Патент ссср 324724

 

! ! . —.z:

О fl ЙС Жн-И Е

Свюз Севетвкиа

Социалистическиа

Республик

324724

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹â€”

М,Кл, А 01п 9/14

Заявлено 14. ill.1969 (№ 1311622/23-4) Приоритет 14.III.1968, М 3767/68, Швейцария

Комитет по делам иаобретений k открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 23.Xl I.1971. Бюллетень ¹ 2 за 1972 | ДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 26Л .1972

Автор изобретения

Иностр а нец

Стефан Яниак (Швейцария) Заявитель

Иностранная фирма

«Циба АГ» (Швейцария) П ЕСТИЦИД

|,r казанные соединения можно получить взаимодействием циклопропанкарбоновой кис-лоты с замещением фенолом. Формы применения соединений обычные. В табл. 1 приведены

5 c÷eäóþùèå соединения формулы 1 (п=1).

Таоолпца I

Соели-!

1 ! пенне

К - R :R К"

) 10

15 сн, 2 (сн с т R (CH2)„

R5! ) 20

ХОг вторБ| тил

ХОг

ХО

ХОг

ХО

: Ог

ХО, ХОг

1 I .| О

12 втор-Октав

13 ХО

11

Н ХОг

Н втор-Б| тил

H Изоамип

H Изопроп:и

Н Октил

Н втор-Бутил

Н Изоамип

Н Изопропил

О

О (и =2)

О (п=2)

О (a=2)

О (zz=2)

О (zz =2)

О (а=З)

О (в=З) 25

14 ХОг

15 ХО ! б ХОг

17 |Ог

18 .|О

19 ХОг

20 ХО, Н

Н

Н

Н

Н

Изобретение относится к применению в качестве пестицида эфиров циклоалканкарбоно. вой кислоты.

Известно использование дигидрофталимидометилового эфира циклопропанкарбоновой кислоты в качестве инсектицида, причем соединение обладает только инсектицидным свойством.

Для изыскания соединений данного типа с широким диапазоном действия против насекоатых, клещей, нематод, фитопатогенных грибов, а также используемых для уничтожения сорных растений, предлагаемое изобрете-I .!е предусматривает использование в качестве пестицида циклоалканового эфира общей формулы где п= l, 2 или 3;

R! R2 R3 R4 и R5 од!!наковые I!!11! раз.!и|!1н !е означают водород, галоген, алкил, аралкил, алкенил, алкокси, аралкокси, алкилтио, фенил, формил, карбалкокси, нитро, амино, моно или диалкиламиногруппы, цианогруппу и (или) трифторметил;

Y — кислород или сера.

CH3

2 втор-Буrlz;!

3 ХОг

4 СНз

5 Н

6 Cl .|О

8 Изопролил

9 трет-Бутил

10 Изопроппл

Н

Н

Н

Снз

Н

Н

Н

Н

ХОг 11 ХО

ХОг 11 ХО

ХО 1! Н

Н 1! Н

ll H II

Cl Cl МОг

ХО I l Изоагн!и

Н Н Н

Н 1-! Н

ХО> 1! ХО

1! !1 1!

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

324724

Продолжение таблицы"

Пораженность, ч, 1

С0 а х !

» х с! ! с! хх

<хо

Соединение и область

5 действия через 7 дней через

2 лнн личинки

12. Tetrae

te1arius

Таблица 2

1 х о о и х х о

Пора!!сонность, Соединение и ooaañòü действия через 7 лией через

2 л!гл! а.= о

ЛП lllll all

Таблица о

800 100 !00 100

400 80 80 80

200 600 600 80

100 60 60 60

1. Те!гас сн Пса«

100 ICO

80 80

80 80

60 60

))л innû;nl! !!оиулниик, II3 )пело врелнтелей на

)кд и

Биологически вктивпо. веп!ест во, Препарат ад и !2ë !I! Is...i ги !

1. Те(гас

telarius

800 !00

400 80

200 60 !

00 60

80 100

80 !00

60 80

60 60

100 100 !

00 80

80 80

60 80,! г

Соединение 2

2. 1«tra«

urtica

800 100

400 100

200 100

100 100

100 100 !

00 100 !

00 100

100 100

100 100

100 100

IOO 100

100 100

2. Tetrae

t elarius

800 100

400 !00 00 !00

l0O !00

100 100

100 100

100 !00

IОО 80

100 100

100 IOO

I0O 100

80 100

3. Tetra«

urticae

800 !00

400 100

200 100

lOO 80!

00 !00

100 80

80 80

80 60

100 100

100 80

80 80

80 80

TaîoëIIöà 4

Нл !эльпви иопулкпик, N !испо ! 1 нл врсл и-, 22.3 II !7 VIII И!.Vf!! 2.IX ! ! !! etrae

telarius

800 !00 !00 !00

400 !00 100 80

200 80 80 80

IOO G0 О О

100 100

100 80

80 80

0 0 нио.!огически кктииlinc веи!ес во, Преиар;и.

