Способ получения индола и его замещенных

Авторы патента:

Н. Н. Суворов, В. Н. Шкилькова, В. Г. Авраменко , Л. И. Замышл ева

C07D209/08 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

О П И С А Н И Е 279619

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскиз

Социелистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 03.!.1966 (№ 1047312/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 26Х! !!.1970. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 19.XI,1970

Кл. 12р, 2

МПК С 076 27/56

УДК 547.752.07(088.8) Комитет па делает изобретеиий и открытий ори Совете тсииистрсв

СССР в

Авторы . 1;11T11 " ч ч изобРетения Н. Н. Суворов, В. Н. Шяильковв, В. Г. Авреиенио и д. H. Зины.илиевир,,-„„ I "÷ j е

Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И. Мен1 елееЫ1- 4и з

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ

Индол и особенно его производные играют важную роль в народном хозяйстве. Ряд его производных применяется в качестве лекарственных препаратов (индопан), стимуляторов роста растений (гетероауксин, индолил, масляная кислота), средств борьбы с сорняками и т, п. Незаменимая аминокислота триптофан, в состав которой входит индольное ядро, является ценной добавкой к кормам сельскохозяйственных животных. Индольное ядро входит также в состав некоторых индигоидных красителей, а сам индол находит применение в парфюмерной промышленности. Однако до сих пор отсутствует удовлетворительный промышленный способ получения индола. Основным его источником служит каменноугольная смола, содержащая всего 2 вЂ” 3% индола.

Предлагаемый способ получения индола и его замещенных заключается в том, что арилгидразоны ацетальдегида или других карбонильных соединений пропускают через нагретый и предварительно активированный слой гетерогенного катализатора вЂ” окислов металлов, которые лучше нагревать до температуры порядка 400 С.

П р и мер. Для получения индола и его замещенных в качестве исходного продукта используют соответствующий гидр азон. Последний получают по общеизвестной методике из арилгидризина и карбонильного соединения.

Гидразон растворяют в необходимом количестве бензола (все цифровые данные приведены в таблице) и бензольный раствор подают в каталитическую печь. В качестве катализа5 тора используют у=А! Оз или катализатор

Лебедева (60 г, насыпной объем 85 вЂ” 87 с,из).

Реакцию ведут в токе углекислого газа, пропускаемого со скоростью 0,15 вЂ” 0,18 л/мин, B результате получают каталпзат светло10 желтого цвета, разбавляют его равным по объему количеством бензола и пропущенный бензольный раствор отмывают от аминов 5%-ным раствором HqSO4, затем промывают 5Я>-ным раствором NaHCO3 и далее водой до ней15 тральной реакции на универсальный индикатор. Бензольный раствор упаривают в вакууме и получают светло-желтое ма "ло, которое при охлаждении кристаллизуется (во всех случаях, кроме N-метилиндола, который пред20 ставляет собой жидкость). Температуры плавления соответствующих соединений приведены в таблице. Для дальнейшей очистки вещества перекристаллизовывают из петролейного эфира.

2s Все полученные соединения охарактеризованы температурой плавления, данными элементарного анализа, температурой плавления производных с пикриновой кислотой и тринитробензолом, ультрафиолетовыми и инфракрасЗо ными спектрами, 279619

Предмет изобретения

Корректор Н. Л. Ьроиская

Редактор Л. Ильина

Заказ 3326/7 Тираж 480 Подписнос

ИНИИПИ Комитета по девам изобретений н открьпнй прн Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова. 2

1. Способ получения индола и его замещенных, отличающийся тем, что арилгидразоны ацетальдегида или других карбонильных соединений пропускают через нагретый и предварительно активированный слой гетерогенного катализатора вЂ” окислов металлов.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что слой гетерогенного катализатора нагревают до

5 температуры порядка 400 С.

Способ получения индола и его замещенных

Похожие патенты:

Способ получения индолина // 261382

Способ получения производных 2-бензрп1ганййла " // 248690

Способ получения производных индола // 242901

Способ получения индолов // 199892

Способ получения 2-фенилиндола или его производных // 192821

Способ получения 3-замещенных индолов // 190364

Патент 186486 // 186486

Патент 186484 // 186484

Патент 181116 // 181116

Патент 156951 // 156951

Композиция для крашения кератиновых волокон, содержащая n- замещенные производные 4-оксииндола, новые производные, способ их получения, применение их для крашения и способ окрашивания // 2166929

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Сульфонамидсодержащие соединения индола // 2208607

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Производные нитроэфиров и композиции на их основе для использования при контролировании недержания мочи // 2210563

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их // 2212404

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Производные n-(индолкарбонил)пиперазина, способы их получения, фармацевтический препарат, соединения // 2251548

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Способ получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина // 2261859

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Новое соединение индолина и его применение в медицине // 2318808

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль