Способ получения ы-л10нозал1ещенных имидазолонов-2

Авторы патента:

C07D233/70 - один атом кислорода

Оп И-СА Йи е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистические

Республик к лвто скому свидетельству

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 18.VI.I 969 (№ 1338881/23-4) Кл. 12р, 9 с присоединением заягки ¹

Комитет по лелем изобретений и открытий ери Совете тлинистрое

СССР

Приоритет

Опубликовано 19.XI.1970. Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 2.II.1971

МПК С Oid 49/36

УДК 547.783(088.8) Авторы изобретения

И. С. Кашпаров и А. Ф. Пожарский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МОНОЗАМЕЩEHHbIX

ИМ ИДАЗОЛ О Н О 8-2

Изобретение относится к области получения соединений, которые являются важными промежуточыыми продуктами для сиптеза мllогих импдазольиых производны. „среди которых обнаружены вещества с высокой фар:макологической активностью.

Предлагается новый способ получения

N-монозамсщечиых,имидазолоиоз-2, который заключается в том, что N-алкил, N-арилкил, N-арилпроизводиые имидазола, аримидазола и,перизомеры нафтоимидазола сплавляют с избытком безводного порошкообразиого едкого кали или едкого 1натра при температуре

160 вЂ” 400 C до прекращения выделения водорода.

Пример 1. 1,3 г (0,01 лоль) 1-метилбеизимидазола сплавляют с 3 г (0.05 лоль) безводного порошкообразиого КОН при 230вЂ”

250 С, Смесь выдерживают при этой температуре до прекращения выделения водорода, иа что требуется 15 вЂ” 20 лнн. По охлаждении плав обрабатывают 5%-иым раствором IICl.

Осадок отфильтровывают, промывают водой.

Выход практически чистого 1-метилбеизимидазолоиа 1,3 г (90% ); т. пл. 196 С (из спирта).

Пример 2. Синтез аналогичен предыдущему. В рсакцгпо вводят 0,8 г (0,005 лоль)

1-метил-5-ьметоксибеизимидазола и 1,4 г (0,025 л1оль) I(OI I. Выход 1-мстил-5-метоксибензимидазолона 0,76 г (85",.q ) . Бесцветные призмы с т.:пл. 290 вЂ” 291 С (из спирта).

П р и м с р 3. Синтез аналогичен прсдыду5 щему. В реакцию вводят 1 г (0005 лоль)

1-беизилбснзимцдазола и 1,4 г (0,025 лiо lb)

КОН. Выход 1-бснзилбснзимпдазолона 1 г (90%). Бесцветные иглы с т. пл. 203 вЂ” 204 C (из бутаиола).

Ip Пример 4. Синтез аналогичен предыдущему. Смесь 1.2 г (0,005 лоль) I-беизил-5,6димстилбеизимпдазола сплавляют с 1,4 г (0,025 лоль) I(OI- при 250 вЂ” 270 С в течение

15 вЂ” 20 лнн, Выход 1,2 г. (90 0). Бссцветиые

15 призмы с т. пл. 239 вЂ” 240 С (из спирта).

Пример 5. Синтез аналогичен предыдущему. В реакцию вводят 1.2 г (0,005 .поль)

1-н-метоксифеиплбсизимидазола п 1,4 г (0,025 лоль) безводного I(OI- Выход 0,95 г

2О (70%). Бледно-розовые иглы с т.:пл. 320 С (из спирта).

Пример 6. 0,9 г (0,005 лоль) 3-метилиаф I о- (1,2) -p. t дазо. 13 C IB3. OT с 1,4 (0,025 лоль) безводпого КОН при 250 вЂ” 280 С

25 в течение 30 янн, По охлаждении плав обрабатывают 5%-иой соляной кислотой, 3-метилнафто- (1,2)-имидазолон-2 отфильтровывают и промывают водой. Выход 0.9 г (90 /о). Бесцветные призмы с т. пл, 293 вЂ” 294 С (из чп спирта), 287023

Предмет изобретения

Составитель T. Щеславскаи

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор О, С. Зайцева

Заказ 3934/6 Тираж 480 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1

Москва, 7К-35, Раушская иа5., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 7.