100 100

100 100

100 100

100 100

lO0 100

100 100 !

00 !00

100, 100

7. Telrae

urticae

800 100

400 !00

200 80

1ОО 80

Пример 1. Действие препарата против паутинного клещика.

Растения (Phaseolus vulgaris) заражают а стадии двух листьев за 12 час до обработки биологически активным веществом путем нанесения пораженных:кусочков листьев таким образом, что через некоторое время на листьях растения появляются популяции на всех стадиях развития. После этого растения опрыскивают эмульгированным биологически активным веществом в соответствии с настоящим изобретением таким образом, что на поверхности листьев возникает равномерная пленка эмульгироваиного биологически актизного вещества. Через 2 и 7 дней производят контрольную оценку обработанных растений.

Для этой цели часть растений просматривают в стереомикроскоп,для расчета процента поражения обработанных и необработанных растений. Действие биологически активного вещ:ства в соответствии с изобретением на яйца паутиниого,клещика через два дпя после проведения обработки еще неопределимо, потому что промежуточное среднее воздействие биологически активного вещества к данному отрезку времени известно недостаточно.

В табл. 2 приводится поражеиность нормально чувствительных видов и пораженность видов культур, устойчивых к действию эфиров фосфорной, кислоты.

7. Tctrae 800 100 100 100 100 100

tel arius 400 100 100 100 100 100

200 80 100 80 80 100

100 80 100 80 80 80

12. Tetrae 800 !00 100 !00 100 100

urtIe;Ie 400 80 100 60 100 100

200 80 80 Я) 80 100

100 80 80 0 60 100

800 100 100 !00 100 100

400 80 100 100 100 100

200 80 80 80 !00 100

100 60 0 О О 60

П р и м ер 2. Опыт в свободном грунте против Panonychus ulmi.

А. Обработаны четыре яблоневых куста эмульсией, полученной нз эмульсионного KOHцентрата, которая содержит в качестве биологически активного вещества 0,05% соединения 2.

В качестве сравнительного препарата слу>кит бинапакрил ((2,4-динитро-б-втор-бутилфенил) -2-метилкротонат) при аналогичных нормах расхода биологически активного вещества.

Исходные популяции (яйца и клещи), которые представляют собой среднее значение пораженности 4 — 20 листьев яблоневого куста, установлены с точностью 100%. Результаты эксперимента даны в табл. 3.

0,05 130 17 !8 !5

hII!IaIIaI

Пеобработаниьи) 85 96 106 124

;0

Б. В соответствии с описанием данного примера (пункт А) 9.VII были обработаны по четыре яблоневых куста сорта «Золотой пара!сн».

В результате получены результаты, приве. денные в табл. 4.

Соединен и«2 005 90 25 80 74 108

1тииаиакр!!л 0,05 80 42 163 150

65 11! ггбработаины!! — 77 186 4!0 5 10 670

324724

5 (О

Таблннп 5

Е

L о о о

=" ) о сч ао

Наяааьиая попуаяння, н I о о ос .— о

П репарат

Еош!ент1>ация, гнан. долей иа 1 ман.

Соединение

300 !

1

7

В. В соответствии с описанием данного примера (пункт А) 12.VII.1968 г. были обработаны по четыре яблоневых куста сорта «Morgenduft». В этом случае эксперимент распространялся только на клещей и не учитывалось количество имеющихся яиц. Сравнительный препарат использован в гораздо более высокой концентрации. Получены результаты, представленные в табл. 5.

Соединен:и: 2 0,05 381 1 7,4 13 !1

Бннаиакрил 008 285 18 !2 13 11

1-1собраоотанный 400 122 110 142 105

Пример 3. Действие против клещей

Rhipicepalus aursu.

А. Пять взрослых особей голодных клещ:, и помещены в стеклянные трубки и погружены на 1 — 2,иин. в 2 лл водной эмульсии со

100 млн. долями на 1 млн. опытного вещества.

После этого стеклянные трубки закрывал lcl соответствующими ватными тампонами. Чере з две недели определяли результаты экспер.1мента.

Для ка>кдого из опытов проведено по дза повтор ulx эксперимента. При использовании соединения 9 спустя две недели наблюдала ь полная пораженность подопытных кле цей.

Соединение 10 также дает полную поражеllность подобных клещей.

Б. Goophilus mikroplus. Несколько раз повторялп одинаковые опыты с биологически актизнымп веществами, разбавленными специальными разбавителями до достижения нижеприведенных концентраций 100, 50, 10 п 1 млн. долей Fla 1 млн. Для опыта брали 10 — 20 7ilчипок.

Соединение 9 продемонстрировало через

3 дня полное уничто>кение подопытных клещей при концентрации 50 млн. долей на 1 млн.

