси, фенилом, ацетилом, галогеном, галогенС 1-6алкилом, галогенС1-6алкокси, нитрогруппой, гидроксильной группой, гидроксиС1-6алкилом, CN, ацетиламино, кето, фенокси, бензоилом, бензилом, аминогруппой, которая может быть дизамещена C1-6алкилом, карбоксигруппой, C 1-6алкилсульфонильной группой или пирролилом; X1 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом, или связь; при условии, что, когда X1 представляет собой сульфонильную группу и X4 представляет собой связь, X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом; X3 представляет собой атом кислорода или связь; и X4 представляет собой группу, представленную общей формулой -Х5-Х6- или -Х6 -Х5-, где связь с левой стороны каждой общей формулы присоединена к R3; и X5 представляет собой атом кислорода, атом серы, иминогруппу, которая может быть необязательно защищена, или связь; и X6 представляет собой С 1-4алкиленовую, С2-3алкениленовую или С 2-3алкиниленовую группу, или связь, а также к их фармацевтически приемлемым солям

Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение // 2553263

Изобретение относится к производным 3-фенилпропионовой кислоты формулы (I), где R1A представляет собой водород, метил, этил, циклопропил или циклобутил, R1B является водородом или метилом, R2A представляет собой водород, метил, трифторметил, этил или н-пропил, R2B является водородом или метилом или R1A и R2A связаны друг с другом и вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, образуют циклопропильное кольцо формулы в которой R1B и R2B имеют значения, указанные выше, или R2A и R2B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют циклическую группу формулы или в которой n обозначает число 1 или 2, R3 является водородом, фтором или метилом, R4 представляет собой водород, фтор, хлор или цианогруппу, R5A представляет собой метил, R5B является трифторметилом или R5A и R5B связаны друг с другом и вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют дифторзамещенное циклоалкильное кольцо формулы R6 представляет собой хлор, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, циклопропил или циклобутил, причем алкил с 1-4 атомами углерода и алкенил с 2-4 атомами углерода могут содержать до трех атомов фтора, циклопропил и циклобутил до двух атомов фтора в качестве заместителей, и R7 представляет собой водород, фтор, хлор, метил или метоксигруппу. Также изобретение относится к лекарственному средству, содержащему указанные соединения и способу получения соединений формулы (I). Технический результат - соединения формулы (I) активируют форму растворимой гуанилатциклазы, не содержащей гем, и предназначены для применения в способе лечения и/или профилактики сердечной недостаточности, стенокардии, гипертензии, легочной гипертензии, ишемии, заболеваний сосудов, нарушений микроциркуляции, тромбоэмболических заболеваний и артериосклероза. 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 4 табл., 113 пр.