Патент ссср 344620
О П И С А Н И Е 34462О
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советскит
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
N, Кл. А 01п 9/22
Заявлено 23.XI 1.1970 (№ 1603105/30-15)
Приоритет 31.XII.1969, № Р1965739.7, ФРГ
Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 07.V11.1972. Бюллетень ¹ 21
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 9.XI.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Карлфрид Дикоре и Людвиг Ойе (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикеи Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
@(» » >т
ГЕРБИЦИД
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов бициклических азотсодержащих гетероциклических соединений, например, 3-бензил-6-фенил - 3,7 — дигидро - (1,2,4) - триазоло - (3,2-с)(1,2,4)-триазинона-7. Однако известные соединения этой группы обладают недостаточно высокой гербицидной активностью.
Предлагается применять в качестве нового гербицида 1,2,3,7-тетрагидро-(1,2,4-) -триазоло(3,2-с)-(1,2,4)-триазинонов-7 общей формулы где Rl — водород, алкил нормального или изостроения, циклоалкил или арил;
Ке и Кз — водород, незамещенный или замещенный алкил нормального или изостроения, циклоалкил;
Rz и R« вместе — алкилен с числом атомов углерода 4 — 7;
R4 — водород, алкил, аралкил или арил.
Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью против большого числа сорных растений. Некоторые из них высокоизбирательны в отношении возделы5 ваемых растений, особенно зерновых. Рекомендуемые дозы предложенных соединений находятся в пределах 0,1 — 20 кг/га, предпочтительно 1 — 10 кг/га.
Формы применения соединений общей фор10 мулы обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты пли грануляты. Их прит отавливают известными методами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Содержание действующих веществ в
15 этих формах находится в пределах 0,1—
95 вес. %, предпочтительно 0,5 — 90 вес. %.
Способ получения предлагаемых соединений основан на реакции обменного разложения соответствующих 3,4-диамино-4,5-дигидро-1,2,420 триазинонов-5 с оксосоединениями типа кетонов и альдегидов.
Ниже представлены отдельные соединения общей формулы и примеры испытания их гербицидной активности.
25 1. 2,2,3 - триметил-6-трет-бутил - 1,2,3,7-тетрагидро-1,2,4-триазоло - (З,т-с) -(1,2,4) -триазинон-7;
2. 2,3-диметил-2-этил — 6-трет-бутил - 1,2,3,7тетрагидро — 1,2,4 - триазоло - (3,2-с) — (1,2,4-)30 триазинон-7;
344620
4 соединениями формулы в дозах 1,25—
10 кг/га. Для сравнения применяют известный гербицид; 3 - бензил-б - фенил - -3,7 - дигидро1,2,4-триазоло - (3,2-с) - (1,2,4) — триазинон — 7 (соединение А) в дозах 10, 20 и 40 кг/га.
3. 2-втор- бутил -3- метил - 6-трет- бутил1,2,3,7 - тетрагидро - 1,2,4 - триазоло - (3,2 - с)(1,2,4) -триазинон-7;
4. 2-циклогексил - 3-метил - 6- трет — бутил1,2,3,7 - тетрагидро - 1,2,4 - триазоло - (3,2 - с) - 5 (1,2,4) -триазинон-7;
5. 2,3-диметил - 2-втор - бутил-6-трет-бутил1,2,3,7 - тетрагидро - 1,2,4 - триазоло - (3,2 - с)(1,2,4) -триазинон-7;
6. 2,2,3 - триметил - б-фенил - 1,2,3,7-тетра- 10 гидро-1,2,4 - триазоло - (3,2-с)-(1,2,4)-триазинон-7;
7. 2,2,3 - триметил - б-втор-бутил-1,2,3,7-тетрагидро- - 1,2,4-триазоло - (3,2-с)-(1,2,4) -триазинон-7; 15
8. 2-циклогексил — 3 - метил - 6-втор - бутил1,2,3,7 - тетрагидро - 1,2,4 - триазоло — (3,2 - с)(1,2,4-триазинон-7.
Пример 1. Довсходовое применение. Семена опытных растений высевают в нормаль- 20
Через три недели после обработки проводят учет гербицидной активности и оценивают ее по пятибальной шкале:
0 — отсутствие повреждений, 1 — легкие повреждения или замедление роста, 2 — отчетливые повреждения или задержка роста, 3 — большие повреждения или только 50% всхода, 4 — растения частично уничтожены или только 25% всхода, 5 — полная гибель растений или отсутствие всхода.
Результаты опыта приведены в табл. 1. ную почву и через 24 час обрабатывают ее
Т абл ица 1
Показатель гербицидной активности, балл
Соединение
О пытные растения
Доза или
:1 х
Р а о
1 кг/га
Й о са ах
1 х
Ф
С»
ca O „v препарат Це а х о
И
1 0
5
4 — 5
4 — 5
3
3 — 4
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
0
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
2
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
4
5
4 — 5
5
5
5
5
0
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
2
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
0
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
0
4
1
5
5
3
1
5
4
5
3
5
4 — 5
3
4 — 5
2
2
0
0
5
4
5
5
3
0
4
4
1 — 2
0
2
0
5
3
4
2 — 3
0
3
0
5
4
2
0
5
4 — 5
2 — 3
2 — 3
0
3
0
4
3
3 — 4
2
0
5
4 — 5
5
4
3
0
5
3 — 4
3
0
4
1
3
1
3
0
344620
Пример 2. Послевсходовое применение.
Опытные растения высотой 5 — 15 см обрабатывают соединениями формулы в дозах 0,25—
2 кг/га (I3 форме водной эмульсии). Для сравнения применяют соединение А в дозах 2,4 и
8 кг/га.
Через четыре недели после обработки учитывают гербицидную активность и оценивают ее по пятибальной шкале аналогично примеру 1.
Результаты опыта приведены в табл. 2.
Данные, приведечные в табл. 1 и 2, свиде5 тельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений и об избирательности их действия.
Таблица 2
Показатель гербицидной активности, балл
Соединение
Опытные растения
Доза или
А о х
Cl, о л и сО » о . v
rcz za препарат № л!
o < р,Х
А где R> — водород, алкил нормального или изостроения, циклоалкил или арил;
R и R> — водород, незамещенный или замещенный алкил нормального или изостроения, циклоалкил;
R> и R> вместе — алкилен с числом атомов углерода 4 — 7;
R< — водород, алкил, аралкил или арил, 15 в качестве гербицида.
Предмет изобретения
Применение 1,2,3,7-тетрагидро - (1,2,4)-триазоло - (3,2 - с) -(1,2,4) - триазинонов - 7 общей формулы
Составитель P. Стрельцов
Текред 3. Тараненко Корректор Е. Миронова
Редактор Д. Пинчук
Заказ 3974/G Изд. № 1243 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий .при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
4
2
0,5
0,25
1
0,5
0,25
1
0,5
0,25
2
5
4 — 5
4 — 5
5
5
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
3
5
5
5
5
5
3
2
5
5
5
5
5
3
2
5
5
5
5
5
4 — 5
1
5
5
5
5
4 — 5
5
2
1
5
5
5
4
5
4 — 5
1 — 2
4 — 5
4 — 5
1 — 2
1 — 2
0
5
5
5
5
3
2 — 3
0
5
4
5
3 — 4
2
0
