Патент ссср 294280
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Сома Соеетскиз
Социалистическик
Респтблик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
МПК А 01п 9/22
Заявлено 13.11.1969 (№ 1304979/23-4)
Приоритет 13.II.1968, № 43 — 9068, Япония
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 26Л.1971. Бюллетень № 6
УДК 632.952.2(088.8 }
Дата опубликования описания 13Х.1971
Авторы изобретения
Иностранцы
Юкиеси Такахи, Казуо Томита и Хидехико Ок (Япония) Иностранная фирма
«Санкио Ко., ЛТД» (Япония) Заявитель
ФУНГИЦИД
Я 11 1з !
R O
Настоящее изобретение относится к применению в качестве фунгицидов органических соединений, в частности производного изоксазола.
Известно применение в качестве фунгицида производного изоксазола, например где: R — Н, алкил, диалкоксиметил с 1 до 5 атомов углерода.
Однако эти производные узкоизбирательны и действуют только в отношении Fusarium
Phyium и неэффективны в отношении таких патогенных грибов, как Rhisoctonia u
Phytophthora.
Кроме того, эти производные не достаточно эффективны в отношении разных патогенных грибов, которые поражают части растений, находящиеся в почве.
Целью настоящего изобретения является использование в качестве фунгицидов производного изоксазола общей формулы:
0 где: Rf — водород, галоген или алкил с числом углеродных атомов от 1 до 3:
R2 — водород или алкил с числом углеродных атомов с 1 до 3;
5 R3 — алкоксил с числом углеродных атомов от 1 до 5 или арил с числом углеродных атомов от 6 до 10, в котором один или более углеродных атомов могут быть замещены алкилом с числом углеродных атомов от 1 до 5, алкоксцлом с числом углеродных атомов от 1 до 3, нитрогруппой или метилендиоксигруппой.
15 Формы применения соединений обычные.
Ниже приводятся наиболее активные производные изоксазола:
1) 3-бензоилокси-5-метилизоксазол;
2) 3-(4-метилбензоилокси)-5 - метилизокса2п зол;
3) 3-(2-метилбензоилокси) - 5-метилизоксазол;
4) 3-(3-метилбензоилокси)-5 - метилпзоксазол;
2s 5) 3-(4-нитробензоилокси)-5 - метилизоксазол;
6) 3-(2,4-дихлорбензоилокси)-5 - метилизоксазол;
7) 3- (3-метилбензоилокси) - 4 - хлор-5 - ме30 тилизоксазол;
294280
8) 3- (4-метоксибензоилокси) -5 — метилизоксазол;
9) 3-(2-метилбензоилокси)-изоксазол;
10) 3 - (4-трет. бутилбензоилокси) - - - метилизоксазол;
11) 3-(2,3-диметоксибензоилокси) - 5 - метилизоксазол;
12) 3-(3,4 - метилендиоксибензоилокси) - 5метилизоксазол;
13) 3 (2-метилбензоилокси) - 4,5 - диметилизоксазол;
14) 3-(2,3,4,5,6 - пентахлорбензоилокси) - 5метилизоксазол;
15) 3-этоксикарбонилоксиизоксазол;
16) 3-изобутоксикарбонилокси - 5 - метилизоксазол;
17) 3-метоксикарбонилокси - 5 - метилизоксазол;
18) З-этоксикарбонилокси-4,5 - диметилизоксазол;
19) 3-этоксикарбонилокси - 5 - метилизоксазол;
20) 3-бета - нафтоилокси - 5-метилизоксазол;
21) 3-альфа-нафтоилокси - 5 - метилизоксазол;
22) 3-(4-хлорбензоилокси) - 5 - метилнзоксазол;
23) 3-(2-хлорбензоилокси) - 5 - метилизоксазол;
Пример 1. Испытание защитного и лечебного действия активного производного изоксазола в соответствии с данным изобретением на бактериальную гниль фасоли.
Б качестве растения-хозяина использовали рассаду фасоли, которую предварительно вырастили на грядке в оранжерее. При каждом испытании использовали два небольших участка земли, содержащих примерно 30 ироростков. Растения заразили Schегоtinia
schlегоtiorum, инкубированным при 28 С в течение примерно двух недель в лаборатории при смешении ад кватного количества этих патогенных грибов с требуемым количеством поверхностного почвенного слоя. 1-1а второй II десятый дни после заражения испытуемое соединение нанесли, как указано ниже, па почву в виде жидкого препарата из расчспа 100 л/10 ар. жидкий препарат был приготовлсн при смешении и растирании в порошок 50 вес. % испытуемого соединения, 47 вес. % смеси глины с ипфузорной землей (1: 1) и 1 вес. / полиоксиэтиленнонилфенилового эфира. Смесь разбавили водой до указанной ниже концентрации и к разбавленному препарату добавили
0,03 вес. /o агента, способствующего равномерному распределсни.о («Грамин», смесь полиоксиэтилендодецилового эфира, полиоксиэтиленарилового эфира сульфокислоты и эфира абиетиновой кислоты и многоатомного спирта).
Через 20 дней после заражения растения наблюдали визуально, учитывая погибшие растения и растения со стеблем коричневого цвета, которые рассматривали как «больные», а затем вычислили средний процент
«больных» по количеству «больных» растений на двух экспериментальных участках почвы.