А. 0,9 г (0,005 лоль) 1-метплперимндина и

1,4 г (0,025 ноль) безводного КОН нагревают до 160 С. При этой температуре протекает бурное выделение водорода и через 5 вЂ” 7 мин реакция заканчивается, По охлахкденни смесь обрабатывают 5% -it»i i раствором соляной кп слоты. Осадок отфпльтровыва|от, промывают водой. Выход 1-метилперимпдопа 0,95 г (95%). Бесцветные призмы ic т. пл. 229 вЂ” 230 С (из уксусной кислоты) .

Б. Аналогичный синтез ме кду 0,9 г 1-метилперимидина и 1 г едкого натра приводит х об:разованию 1-метилперимидона с выходом

92%.

П р,п м е р 8. Синтез аналогичен предыдущему. В реакцпю вводят 1 г (0,005 .ноль)

1-метилацеперимидина и 1,4 г (0,025 ноль) безводного 1(ОН, Температура нагревания

170 вЂ” 180 С. В ыход 1- метил а цепери м идо и а

0,9 г (81%). Желтые, призмы ic т. пл. 269вЂ”

270 С (из уксусной кислоты).

Пример 9. Смесь 1,1 г (0,005 ноль) 1-метил-4,5-дифе нилимидазола,и 1,4 г (0,025 моль)

1(ОН сплавляют при 400 С в течение 3 ча .

По охлахкдении плав обрабатывают 5%-ным

5 раствором НС1. Осадок отфильтровывают, промывают водой. Выход сырого темно-серого

1-метил-4,5-дпфегтилп м яда зол он а 1,1, г (90% 1, Соединение очищают возгонкой лрп 150 С (5 н.н), После возгонки получают бесцветные

l0 кристаллы нмпдазолона-2 с выходом 0,37 г (30%); т. пл. 220 С (из спирта).

ls Способ получения Х-монозамещенных имидазолонов-2, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, N-алкил, или N-аралкил, пли N-арплпроизводных имидазолов, или аримндазолов, пли перизоме20 ры нафтоимидазолов сплавляют с безводной щелочью при температуре 160 вЂ 4 С с последующим выделением целевого продукта известпымн методами.

Способ получения ы-л10нозал1ещенных имидазолонов-2

Похожие патенты:

Способ получения 4 // 196869

Способ получения n-арилзамещенных имидазол-2-альдегида // 178384

Производные имидазола, способ их получения и фармацевтическая композиция, понижающая кровяное давление // 2104272

Изобретение относится к производным азола, к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

N-замещенные производные имидазола или их соли, способ их получения, промежуточное соединение и фармацевтическая композиция, являющаяся антагонистом ангиотенсина ii // 2107062

2,6-дизамещенные пиридины или 2,4-дизамещенные пиримидины, способы их получения, гербицидная композиция на их основе и способ борьбы с нежелательной растительностью // 2134261

Изобретение относится к некоторым 2,6-дизамещенным пиридинам и 2,4-дизамещенным пиримидинам, способу их получения, к гербицидной композиции на их основе и к способу борьбы с ростом нежелательной растительности

Дифенильные гетероциклические соединения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2175319

Изобретение относится к дифенильным гетероциклическим соединениям формулы 1, в которой Het обозначает фрагмент, выбранный из группы, состоящей из (А) - (Н)

Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением и фармацевтическая композиция на их основе // 2246488

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения R(1) - С аН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена, а - нуль, или R(2) и R(3) независимо друг от друга CO-R(6), О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17), R(17) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(6) - водород, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, SOp-R(16) или О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(33), p - 2, R(16) - алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(33) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17)

Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением и фармацевтическая композиция на их основе // 2246489

Изобретение относится к новым производным имидазола формулы I в которой символы имеют следующие значения: R(1) означает -СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена; а означает нуль; R(2) и R(3) означают, независимо друг от друга, F, Cl, Br, I, CO-R(6) или O-R(7); R(6) означает водород; R(7) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами; R(4) означает S(O)p-R(16); р означает 2; R(16) означает алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также к их физиологически переносимым солям

4-замещенные имидазол-2-тионы и имидазол-2-оны в качестве агонистов альфа2b- и альфа2c - адренергических рецепторов // 2318816

