Патент ссср 307553
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
ЗО7553
Союз Советских
Социал иоти чески х
Республик
Зависимый от патента №
МПК А 01п 9j28
Заявлено 30.1Х.1969 (№ 1365167/23-4) Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 21 VI.1971. Бюллетень № 20
УДК 632.954.2 (088.8) Дата опубликования описания 3.VIII.1971
Авторы изобретения
Иностранцы
Питер Стюарт Гейтс, Джон Джиллон и Девид Томас Сэг (Великобритания)
Иностранная фирма
«Фисонз Лимитед» (Великобритания) Заявитель
ГЕРБИЦИД
Кг
Rg
К,т
Ки
R10
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью.
Известно применение бензофуранилкарбаматов в качестве гербицидов в посевах злаковых и других культурных растений. Эти соединения обладают недостаточной избирательностью по отношению к некоторым возделываемым культурам.
Предлагается применять в качестве избирательного гербицида сложные бензофураниловые эфиры общей формулы где R„Rq и R3 являются одинаковыми или различными и могут представлять водород или алкил, или Ri u Rz вместе или Ri и Ra вместе могут образовывать алкиленовую цепь;
R4 представляет окси, алкокси, замещенный алкокси, алкенилокси, алкилтио, замещенный алкенилокси, алкинилокси, замещенный алкинилокси, арилокси, замещенный арилокси, группа NRqR>, где R< и К7 являются алкилом или замещенным алкилом или вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо, — OCOR», — OSO2Ri4 или Π— OR/5-ãðóïïû, в которых Ri> является алкилом, алкенилом, алкинилом или арилом, замещенным или чезамещенным, алкиламино, диалкиламино, алкокси, арилокси, ариламино, замещенный ариламино, замещенный алкокси, замещенный арилокси, алкени10 локси, замещенный алкенилокси, алкинилокси или замещенный алкинилокси, R,4 является алкилом, замещенным алкилом, арилом или замещенным арилом;
Riq является алкилом, алкенилом или алки15 нилом;
R.- и R4 оба представляют собой атом кислорода или = NR <-группу, в которой К,б является алкилом или циклоалкилом;
R5 является группой К8СΠ—, Е 502 — или
20 R>SO, в которых Кз является галоидзамещенным алкплом, à Rg является алкилом, замещенным алкилом. арилом или замещенным арилом; р1р, В,ы H Ryg FIB aalOTCB OQHIihtii
21 или различными и могут быть водородом, алкилом, галогеном, циано, ацилом или алкокспгруппой, Предлагаемые соединения получают реакцией взаимодействия соответствующих 5-окси30 бензофуранов с ацилирующими агентами, на307553
Таблица 1 доза, фукпцакр
Соединение или препарат
Горчица
Кукуруза
Овес
Плевел
Лен
Горох
100
84
100
10
100
97
100
50
98
98
97
99
99
100
98
10
95
100
99
100
99
100
85
99
65
100
100
100
100
70
100
70
91
100
100
85
100
100
50
100
100
100
100
99
50
100
100
97
50
92
98
100
90
100
100
90
100
100
100
100
70
80
100
96
100
100
100
100
100
50
85
91
90
60
98 пример ангидридами или хлорангидридами кислот.
Соединения формулы могут применяться в виде различных форм, например растворов, эмульсий, суспензий, порошков, паст и гранулатов. Они также могут использоваться в смеси с другими физиологически активными соединениями с целью расширения спектра действия.
Ниже описываются примеры испытания гербицидной активности соединений формулы, приведенной выше.
Пример 1. В почву, обработанную дустом активного вещества формулы в дозе 10 — 50 фунтов па акр, высевали семена гороха, горчицы, льна, кукурузы, овса и плевела. После
2-Трет-бутилперокси -2,3- дигидро-3,3-диметилбензофуран-5-илметансульфонат
2-Оксо - 2,3 - дигидро -3,3- диметилбензофуран-5-илметансульфонат
2,3- Дигидро - 3,3 - диметилбензофуран -2,5илен-бис-метансульфонат
2-Ацетокси -2,3- дигидро -3,3- диметилбензофуран-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро -3,3- диметил-5-метансульфонилоксибензофуран-2-ил-этилкарбонат
2-Бензоилокси - 2,3 - дигидро - 3,3 -диметилбензофуран-5-илметансульфонат .
