Способ получения 2,2-диметил-1,4-диарил-3-кето

Авторы патента:

C07D241/08 - с атомами кислорода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

F- ÑÎ10ýÍÀß

pA"т Г"нтп. г -ордер e..л.

ОПИСАНИЕ

ИЗОЫ ЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

296770

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ЗО.Х.1969 (№ 1372394/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.111.1971. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 21 V.1971

МПК С 07d 51j72

Комитет AO делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547.861.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

С. И. Бурмистров и Н. В. Макаревич

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИМЕТИЛ-1,4-ДИАРИЛ-Ç-КЕТО

ПИПЕРАЗИНОВ

СН2 СН2

-А

С0-et Is

СН2

Я ™ <> вЂ” С(Hg) 2

Пример. Получение 2,2-диметил-1,4-дифенил-3-кетопиперазина. 30

Изобретение относится к способу получения производных пиперазина общей формулы где Аг вЂ” фенил, замещенный фенил, о- и мтолил, п-метоксифенил.

Известен способ получения этих соединений взаимодействием 1,2-бис-(ариламино)этанов с а-бромизомасляной кислотой в присутствии безводного ацетата натрия. Однако в реакции приходится использовать малодоступную а-бромизамасляную кислоту.

С целью упрощения процесса, предлагается

2,2-диметил-1,4-диарил-3-кетопиперазины получать взаимодействием 1,2-бис- (ариламино)этанов с метиловым эфиром метакриловой кислоты в присутствии в качестве катализатора соляной кислоты или дихлоргидрата 1,2-бис(ариламино) этана, 2

Смесь 0,05 г моль (10,6 г) 1,2-бисфениламиноэтана (дифенилэтилендиамина), 0,05 г.моль (5,34 мл) свежеперегнанного метилметакрилата и 5 мл концентрированной соляной кислоты нагревают в колбе с обратным холодильником в 50 мл уксусной кислоты в течение

8 час. После этого реакционную массу охлаждают, отфильтровывают труднорастворимый днхлоргидрат 1,2-дифенилэтилендиамина, который используется в следующей операции синтеза), а из фильтрата выделяют целевой продукт или разбавлением водой, илй отгонкой уксусной кислоты и обработкой водой с нетрализацией аммиаком.

Получают 2,2-диметил-1,4-дифенил-3-кетопиперазин, выход 7,1 г (50% от стехиометрического, считая на загруженный 1,2-дифенилэтилендиамин), т. пл. 115 вЂ” 116 С.

Полученный продукт кристаллизуют из спирта или из смеси изооктан-толуол. В следующей таблице приведены свойства соединений, полученных предлагаемым способом.

296770

Предмет изобретения

Азот, Температура плавления, С о ж

Бруттоформула

v ж о

О 4>

3:4 о

3 оа

Арил

С4аН,о1Ча О

С оНе4ИяО

С24Н24N20

10,0

8,39

8,97

9,87

9,02

7,60

Фен ил

0-Толил . н-Толил и-Этоксифенил

115 вЂ” 116

147 вЂ” 148

72 вЂ” 74

С„Н281 1,Оз

91 вЂ” 92

7,42

Составитель А. Нестеренко

Техред Л. В. Куклина Корректор Г. С. Мухина

Редактор О. H. Кузнецова

Заказ 1231/18 Изд. ¹ 438 Тираж 473 Подписное

11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министрсв СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

* В литературе описан, т. пл. 115 вЂ 1 С. Вместо соляной кислоты в этом случае применяют дигидрохлорид

1,2-бисфениламиноэтана (дифенилэтилендиамина), выделенный из реакционной массы. 15

Способ получения 2,2-диметил-1,4-диарил3-кетопиперазинов взаимодействием 1,2-бис(ариламино)этанов и производных карбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного карбоновой кислоты используют метиловый эфир метакриловой кислоты и процесс ведут в присутствии соляной кислоты или дихлоргидрата 1,2-бис- (ариламино) этана в качестве катализатора.