Изобретение относится к соединениям формулы где переменная Y в кольце является необязательной и представляет собой гетероатом, выбранный из N, О и S, при условии, что атом N является трехвалентным, а атомы О или S - двухвалентными; k - целое число от 0 до 1; n - целое число, равное 0, 1 или 2; р - целое число, равное 0, 1 или 2; Х означает О или S; пунктирные линии представляют собой связь или ее отсутствие при условии, что в кольце имеется только одна двойная связь, а две примыкающие пунктирные линии связью не являются; R1 , R2, R3 и R 4 независимо представляют собой Н, фенил, где указанная фенильная группа необязательно независимо замещена одним, двумя или тремя заместителями - C1-6-алкилом, SO3Н, N3, галогеном, CN, NO2, NH2, C 1-6-алкокси, C1-6-тиоалкокси, C 1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С2-6-алкинилом, С2- C6-алкенилом; 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, где указанные гетероарильные группы необязательно независимо замещены одним, двумя или тремя заместителями - C1-6 -алкилом, SO3Н, N3 , галогеном, CN, NO2, NH 2, C1-6-алкокси, C 1-6-тиоалкокси, C1-6-алкиламиногруппой, C1-6-диалкиламиногруппой, С 2-6-алкинилом, С2-6-алкенилом, или указанные группы R1, R2 , R3 и R4 независимо представляют собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов угдерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 5 атомов углерода, CH2CN, CH 2SR5, CH2NR 6R6, COR5, CH2OR5, OR 6, SR6, NR6 R6, алкенил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкинил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фтор, хлор, бром, иод, CF3 или CN, атом кислорода, соединенный двойной связью с углеродом кольца, при условии, что примыкающая пунктирная линия внутри кольца означает отсутствие связи; R 5 означает Н, OR7, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, CF3, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3, либо R5 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, и 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R6 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3, либо R 6 представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, либо 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF3; R7 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, аллил, циклоалкил, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, фенил, фенил, замещенный одной или двумя алкильными группами, содержащими от 1 до 4 атомов углерода, фтором, хлором, бромом, иодом или CF 3; R1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо с соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; фрагменты, представленные заместителями R 1 и R2 или R2 и R3, или R3 и R 4 имеют формулы (i), (ii), (iii), (iv) или (v) где m - целое число от 0 до 3; R 8 независимо представляет собой Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, содержащий от 2 до 6 атомов углерода, SO 3Н, N3, CN, NO2 , F, Cl, Br, I, CF3, COR 9, CH2OR9, OR10; SR10, C 1-6-алкиламиногруппу или C 1-6-диалкиламиногруппу, R 9 означает Н, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или OR10, и R10 независимо представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода

Ингибитор связывания сфингозин-1-фосфата // 2395499

Замещенные арилимидазолоны и -триазолоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина // 2460724

Производные имидазохиназолина, обладающие положительными инотропными и лузитропными свойствами, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2057753

Изобретение относится к новым 3,5-дигидроимидазо[2,1-b] хиназолин-2 (1Н)-он-производным формулы I O (I) где R атом водорода, С1-6-алкил, фенил, возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из атомов галогена, окси- С1-6-алкилокси-, С1-6- алкильных или трифторметильных групп, пиридинил, или тиенил, незамещенный или замещенный галогеном или С1-6алкилом; R1 атом водорода или С1-6-алкил; R2 атом водорода, С1-6-алкил, окси-С1-6 алкил или фенил, или R1 и R2 вместе могут образовывать С1-5-алкандиил; Х радикал формулы 0 (а) N-O-R3 (b) или СН-R4 (c); R3 атом водорода, три (С1-6-алкил)-силил или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, СОNR5R6 или СООСН2-CONR7R8; R4 COOH, COOC1-4-алкил, СОNR5R6, COOCH2CONR7R8 или С1-6-алкил, который может быть замещен СООН, СООС1-4-алкилом, CONR5R6 или COOCH2CONR7R8; R5 атом водорода, С1-4-алкил, окси-С1-4-алкил, С1-4-алкилокси-С1-4-алкил, оксикарбонил-С1-4-алкил, С1-4-алколоксикарбо- нил-С1-4-алкил; R6 атом водорода, С1-5-алкил, окси-С1-4 -алкил или С3-7-циклоалкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать пирролидинил, морфолинил или пиперазинил, который может быть замещен у атома азота С1-4-алкилом или окси-С1-4-алкилом; R7 и R8 независимо друг от друга означают атом водорода, С1-4-алкил или окси-С1-4-алкил, их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры