Способ получения тетрагидропроизводных полициклических ароматических соединений

1%t6HtHG- .:.лчФСКс ф

О П И-Ф "Ж йс ИЕ

ИЗОБРЕТЕЫИЯ

27l50l

Сева Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 05.Ч111.1968 (№ 1262752 23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.V.1970. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 25.ЧП1.1970

Кл. 12о, 1/02

МПК С 07с 13 48

С 07с 13/58

УДК 547.672.207(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров

СССР

Авторы изобретения М. Л. Хидекель, О. Н. Ефимов, О. Н. Еременко и А. Г. Овчаренко

Заявитель

Филиал института химической физики АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОПРОИЗВОДНЫХ

ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Известен способ получения тетрагидропроиз водных полициклических:соединений путем гидрирования полициклических ароматичссKtHx соединений в тсрисутствии катализатора

Адксинса. Однако способ требует, применения повышенных температуры и давления, и в результате получают смесь продуктов разной степени гидрогенизации.

С целью упрощения способа, а также преимущественного получения тетрагидропроизводных,:предлагается в качестве катализатора гидрирования применять комплексы родня с ароматическими карбидными или аминокислотам и, а также с ароматическими соединениями с конденсированнымм кольцами.

П р имер 1. 1 г (5,6 моль) антрацена растворяют в 80 мл диметилформ амида. К раствору добавляют 50 мл катализатора (RH — N-фенилантраниловая кислота, 0,155 10 > г.аКН) и пидрируют при давлении водорода, близком к атмосферному, в течение 3 час.

Из реакционной смеси отгоняют под вакуумом растворитель, твердый осадок разделяют на колонке (длина 30 см, диаметр 30 мл) с .окисью алюминия II степени, в качестве элюмента иопользуют смесь бензол: гексан1: 5. Выход зоны, содержащей 1,2,3,4-тетрагидроантрацена,,контролируют по УФ-спектру отбираемой фракции. После удаления растворителя ародукт очищают возгонкой под вакуумом.

УФ-, ИК- и масс-спектры .показывают высокую чистоту продукта, т. пл. 103 С.

Выход продукта после очистки 50з/,.

П р и мер 2. 30 г катализатора (Rh — N-фенилантраниловая кислота) п 150 мг антрацена в 50 мл диметплформамнда помещают в автоклав и гидрпруют при 80 С и давлении водорода 50 атм в течение 5 час.

Продуктом реакции я!вляется 1,2,3,4-тетра10 гидроантрацен. Выход 90%.

Пример 3. 30 «г катализатора (Rh-нафтацен) и 100 л г нафтацена в 50 мл диметилформамида помещают в автоклав и гидрируют прн 80 С и давлении водорода 50 агм в тече15 ние 5 час. Продукт очшцают так же, как в примере 1.

Продуктом реакции по данным УФ-, ИК- и масс-спектров является 1,2,3,4-тетрагидронафтацен с .примесью симм-октагид ронафтацена.

Предмет пзобретени я

Способ получения тетрагидропроизводных полициклических ароматических сосдинений путем гидрирования полуцикличеоких ароматических соединений в присутствии катализатора гидрирования, отлачаюшиася тем, что, с целью упрощения способа, в качестве катализатора гидрирования применяют комплексы родня с ароматическими или аминокислотами, или с ароматическими соединениями:с конденсированными кольцами с последующим выделением продуктов известными приемами,