Способ получения фториминопроизводных органических соединений
О Я=И--(: — "А= = 1+=И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
31) 902 боюа Сооетскиа
Социалистическиа
Респуолии
Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 05Л.1970 (№ 1393542/23-4) МПК С 07с Sii60 с присоединением заявки №
Приоритет
Комитет оо делам наооретеннй и открытий ори Сдаете Мннистроо
СССР
Опубликовано 19.V111.1971. Бюллетень ¹ 25
Дата опубликования описания 15.Х.1971
УДК 547.221.07(088.8) Авторы изобретения
А. В. Фокин, Ю. Н. Студиев и Л. Д. Кузнецова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРИМИНОПРОИЗВОДНЫХ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Изобретение относится к области химии фторорганических соединений.
Полученные по предлагаемому способу фториминопроизводные органических соединений в литературе не описаны. Они обладают физиологической активностью и могут найти применение в качесгве мономеров для полимеризации и сополимеризации с нвпредельными соединениями.
Известен способ получения фториминопроизводных органических соединений, основанный на взаимодействии непредельных органических соединений с тетрафторгидразином с последующим дегидрофторированием образующихся бис (дифторамино) производных.
Предлагаемый способ в отличие от известного позволяет получать соединения, содержащие одну NF-группу, и избежать стадию дегидрофторирования.
Способ получения фториминопроизводных органических соединений основан на взаимодействии оксидифтораминофторсульфоната с натриевым произ водным органических соединений, например нагрмалоновым эфиром, в среде ацетонитрила при пониженной темпер атуре.
Пример. К раствору 4 г (0,0265 моль) оксидифтораминофторсульфоната в 20 мл ацетонитрила при перемешивании и температуре — 15 — 10 С порциями прибавляют суспензию 0,025 моль нагрмалонового эфира (полученного из 0,56 г натрия и 4 г малонового эфира B 25 лгл абсолютированного метилового спирта с последующим упариванием смеси досуха в вакууме) в 30 мл ацетонитрила (синтез проводится в атмосфере азота).
По окончании прибавления суспензии охлажде1111е с и и м а 10 т, с и е с ь В ы де р ж и В а 10т и р и ив р емешивании и постепенном повышении темпе10 ратуры до комнатной около 30 лгик, продувают азотом и выливают в ледяную воду.
Выпавшее масло отделяют, воду экстрагируют два раза по 25 лгл хлористым метиленом, после чего хлористый метилен и масло
15 объединяют и еще раз:промывают ледяной водой. Экстракт сушат сернокислым магнием, упаривают в вакууме и фракционированием получают 1,4 г (29,3%) бесцветной жидкости с т. кип. 65 C/1 лглг, п2оо 1,4130 — фториминодиэтилмалоновый эфир.
Найдено, %: F 10,11; N 7,49; С 43,61;
Н 5,43.
СтН1PFU104
25 Вычислено, % .. F 9,95; 1U 7,33; С 43,98;
Н 5,23.
ИК-спектр (см- ): 1731 (С = 0), 1616 (C=N), 980 (N — F). Спектр ЯМР F" 100 мд (внутренний эталон трифторуксусная кисло30 та), 311902
Составитель 3, Комова
Редактор 3. Н. орбунова Техрсд F. Борисова Корректор Л. А. Царькова
Заказ 2881/9 Изд. № 1158 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Аналогично получен фториминодинитрил малоновой кислоты с т. кип. 66 С, пгоо о1,4092.
Предмет изобретения
1. Способ получения фториминопроизводных органических соединений общей форму(R) г — C=NF, где R — СООСгНз, CN, отличающийся тем, что оксидифтораминофторсульфонат подвергают взаимодействию с натриевым производным органических соединений, например натрмалоновым эфиром, при пониженной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ TIO п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде ацетонитрила.
