Патент ссср 320964
320964
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПьтЕНт
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 16.Х11.1969 (№ 1386264/1433653 23-4) МПК А 01п 9/20
Приоритет 23.XII.1968, № P 1816568.9, ФРГ
Комитет по делаю изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 04.Х1.1971. Бюллетень № 34
УДК 632.954,2(088.8) Дата опубликования описания 4.II.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Метцгер, Людвиг Ойе и Хельмут Хакк (Федеративная Республика Германии) 325f BH & I b
Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ». (Федеративная Республика Германии) ГЕРБИ ЦИД
N — N 0
R N-С вЂ” М
1
Изобретение относится к новым химическим средствам борьбы с сорной растительностью в посевах культурных растений.
Известно применение в качестве гербицида различных производных мочевины, например
1,3-тиазолилмочевин. Соединения этого типа эффективно подавляют рост многих сорных растений, но недостаточно избирательны в отношении культурных растений.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида 1,3,4-тиадиазолил(5) -мочевины общей формулы где R — водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, аралкилтиогруппа, в которой арил может иметь в качестве заместителя хлор, нитрогруппу, алкилсульфоксил, алкилсульфонил, аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкокси- или R4 — С (0)— (СН3) „S группу в которои R4 гидроксил, алкокси-, амино-, алкиламино- или ариламиногруппа, а
5 n — целое число от 1 до 4;
R1 и R3 — алкил и К, — водород или алкил, Указанные соединения обладают высокой токсичностью для многих видов сорных растений (двудольных, однодольных, злаковых)
10 и могут успешно применяться в посевах хлебных злаков, хлопка и моркови. Рекомендуемые дозы для избирательной борьбы с сорными растениями 1 — 50 кг/га, предпочтительно
1 — 20 кг/га.
15 Препаративные формы соединений формулы 1 обычные: растворы, эмульсии, суспензии или порошки. Они приготавливаются общеизвестными способами.
Методы получения предложенных соедине20 ний основаны на реакциях 5-амино-1,3,4-тиадиазолов с соответствующими изоцианатами или карбамоилхлоридами, а также на реакции обменного р азложения соответствующих
N-1, 3, 4-тиадиазолилуретанов с аминами.
25 В табл. 1 приведены т. пл. соединений формулы I, где Кз=Н и R3=CH3.
320964
Продоля<ение табл. I
Таблица
Ф
Б
<У
Я Ж
Я, х îo и ж с4 Ж
Ц) Е :(o о
Т. пл., С
Т. пл., С
R, СгН„-$0г
С, Н-SO2
СзНг$0г иэо-СзН,SO иэо Сзll,$0г
СзНгSO
С,Нз$0г
С,l l $0г
C I-1 з$
Сг I;S
СгН;,$
СНзО
CI-lзО
С.I I;0 иэо-СзН,О р С1СзН4СНг$ р-С1С,Н,СН,$
3,4-С1гСзНзСНг$
С,Н зС Нг$0г
HO. ССНгСНг$
R NCOCI- гСНг$
Н 1ЧСОСНгСНг$ р-CIC,H,N НСОСНгСНг$ р CIC, l)NI1СОСН,С11,$ иэо-СзН;
С Нз иэо-СзНз
СНз
СгНз
Таблица 2
Показатель гербицидной активности, балл
Номер соединения или препарат ные растения опыт
Доза, кукуголинсо""à кг/ а горчица кг,lга хлопок пшеница овес ромашка мокрица езковник марь руза
1
5
4
1
5
4
3
5
4 — 5
3
2
2
3
2
3
3
5
5
5
5
4 — 5
5
4 — 5
А (эталон) 10
16
5
4 — 5
4 — 5
3
5
4 — 5
4 — 5
5
13
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
СзНг
СзНг иэо-СЗН7
СНз$
СНз$
С,Н,$
СгНз$
СзНг$
СзН,S иэо-СЬН7$ иэо-C3H7$
СНS
С4Нз$
СНг= CHCH2$
СНг= СНСНг$
СН= — CCH2$
СН— = ССНг$
СНз$
СНз$
СНз$
CH S
СН,$0, СНз$0г
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
3
5
5
5
4
3
4
5
4
4
5
4 — 5
5
3
5
СНз
СгНз
СгНз
СНз
Снз
СНз (гНз
СН3
СгНз
СНз
СгНз
СНз
CrH.C i 1ç
С,11;
Сl-1з
СгЛзСзН7
4
2 — 3
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
98
163
134
84
77
102
81
82
77
88
136
104
113
114
122
128
184
139
5
5
4 — 5
5
5
4
5
5
4
5
5
4
5
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
5
5
5
5
5
5
5
5
5
3 — 4
5
5
4
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
5
4
5
5
3 — 4
2
5
3
1
4
4
2
5
4
2
4 — 5
3
3
5