2,3-Дигидро-3,3- диметил-2-пиперидинобензофуран-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро -3,3- диметил-2-морфолинобензофуран-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро-3,3-диметил -2- этоксибензофуран-5-илметансульфонат
2,3- Дигидро -3,3- диметил -2- пирролидинобензофура н-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро-3,3-диметил -2- (4-метилпиперазино) -бензофуран-5-илметаносульфонат
2,3-Дигидро-3- этил-2- (4-метилпиперазино)бензофуран-5-илметансульфонат
2,3- Дигидро -3,3- диметил -2- метоксибензофуран-5-илметансульфонат
2,3 - Дигидро- 3,3- диметил -2- изопропоксибензофуран-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро-3,3-диметил -2- алилоксибензофуран-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро - 3,3 - диметил - 2 - (2- метоксиэтокси) -бензофуран-5-илметансульфонат
2,3-Дигидро -3,3- диметил-2-пропаргилоксибензофуран-5-илмегансульфонат .
2,3-Дигидро -3,3- диметил-2-морфолипобензофуран-5-илхлорметансульфонат
2,3 - Дигидро -3,3- диметил -2- оксибензофуран-5-илметансульфонат
2,3- Дигидро -3,3- диметил-2-ыорфолинобепзофуран-5-илэтансульфопат
2,3-Дигидро -3,3- диметил -2- этоксибензофуран-5-илэтансульфонат
2,3-Днгидро -3,3- диметил -2- морфолино -6хлорбензофуран-5-илметансульфонат
2,3- Дигидро -3,3- диметил -2- (диметиламино) -бензофуран-5-илметансульфонат этого через 21 день проводили учет гербицидной активности по шкале: 0 †1 балл, в которой 0 означает отсутствие эффекта, а 100— полное подавление.
Результаты испытания представлены в табл. 1.
Пример 2. Растения гороха, горчицы, льна, плевела, сахарной свеклы и овса обрабатывали 50% -ными водноацетоновыми растворами соединений приведенной формулы через две недели после посева. Доза активного вещества во всех случаях была 10 фунтов на акр.
Через 7 дней после обработки проводили учет гербицидной активности аналогично примеру 1.
Показатель гербицидной активности, балл
307553
Таблица 2
Результаты испытания представлены в табл. 2.
Соединение или препарат сахарная плевел овес горчица лен горох свекла
45
65
70
45
30
65
90
95
48
75
32
30
65
20
65
35
Предмет изобретения
Ка
Rs
R1o
Составитель P. Стрельцов
Техред 3. Н. Тараненко Корректор В. П. Федулова
Редактор Л. Герасимова
Заказ 2154/8 Изд. ¹ 882 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, УК-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова. 2
2,3-Дигидро-3-3-диметил-2- пиперидино-5-бензофуранилметансульфонат
2,5-Дигидро -3,3- диметил-2-морфолино-5-бензофуранилметансульфонат
2,3- Дигидро-3,3-диметил -2- пирролидино -5- бензофуранилметансульфонат
2,3 - Дигидро-3,3-диметил-2- (4-метили пперазино) -5-бензофуранилметансульфонат .
2,3- Дигидро -3- этил -2- пиперидино -5- бензофуранилметансульфонат
2,3 - Дигидро -3- этилморфолино -5- бензофуранилметансульфонат
Данные, представленные в табл. 1 и 2, свидетельствуют о высокой гербицидной активности исследованных соединений и значительной избирательности их, особенно в отношении сахарной свеклы при послевсходовой обработке.
Применение бензофураниловых эфиров общей формулы где Кь R и Ез являются одинаковыми или различными и могут представлять водород или алкил, или R> и R вместе или R и Ra вместе могут образовывать алкиленовую цепь;
R4 — окси, алкокси, замещенный алкокси, алкенилокси, алкилтио, замещенный алкенилокси, алкинилокси, замещенный алкинилокси, Показатель гербицидной активности, балл. арнлокси, замещенный арилоксн, группамр д-,;
Кз и Кт являются алкилом или замещенным алкнлом или вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо, — OCOR, — OSO>R<4 или Π— OR»-группы, в которых R > является алкилом, алкенилом, алкинилом или арилом, замещенным или незамещенным, алкиламино, диалкиламино, алкокси, арилокси, 10 ариламино, замещенный ариламино, замещенный алкокси, замещенный арилокси, алкенилокси, замещенный алкенилокси, алкинилокси или замещенный алкинилокси, R>4 является алкилом, замгщенным алкилом, арилом или
15 замещенным арилом; R» является алкилом, адкснилом или алкин илом;
R> и R4 оба представляют собой атом кислорода или =NR <-группу, в которой R>< является алкилом или циклоалкилом;
20 R5 ЯвлЯетсЯ гРУппой RsCO —, R,-ЯОз — или
RUSSO, в которых Кз является галоидзамещенН4ЯМ аЛКИЛОМ, а Кэ ЯВЛЯЕТСЯ аЛКИЛОМ, ЗаМЕщенным алкилом, арилом или замещенным арилом;
25 Rta, Кы и R являются одними и теми же, или различными и могут быть водородом, алкилом, галогенам, циано, ацилом или алкокси, в качестве гербицида.