Соединение 10 также через 3 дня дает полное уничто>кение подопытных клещей при концентрации 10 млн. долей на 1 млн. вещества.

Пример 4. Действие против Ephestià

kumel1е.

20 яичек мучной моли смачивают на складчатом фильтре эмульсией биологически акт:!зного вещества. Обсохшие яйца переносят з чашки Петри, покрытые мелкоячепстой прозолоч.ной сеткой.

Испытывали ряд разбавлений биологически активного вещества, концентрации которого составили 1000, 500, 250, 125 и 62,5 млн. долей на 1 млн. При помощи бппокулярного микроскопа определена степень воздействия биологически активного вещества, причем одновременно определены величины контрольных яичек мучной моли.

Соединения 4, 5, 8, 9, 11 продемонстрировали при минимальной .концентрации биологи÷åски активного вещества в 125 млн. долей на

1 мл . 100% уничтожения яичек мучной моли.

Пример 5. Действие против грибков.

А. Erysiphe cichoriacegrum (огуречная мучная poca). Растения Curllita pepoh в специальном помещении опрыскпвалп водной эмульсией, содержащей повышенное количество испытываемого биологически активного вещесгва.

Спустя дза дня растения заражались спорами

Erisiphe cichoriacearum ДС и по истечении

12 — 14 дней с момента заражения определяли степень зараженности растений грибковыми заболеваниями.

В качестве контрольных служили необработанные растения, которые по истечении инкубационного периода развития грибков демонстрирозалп 100% поражения.

Проведенные исследования показали, что минимальные ко!щентрацип соответствующих биологически активных веществ, достаточные для успешной борьбы с грибковыми заболеваниями, составляют величины, приведенные ниже.

Б. Rhizoctonia solani. Пропитывают смесь разных частей кварцевого песка и глины водной питательной суспензпей Rhizoctonia solani. наполняют полученной смесью горшочки и затем ставят пх р, специальное помещение. По истечении двух дней в нпх высаживают хлопчатник и одновременно с посадкой опрыскивают водной эмульсией, содержащей повышенные количества испытываемого биоло; ически активного вещества. Спустя 14 дней определяют степень пора>кенности опытных хлопкозых растений.

Минимальная концентрация, достаточная для у пчтоже>гия вредителей, соед1шения 5, составляет 300 млн. долей на 1 млн.

Пр и м ер 6. Действие против сорных растений.

A. Для определения действий после поллления всходов растения в посевах сои, зерновых п хлопчатника высаживали растения и после появления гх всходов обрабатывали предлагаемыми веществами, з количестве 2 и 1 кг/га. Оценку степени воздействия биологически активных веществ производили через 12 — 14 дней после обработки. Полученные результаты п виды обрабатываемых растений приведены в табл. 6.

324724

Таблица 6

Растение поели- Киииеитреиия. неиис лг га

Sinapis Ьepidinin Arena S.iaria

Соединения концентрации, мг га.

Растение

2 1

9

1

2

9

9

9

1

10

18

Примечание. 1 — никакого действия, 9— пол н ое ун ичтожен ие р а стен ий.

Из табл. 6 очевидна высокая селективность предлагаемых соединений (7 и 10) в посевах сои, зерновых и хлопчатника. Временное слабое влияние на сою и хлопчатник пе имеет существенного значения.

В. Ряд предлагаемых соединений демонстрирует особенно быстрое действие против травообразных широколиственных сорняковых растений. Сорняковые растения высаживают и обрабатывают биологически активными веществами в количестве 4 и 2 кг/га. Уже через 24 час. с момента обработки сорняковые растения теряют жизнеспособность, 20

Примечание. 7 — 8 — растения пежизпе.-.пособны; 9 — растения уничтожены.

Предмет изобретения

Применение циклоалкапового эфира общей формулы

35 где п=1, 2 плп 3;

Ð У Rç У и У вЂ” одинаковые или различные, означают водород, галогец, алкил, аралкил, алкенил, алкокси, аралко кси, àlêèëòèо, 40 фенил, формил, карбалкокси, нитро, амино, моно-или диалкила киногруппы, цианогруппу и/или трифторметил;

Y — кислород или сера, в качестве пестицида.

Составитель И. Ялова

Тскрод Е, Борисова

Корректор Л. Бадылама

Редактор Л. Герасимова

Заказ 341 Изд. ¹ 1842 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, гК-35, Рауптская наб., д. 4/5

Областная типография Костромского управления по печати

Calendula

Chrysanthemum

8rassica

Amarahthus

Ipomoca

Soja

Friticum

Hord curn

Aossypium

9

9

8

1 !

9

9

2

1

)

2

2

2

2

2

9

9

9

9

9

9

9

9 8

9 7

9 9

9 8

9 9

9 9

9 8

9 8

9 8

9 8

9 8

8 7

8

8

7

9

7