4 — 5
СНз
СгНз
СНз
СНз
СгНз
СН
СНз
СгНз
СзНг иэо-С3Н7 иэо-СЛз
СНз
СгНз
C2HS
СгНз
СНз
СгНз
СНз
СНз
СгНз
СНз
СгНз
СНз
Сгl 15
3
5
4 — 5
2
0
1
3
0
4
1 — 2
0
2
2
0
4
157
172
146
178
141
132
129
163
Масло
Масло
73
168
132
134
136
94
122
174
224
176
5
4
2
3 — 4
2
0
5
3
1
3
0
0
5
320964
Продолжение
Показатель гербицидной активности, балл
Номер соединения или препарат опытные ра стен и я
Доза, голинКУку пшеница кг/za хлопок овес ромашка мокрица ежовник горчица марь
cora руза
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
О
1 — 2
О
23
25
Таблица 3
Показатель гербицидной активности, балл
Номер соединения или препарат ные ра опыт стен
Доза, хло- пшепок ница голинморкг/га ежовник марь мокрица крапива ромашка горчица овес ковь
cora
1
О
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
А (эталон) 10
13
5
4 — 5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2
4
1
2
2
0,5
1
0,5
1
0,5
1
0,5
1
0,5
1
0,5
2
4
4
1
5
5
4 — 5
4
3 — 4
5
5
5
4 — 5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
4 — 5
2
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
2
О
5
5
5
2
5
4 — 5
4 — 5
5
5
4
4 — 5
5
5
5
5
4
5
5
4 — 5
5
5
5
1 — 2
0
5
4 — 5
5
3
О
4 — 5
4
1
4
3
4
2
4 — 5
4 — 5
5
2
0
4 — 5
2 — 3
О
5
5
5
3
5
5
5
5
4 — 5
4 — 5
5
5
5
5
5
1 — 2
4 — 5
4 — 5
3 — 4
4 — 5
1
0
5
4 — 5
4 — 5
3
1 — 2
3
1
5
4 — 5
5
5
2 — 3
4
1
5
5
5
2
О
О
5
5
5
5
5
4 — 5
4 — 5
1
5
5
5
320964
Продолжение.":, Показатель гербнцидной активности, балл
Номер соединения нли препарат опытные р астення
Доза, голннкг/га хло- пшепок ница морковь ежовник горчица
cora марь мокрица крапива ромашка овес
5
5
5
5
5
25
4 — 5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
2 — 3
4 — 5
4 — 5
5
4
4 — 5
31
Составитель P. Стрельцов
Техред Е. Борисова Корректор Е, Миронова
Редактор T. Шарганова
Заказ 3989)2 Изд. № 1577 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 1. Довсходовое применение.
Семена опытных растений (горчицы, ежовника, мари, мокрицы, голинсоги, ромашки, овса, хлопчатника, пшеницы и кукурузы) высевали в почву и через 24 час обрабатывали ее соединениями формулы 1 в дозах 2,5—
10 кг/га. Через три недели после обработки проводили учет гербицидной активности, оценивая ее по пятибалльной шкале:
0 — отсутствие повреждений, 1 — легкие повреждения, 2 — отчетливые повреждения, 3 — большие повреждения, 4 — растения частично уничтожены, 5 — полная гибель растений.
Для сравнения применяли известный гербицид — N-(4-метил-1,3-тиазолил-2) - И -метилмочевину (соединение А).
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
Пример 2. Послевсходовое применение.
Опытные растения высотой 5 — 15 см обрабатывали соединениями формулы 1 в дозах
0,5 — 4 кг/га и через три недели после обработки проводили учет гербицидной активности, оценивая ее по пятибалльной шкале, как в примере 1.
Для сравнения применяли соединение А.
Результаты испытаний представлены в табл. 3.
Опытные данные, представленные в табл. 2 и 3, свидетельствуют о том, что предложенные соединения формулы 1 обладают большей гербицидной активностью и лучшей избирательностью действия, чем известные тиазолил25 мочевины. Даже в дозах 0,5 и 1 кг/га они практически полностью подавляют рост сорных растений, не повреждая при этом культурные растения.
Предмет изобретения
Применение 1,3,4 - тиадиазолил- (5) -мочевин общей формулы
N — И 0
40 где К вЂ” водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, аралкилтиогруппа, в которой арил может иметь в качестве заместителя хлор, нитрогруппу, ал45 килсульфоксил, алкилсульфонил, аралкилсульфоксил, аралкилсульфонил, алкокси- или R4 — С (0)— (СН2) „S rpyn y в которои R4 гидроксил, алкокси-, амино-, алкил50 амино- или ариламиногруппа, а
n — целое число от 1 до 4;
Riu R3 — алкил и R — водород или алкил, в качестве гербицида.
