Патент ссср 288703
288703
Союз Советских
Социалистических
Рес1тблик
Зависимый от патенга ¹
Кл. 12р, 2
Заявлено Об.ill.1969 (№ 1309249/23-4) МПК С 07d 27(38
УДК 547.754.07(088.8) Приоритет 06. I I 1.1968. ¹ 10906. Beëèêoáðèòàния
Опубликовано 03.Х11.1970. Бюллетень № 36
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 27.1.1971
Авторы изобретения
Иностранцы
Ласзло Бережи, Пьер Югон и Мишель Лоби (Франция) Иностранная фирма
«Сьянс Юнион э Ко, Сосьете Франсэз де Решерш Медикальэ (Франция) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕЩЕННОГО
N-АМИНОИНДОЛИНА
C4.— — ОС С1
802мне
1 ZZ-CO "
В g0, Н,, — жн
Изобретение относится к области получения новых соединений индолинового ряда, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагаемый способ получения производных замещенных N-аминоиндолина общей формулы где R — Ci — C;-àлк u, циклогекспл, фенил, простой илы замещенный на галоген, низший алкил, С,=Ст-алкилоксп, заключается в том, что N-ампноиндолин общей формулы где R — как выше, взаимодействует с хлористым 3-сульфамидо-4хлорбензоилом общей формулы в присутствии третичного основания, например триэтиламина, в среде органического,растворителя, например тетрагидрофурана, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Т. пл. определены в нагревательном приборе Кофлера под микроскопом (МК) или на сгенде Кофлера (К).
Пример 1. N-(3-сульфамидо-4-хлорбензамило) -2-метплиндолин.
Раствор из 8,9 ч. хлористого 3-сульфамидо4-хлорбензоила в 50 ч. безводного тетрагидрофурана прибавляют постепенно за 1 час при перемешивании к раствору из 5,2 ч. N-амино2-метилиндолина и 3,5 ч. триэтилампна в 150 ч. безводного теграгидрофурана, оставляют на
3 час прп 20 С, затем отделяют хлоргидраг триэтиламина, фильтрат выпаривают в вакууме и остаток перекрпсталлизовывают из раствора, содержащего 60 ч. пзопропанола и 75 ч воды.
288703
1ч — _#_H
Г, 1 — ОС -. 1зг
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Техред T. П. Курилко Корректор Н. Л. Бронская
Редактор Шарганова
Изд. № 1 Заказ 4009)14 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и откр гчй при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Получают 9 ч. N- (3 - сульфамидо - 4 - хлорбензамидо) -2-метилиндолина, т. пл, 184 — 186 С (К), т. пл. 160 — 162 С (МК) (изопропанол+ вода) .
Пример ы 2 — 4. Ь;ак в примере 1, получены N-аминоиндолины (приведены К, т. пл. С, исходный индолин; .во всех опытах используют 3 - сульфамидо - 4 - хлорбензоилхлорид); пропил, 160 (К) и 119 — 120 (М1х,) (этанол+
+вода), N-аминопропилиндолин; фенил, Nа мино-2-фенилиндолин; циклогексил, 199 — 200 (К), N-амино-2-циклогексилиндолин.
Способ получения производных замещенного N-аминоиндолина, отличающийся тем, что на N-аминоиндолин общей формулы где R — Ci — Св-алкил, цпклогеконл, фепил простой или замещенный на галоген, низший алкил, Сi — С4-алкилокси, действуют хлористым
3-сульфамидо-4-хлорбензоплом общей формулы в присутствии третичного основания, например, триэтиламина, в среде органического растворителя, например тетрагидрофурана, с последующим выделением продукта известным способом.