Полученные результаты показаны в табл. 1
Таблица 1
Концентрация испытуемого соединения в жидком препарате, p/ëië
Процент заболевших растений
Испытумое
10 соединение*
Токсичность для растений
20
12
18
19
Контрольный (3-окси-5-метилизоксазол) 1000
300
26,5
68,7
Необработан40 ный
79,3
Испытуемые соединения обозначены номерами относящимися к производным изоксазола, перечислсипым раиее.
Пример 2. Испытание защHTHOTO и лечебного действия активного производного изоксазола на фитофтору томатов.
50 Указанные ниже испытуемые соединения нанссли на томаты в возрасте 5 — 6 листьев путем опрыскивания жидким препаратом, примененным при эксперименте 1, в количестве
40 мл для двух испытательных делянок с растущими растениями-хозяевами. После сушки па воздухе растения заразили при опылении опорами картофельной гнили Phutophthora infestans. Зараженные растения поместили на 24 час в комнату при 20 С и относительной
60 влажности 95%, а затем перенесли в оранжерею с температурой 25 С.
Через пять дней определили общую поврежденную площадь поверхности на трех верхних листьях.
65 Полученные результаты приведены в табл. 2
300
1,5
7,8
0,0
4,5
0,7
6,5
1,7
7,8
1,3
9,3
3,0
5,8
1,9
6,7
1,0
7,5
0,5
6,5
0,0
5,3
2,5
7,3
294280
Продолжение
Таблица 2 табл. 3
Количество погибш их ростков
Концентрация испытуемого соедииения в жидком препарате, q/ìë
Средняя поврежденная поверхность, ТоксичНОСТЬ для рас 5 тений
Токсичность
Испытуемое соединение
Испытуемое соединение
Доза, г/10 ар после посадки через: для растений
20 дней
10 дией
10 — 15
16
12
Контрольный (3-окси-5-метилизоксазол) 1000
300
59,3
83,4
Необработанный
100,0
18
* См. сноску табл. 1.
Пример 3. Испытание защитного и лечебного действия на заболевание почвенного происхождения.
Патогенные грибы Rhizocfonia vagum, Fusarium oxysporum u Phthium aphanidermafum, предварительно культивированные на отрубях при 28 С в течение 2 недель, равномерно смешали каждый отдельно с испытуемой почвой.
Затем испытуемые соединения смешали с почвой до получения дуста.
Из подготовленных, как описано ранее, участках почвы посадили семена огурцов. Через
10 и 20 дней после посадки визуально определяли выпревание, причиняемое грибами огуречных ростков, и количество погибших ростков из 120 выросших на двух делянах.
Полученные результаты приведены в табл. 3, 4 и 5.
30
300
Контрольный (3-окси-5метилизоксазол) 18
32
36
69
Необработанный
120
Таблица 4 на Тпзаг1пт o ysporum
Фунгицидное действие
Колич ство погибших ростков
Токсичность
Испыпуемое соединение
Доза, г, 10 ар после посадки через для растений
Таблица 3
Фунгицидное действие Hà Rhizzoctonia vagum
10 дней
20 дней
Количество погибших ростков
1оксичность
Доза, г/10 ар
Испытуемое соединение после посадки через: для рас- 55 теиий
10 дней 20 дней
300
300
300
2,1
13,6
1,0
9,6
2,1
14,3
4,5
13,2
3,9
11,7
2,5
13,3
300
300
0
0
О
О
О
0
2
1
0
2
О
О
0
О
8
О
О
2
13
2
О
294280
Продолжение та бл. 5
Продолжение табл. 4
Количество погибших ростков
Количество погибших ростков
Токсичность
ТоксичнОсть
Испытуемое
Доза, г/10 ар
Доза, г/10 ар
Испытуемое соединение после посадки через после посадки через для растений для растений соединение
10 дней 20 дней
10 дней 20 дней
10
13
13
15
20
18
21 — 25
Контрольный (3-анси-5метилизокса30л) 3000
300
Контрольный (3-окси-5метилизоксазол) О
2
11
300
34
О
12
Необработанный
Необработанный
119
117
Предмет изобретения
Применение производного изоксазола общей формулы:
0 — С-R з
Таблица 5
Фунгицидное действие на Pythium aphaniclermatum
Количество погибших ростков
Токсичность
Испытуемое соединение
Доза, г/10 ар после посадки через
R, О где Ri — водород или галоген, или алкил с числом углеродных атомов от 1 до 3;
К2 — водород или алкил с числом углеродных атомов от 1 до 3;
R3 — алкоксил с числом углеродных атомов от 1 до 5 или арил с числом углеродных атомов от б до 10, в котором один или более углеродных атомов могут быть замещены алкилом с числом углеродных атомов от
1 до 5, алкоксилом с числом углеродных атомов от 1 до 3, нитрогруппой, галогеном или метилендиоксигруппой в качестве фунгицида. для растений
10 дней 20 дней
55
Составитель И, Ялова
Редактор Б. Б. Федотов Техред А. А. Камышникова Корректор Л. Б. Бадылама
Заказ 1038/8 Изд. № 439 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
300
300
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
1
О
О
7
О
О
О
4
1
О
3
7
0
9
О
О
О
11
О
300
О
О
7
О
3
О
О
О
4
О