Способ получения незамещенных ci-пиперлзнно-кетонов // 193523

Алкильные производные тразодона, способ их получения, промежуточные соединения и фармацевтическая композиция // 2126801

(s)- или (r)-энантиомеры, способы их получения, промежуточный продукт // 2128180

Производные арилсульфонилгидроксамовой кислоты // 2146671

Производные пиперазинов, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2154639

Изобретение относится к новым соединениям формулы I Y-(CmH2m-CHR1)n-CO- (NH-CHR2CO)r-Z где Y обозначает или Z обозначает или если Y обозначает также R1, R2 и R7 каждый означает -CtH2t-R9, R3 означает H или H2N-C(=NH)-, R4 и R6 каждый означает (H,H) или =O, R5 означает H2N-C(=NH)- или H2N-C(=NH)-NH, R8 означает OH или OA, R9 означает H или COOH, A означает алкил с 1-4 C-атомами, m и t каждый означает 0, 1 или 2, n и r каждый означает 0 или 1 и p означает 0, 1 или 2, а также их соли

Замещенные 1-аминоалкиллактамы, фармацевтическая композиция на их основе и способ их получения // 2243222

Изобретение относится к органической химии и может найти применение в медицине

Способ синтеза простых эфиров аминоксилов из вторичных аминооксидов // 2273634

Изобретение относится к способу получения простых эфиров аминоксилов, например, N-гидрокарбилоксипроизводных пространственно затрудненных аминов, которые могут быть использованы в качестве свето- и/или термостабилизаторов органических материалов и/или регулятора полимеризации

Лиганды меланокортиновых рецепторов и фармацевтическая композиция на их основе // 2277535

Изобретение относится к новым соединениям, включая все его энантиомерные и диастереомерные формы, и к их фармацевтически приемлемым солям, где указанное соединение имеет формулу: где А представляет конформационно ограниченную кольцевую систему, выбранную из группы, включающей: где атомы углерода, отмеченные звездочками, могут иметь любую стереохимическую конфигурацию или их смеси; где Y имеет формулу: -(СН2)b-R15 , где индекс b равен от 1 до 4; R15 представляет ОН, NH2, гуанидино; где Z имеет формулу: где R8 представляет водород; R 9 представляет нафтилметил; R10 представляет -C(X)N(R16)2, где каждый R16 независимо представляет водород или C1-С10 алкил, а Х представляет кислород; или Z представляет нафтилметил; где W имеет формулу: где R представляет фенил, необязательно замещенный галогеном или ОН группой; где фрагмент L выбран из группы, включающей: -NH- или -NHC(O)-;В представляет собой водород или фрагмент, имеющий формулу: где фрагменты R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, -NHC(O)СН3, бензил, необязательно замещенный гидроксигруппой или галогеном, имидазолилметил; или фрагменты R2, R3 и R4 вместе представляют нафталинил или изохинолинил; или один из R2, R3 и R4 представляет водород, а два из R2, R 3 или R4, взятые вместе, образуют пиперидиновое кольцо или тетрагидроизохинолиновое кольцо, необязательно замещенное группой -С(O)СН3

Комплексы палладия с гетероциклическими лигандами // 2291872

Изобретение относится к новым химическим соединениям, именно к комплексам палладия с гетероциклическими лигандами общей формулы I: где R1-NH, O, CH2, R 2-2H, O, R3-H, СН3, CH 2-CH2-NH2, (СО)-СН3, Х-Cl, Br, n=1, m-1, при R1-NH, O; R2-2Н; R 3-Н, СН3; CH2-CH2-NH 2; (СО)-СН3, n=2, m=1, при R1-О, СН2; R2-О, 2Н; R3-Н, СН 3, (СО)-СН3, n=2, m=3, при R 1-NH; R2-2Н; R3-CH2-CH 2-NH2, проявляющим фармакологическую, в частности противоопухолевую активность

Способ уменьшения молекулярной массы полипропилена // 2298563

Изобретение относится к области химии полимеров, а именно к применению гидроксиламиновых сложных эфиров для уменьшения молекулярной массы полипропилена, пропиленовых сополимеров или полипропиленовых смесей

Новое производное ариламидина или его соль // 2299195