Способ получения карбоксамидотиазолов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

306626

Со1оа 6пветбмк

Социалистическик

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 20.Х1.1967 (№ 1197460/1286752/23-4) .ЧПК С 07d 91/36

Приоритет 07.XII.1966, № 599734, CLIIA

Комитет по делам иаобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Опубликовано 11.VI.1971. Б(ол Herc!i! ¹ 19

,(1К 547.789.1.024.07 (088.8) Дата опубликован(гя описания 19Л 11.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Вильям Эшли Гаррисон и Маршалл Кулка (Канада) Иностранная фирма

«Юниройял Инкг» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКСАМИДО1 ИАЗОЛОВ I С 3 I I I H . — С вЂ” СНз г

Х вЂ” С С вЂ” С вЂ” N

1!

8 0 В, Изобретение относится к получе(!и!0 попых соединений, которые могут найти применение в качестве фунгицидов, регуляторов роста растений, а также в синтезе органически«веществ.

Предложен способ получения карбоксямидотиазолов общей формулы где Х вЂ” замещепная или незамещепияя ялкильная группа;

К! — водород, замещенная илч незамсщгч(няя углеводородная группа, содержащая до

12 атомов углерода;

R2 — замешенная или незамещенняя углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода; или Х вЂ” замещенная или незамещенная ялкильная группа, содер>кагцая до 8 атомов углерода;

R! — водород, замещенная или незамещенная углеводородная группа, содержащая до

12 атомов углерода;

R — арил, алкарил, галоидарил, содержащие до 12 атомов углерода.

Спос0() зякл очнется в том, что «;(орангпдрид соответствующей 5-карбоновой кислоты обрабатывают амином общей формулы

К)

Н1«,, гд(},!, R п1((30т IililHi((кязанпы(31!я

I<,, Процесс ведут предпочтительно в среде ор)с) гаппческого растворителя, например «лороформа. 11родукты выдели(ог известным (. (IocoOOM В В!!ДЕ ОСПОВЯ((33Я ИЛП С!.0 СОЛЕII.

ll р и м е р 1. Ilолу гс)шс 2,4-дпмстпл-5-о-фе илкарбоксанплпдотпазола.

15 Ряс 1)Op 25 г т))0((3!. 1«.30р3(д l 33 25 .и.L «. 30роформа медленно добавля;от к персмсшивас,»0I! смеси пз 32 г (0,204 п(оль) 2,4-диметил-5т(!((30 1 I(ll f)00HOI30I! кпс, 30ты, 1 О г ппрпдппя II

100 .3(л «лороформя. поддерживая температур> от — 5 до +5 C Посл перемешивапия в

I(«cHII(1,25 — 2:(ас при 0 C выпавший «лор3идрат пиридина отфильтровывают и промыв(!!От небольшим олпчсстьом холодного хлороформа. К фильтрату, упаренному в вакууме на водяной бане с температурой 40 "C до половины плп трети первоначального объеп(((, добавляют 100 п(л свежего хлороформа и смесь небольшими порциями добавляют в охлаждаемый льдом перемешиваемый раствор

30 33 г (0,195 л(оль) о-ампнодпфеш)ла и 22 г три306626

Составитель С. Полякова

Тскрсд А. А. Камышникова 1(оррсктор T. А. Китаева

Редактор Т. Г. Шарганова

Заказ 19б814 Изд. М 849 Тираж 473 Подписное

Ц1-111ИГ1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/б

Типография, ир. Сапунова, 2 втиламина в 150 г хлороформа. Затем смесь нагревают до комнатной температуры, добавляют 100 гил воды, взбалтывают в делительной воронке и разделяют. Водный слой отбрасывают, а хлороформный промывают последовательно водой, разбавленным водным раствором бикарбоната натрия и снова водой. Хлороформный раствор упаривают, затвердевший осадок растворяют в разбавленной соляной кислоте, фильтруют и подщелачивают раствор разбавленным аммиаком. Выпавший тиазол дважды нерекристаллизовывают из смеси зтанол-вода. Получают 24,5 г (выход 41,0) продукта, т. пл. 137 — 140 С.

Пример 2. Как в примере 1, из хлорангидрида 2,4-диметил-5-тиазолкарбоновой кислоты и мопофениламина получают 2,4-диметил-5-карбоксанилидотиазол.

Предмет изобретения

1. Способ получения карбоксамидотиазолов общей формулы

Где Х вЂ” замешенная или незя мещенная алкильная группа;

R — водород, замещенная или незамещепная углеводородная группа, содержащая до

12 атомов углерода;

R — замещсииая или незамещенная углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода; или Х вЂ” замешенная или пезамсщенная ал10 кильная группа, содержащая до 8 атомов у|лерода;

Ri — — водород, замещспная или пезамеще lная углеводородная группа, содер.кащая дь

12 атомов углерода;

15 R — арил, аклкарил галоидарил. содержащие до 12 атомов углерода, отличающийся тем, что хлорангидрид соответствующей 5-карбо,К, новой кислоты обрабатывают амином НХ

20 К, где R, R2 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением продуктов в виде основания или его солей известными приемами.

2. Способ 110 п. 1, отлачаюа1ийсл тем, что процесс ведут в среде органического растворителя, например хлороформа.