Способ получения производных чм'-диалкил-амидинов,

256279

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советснин

Социалистическиз

Реопублин

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 25

Заявлено 19.!Х.1968 (№ 1273570/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.Х1.1969. Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 10.VII.1970

МПК С Old

УДК 547.729.7.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. Е. Мильгром и Б. Б. Палеев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N,N -ДИАЛКИЛАМИДИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ 1,3-ДИОКСАЛАНОВЫЙ ЦИКЛ

R NP!!

СН вЂ” CH — CH — N — 0 — CH

2 2

0 0

, б

CHR или с 2 ! 1

0 0 11 1ч1т

",б1!!

011-CH -N,— CÍ

2 3

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, стимуляторов роста растений, средств для отпугивания насекомых.

Предложен способ получения новой группы соединений, N,N -диалкиламидинов, содержащих 1,3-диоксалановый цикл, общей формулы где R и R — алкил, заключающийся в том, что N,N -диалкилацетамидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаланом соответственно при температуре пе выше 140 С, желательно 110 — 130 С, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример. Получение N,U -диметил-М -1(2-метплен-1,3-диоксалан) -ацетамидина. В одногорлую круглодонную колбу на 10 мл, снабженную обратным холодильником с хлорка Ibциевой трубкой, помещают 2,8 г (0,015 .коль)

2-бромметил-1,3-диоксалана и 2,6 г (0,03 моль)

N,N -диметилацетамиднна. Реакционную смесь греют при 120 С в течение 6 час и фильтруют.

Осадок промывают абсолютным эфиром. От

10 фильтрата при обычном давлении отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме.

Выделено 1,3 г (50%) N,N -диметил-N -(2-метилен-1,3-диоксалан) -ацетамидина; т. кип.

115 С (2 лтм рт. ст.); поет 1,4802; д4 1,056;

MR найдено 46,3, MR вычислено 46,76.

Найдено, %: С 55,48; Н 9,35; N 16,71.

СзНыЫ202.

Вычислено, %: С 55,81; Н 9,30; N 16,31.

ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: q о с 1144 см г; см1620 с.и г.

В аналогичных условиях из 5 г (0,03 люль)

2-метил-4-бромметил-1,3-диоксалана и 5,5 г (0,06 лтоль) N,N -димстилацетамидина получено 3,1 г (56%) N,N -диметил-N-(4-метилен-2метил-1,3-диоксалан)-ацетамидина; т. кип.

98 С (2 лтм); п 1,4729; с14о 1,05; MR найде30 но 51,9; MR вычислено 51,38.

256779 или

CH. гН, !

0 i 0 R NB

",б II

CH — CH -N — С вЂ” СН г з

Составитель Г. Езерская

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л, Я. Левина Корректоры: Л. Корогод и А. Абрамова

Заказ 1560/2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 5К-35, Раушская наб., Л. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: С 57,95; Н 9,62; N 15,21.

С,Н„ХгО,.

Вычислено, о о: С 58,06; Н 9,71; N 15,05.

ИК-спектр вещества имеет следующие характерные частоты поглощения: с — о — с 1147 сн <; чс —.м 1620 сл .

Предмет изобретения

1. Способ получения производных N,N -диалкиламидинов, содержащих 1,3-диоксалановый цикл, общей формулы

B К1т !!

СН вЂ” СН вЂ” CH -N — С вЂ” СН г г з

О 0 б

CHB где R и R — алкил, отличающийся тем, что

10 N,N --диалкилацетамидин подвергают взаимодействию с 2- или 4-бромметил-1,3-диоксаланом соответственно при температуре не выше

140 С с последующим выделением полученного продукта известным способом.

15 2. Способ по п. 1, отличающийся 1ем, что процесс ведут при температуре 110 †1 С.