Способ получения тетрациклических стероидныхсоединений

Авторы патента:

C07C401 - Продукты облучения холестерина или его производных; производные витамина D, 9,10-секоциклопента /а/фенантрен или его аналоги, полученные химическим способом без облучения

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

274I09

Со(ез Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 25

Заявлено 14.I I.1968 (№ 1218144/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 24.VI.1970. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 26.XI.1970

МПК С 07с 1?1/07

УДК 547.689.6.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Е. Гулая, Л. М. Коган и И. В. Торгов !

Институт химии природных соединений АН СССР (;",.с ...,, . ")с с с

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛИЧЕСКИХ СТЕРОИДНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ

Предмет изобретения

Изобретение относится к новому способу получения тетрациклических стероидных соединений, основанному на циклизации стероидного 9,14-спироэфира 8,14-секостероида формулы

Предлагаемый способ лучше всего осуществлять нагреванием соединения указанной формулы в присутствии кислого агента, например и-толуолсульфокислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Раствор 510 г метилового эфира 8,14-секо-9,14-оксидо- Л 3 5(o) -экстратриенол-3-îíà-17а в 50 лгл абсолютного бензола, содержащего 10 мг и-толуолсульфокислоты, кипятят в колбе с водоотделителем в течение 15 мин, контролируя ход реакции при помощи тонкослойной хроматографии на микропластинках.

По окончании реакции смесь охлаждают, фильтруют через небольшое количество окиси алюминия, и окись алюминия промывают затем бензолом. Фильтрат и промывной раствор объединяют и выпаривают в вакууме.

Остаток после выпаривания (503 мг) перекристаллизовывают из этилацетата и получают 28 л(г метилового эфира D-гомо 35(о) в(о) 4(5)

-эстрапентаендиола-3,17аа с т. пл. 123 вЂ” 128 С.

10 Из маточного раствора препаративными тонкослойным хроматографированием на окиси алюминия (пластинка 20х23,5 см, IV акт, бензол:эфир=1: 1) выделяют еще 346 иг метилового эфира эстрапентаендиола с т. пл. 120вЂ”

15 126,5 С. Общий выход метилового эфира

Р-гомо-Л 3,5(IO) 8(Q) 14(15) -эстрапентаендиола3,17а а 79%.

Аналитический образец, полученный перекристаллизацией из этилацетата, имеет т. пл, го 138 вЂ 1 С.

Способ получения тетрациклическпх стеро25 идных соединений, отличаюи(ийся тем, что стероидный 9,14-спироэфир 8,14-секостероида подвергают циклизации в присутствии кислых катализаторов, например и-толуолсульфокислоты, с последующим - выделением целевого

30 продукта известным способом.

Способ получения тетрациклических стероидныхсоединений

Способ получения витамина д3 из моллюсков // 86155

Производные витамина d // 2114825

Изобретение относится к производным витамина D общей формулы 1, где X - H, OH, R1 и R2 одинаковые или различные-C1-C6-алкил, возможно замещенный атомами фтора, Q-одинарная связь или группа (CH2)n, где n = 0, 1, 2 или 3, причем имеющиеся OH-группы могут быть защищены таким образом, что обратное их превращение в OH группу происходит in vivo, или их диастереомеры

Аналоги витамина д, способ их получения, промежуточное соединение, фармацевтическая композиция, способ подавления болезненных состояний // 2126384

Изобретение относится к соединениям формулы (1), где Х -гидрокси; R1 и R2 могут быть одинаковы или различны, представляют метил, этил или трифторметил, Q представляет простую связь или Q = (CH2)n, где n = 0,1-4, a m - 0 или 1

Аналоги витамина d3, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2126385

Аналоги витамина d3, способы из получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2128168

Изобретение относится к неизвестному до сих пор классу соединений, которые обладают противовоспалительными и иммуномодулирующими действиями, к фармацевтическим препаратам, содержащим эти соединения, к способу лечения и к способу получения вышеуказанных соединений

Гидрат кальципотриола, фармацевтическая композиция // 2128646

Аналоги витамина d, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения и профилактики // 2130926

1,25-диокси-16-ен-24-оксо-холекальциферол или 1,24,25- триокси-16-ен- холекальциферол // 2133738

Изобретение относится к соединениям 1,25-диокси-16-ен-24-оксо-холекальциферола или 1,24,25-триокси-16-ен-холекальциферола, которые стимулируют дифференциацию клеток НL-60, что придает им ценность как средства для лечения связанных с опухолями заболеваний, таких как лейкемия, и кроме того, снижает пролиферацию человеческих кератиноцитов, что придает им ценность как средство для лечения гиперпролиферативных заболеваний кожи, таких как псориаз

Аналоги витамина d3, способ их получения и фармацевтический препарат // 2134260

Изобретение относится к соединениям формулы где R представляет собой водород, гидроксигруппу или фтор, X обозначает H2 или =CH2 и 23,24-двойная связь имеет E- или Z-конфигурацию

Аналоги витамина d, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2136660

Производные амида витамина d и фармацевтическая композиция // 2139276

Изобретение относится к новым производным амида витамина D общей формулы Iа, где значения А, Y, R1, R2 указаны в п.1 формулы, обладающим активностью ингибиторов клеточной пролиферации