Патент ссср 261377
О П И С А Н И Е 26l377
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскил
Социелистическил
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 05.Ч1!11968 (№ 1262746/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 13.1,1970. Бюллетень ¹ 5
Дата опубликования описания 26Х.1970
Кл. 12о, 8
МПК С 07с
УДК 547.571.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий
flpH Сосете улинистрое
СССР
Авторы изобретения
М. М. Кремлев и С, И. Злотченко
-»: :Я
Днепропетровский химико-технологический инсти ут-, 1 1!.",..."1;.-0 им. Ф. Э. Дзержинского iu
1 .Х, 1 ;:>-с .. 11
Заявитель
>» Сi» pi,i А
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ИЗОПРОПИЛБЕНЗАЛЬДЕГИДА
Изобретение огносится к области получения ароматических альдегидов, а именно п-изопропилбензальдегида, который широко используется в парфюмерии, пищевой промышленности и в органическом синтезе.
Известен способ получения и-изопропилбензальдегида, заключающийся в том, что п-цимол подвергают окислению двуокисью марганца в серной кислоте. Выход п-изопропилбензальдегида по этому способу невелик, так как окислению подвергаются не только метильная, но и изопропильная труппа п-цимола, вследствие чего процесс приводит к получению смеси продуктов.
Описываемый способ отличается от из вестного тем, что применен специфический окислитель, затрагивающий только метильную группу п-цимола, что позволяет значительно увеличить выход целевого продукта.
Способ получения п-изопропилбензальдегида основан на том, что и-ц|имол подвергают окислению смесью, состоящей из бензолсульфамида натрия и бензолсульфодихлорамида в молярном отношении 2: 1 при нагревании, желательно до 100 — 120 С, в среде органического растворителя с последующей отгонкой растворителя, гидролизом промежуточного продукта при температуре около 80 С и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта около 65%.
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и холодильником, вносят 36 г (0,2 моль) .натриевой соли бензолсульфамида, 13,4 г (0,1 моль) и-цимол IH 100 мл хлорбензола. Смесь,нагревают на песчаной бане до 100 С, после чего по каплям в течение 0,5 час приливают раствор 22,6 г (0,1 моль) бензолсульфодихлорамида в 50 мл хлорбензола и греют при
1о 100 — 120 С.
Реакция считается законченной после того, как содержимое колбы перестает давать положительную реакцию на активный хлор по
15 йодкрахмальной бумажке. Время реакции
2 — 3 час.
Из горячей реакционной массы в вакууме (10 — 15 мм остаточного давления) отгоняют хлорбензол и непрореагировавший п-цимол, 20 после чего к реакционной смеси добавляют
200 мл воды и нагревают на водяной бане при 80 — 85 С с обратным холодильником. По окончании гидролиза 1-бензолсульфонил имино-1-метил-4-изопропилбензола отделяют на
25 делительной воронке масло и промывают горячей водой до полного отделения бензолсульфамида. Оставшееся масло, представляющее собой технический куминовый альдегид, сушат безводным x JloplHcTbIM кальцием и
ЗО фракционируют.
261377
Предмет изобретения
Составитель Л. Чернова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. С. Сударенкова
Заказ 1163/2 Тираж 600 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва jK-36, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Содержание и-изопропилбензальдегида в техническом продукте составляет 88,3 †89 4 .
Выход чистого продукта 67 /о, т. кип. 105—
106 С (10 мм рт. ст.); n o5 1,5290. По литературным данным т. кип. 103 — 104 С (10 мм рт. ст.); п ро 1,5301.
1. Способ получения и-изопропилбензальдегида окислением п-цимола, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, окисление:проводят смесью, состоящей из бензолсульфамида натрия и бензолсульфодихлорамида при нагревании is среде
S органического растворителя с последующей отгонкой растворителя, гидролизом промежуточного продукта и выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
l0 процесс окисления проводят при температуре
100-120 С.
