Способ получения n-(ahtpaxиhohил-1 )-р-амино- масляного альдегида
254499
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетских
Социалистических
Респуолин
3 а виси мое от авт. с вп стел ьстп а №
Заявлено 16.Х.1968 (¹ 1278338 23-4) Кл. 12о, 8 с присоединением заявки X
МПК С 07с
УД I(547.571 (088.8) Приоритет
Опубликовано 17.Х.1969. Бюллетень № 32
Дата опубликования ottttcatttt» 25,III.1970
Комитет по делам иаооретеиий и открытий при Совете Мимистрое
СССР
Авторы изобретения
Е. П. Фокин и И. В. Фомичева (Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения AH СССР
I.-.: - - -:-"
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(АНТРАХИНОНИЛ-1)-Р-АМИНОМАСЛЯНОГО АЛЬДЕГИДА
Известен способ получения N-(антрахинонил-1)+аминоалифатических альдегндов взаимодействием 1-хлор антрахинона с соответствующим циклическим вторичным амином в пиридине при 60 — 100 С с последующим нагреванием полученных 1-полиметилениминоантрахинонов в пиридине при 140 — 170 С обработкой реакционной массы возду«ом tt выделением целевого продукта обычным способом.
Цель изобретения — упрощение технологии процесса.
Эта цель достигается тем, что N-(антра«ннонил-1) +амином асляный альдегид получают взаимодействием 1-амнноантра«пиона с ацетальдегидом в уксусной кислоте прп комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта обычным способом.
Строение N- (аптрахинонил-1) -р-амнномасляного альдегида установлено на основании данных элементарного анализа, определения молекулярного веса (масс-спектрометрически), ИК- и ЯМР-спектров и его «имическп« свойств. В ИК-спектре наблюдается полоса поглощения, характерная для СО-группы алифатического альдегида при 1?30 сл и присутствует полоса поглощения, соответ.твующая NH-группе при 3260 сл - .
В ПМР-спектре характерны сигналы протонов групп СН,; (дублет 1,36 м.д.) j6, протонов метпнной и метнленовой групп (2,74 м.д. — мультнплет) и (4,2 м.д. мультиплет), протон атома у азота (7 м.д. — мультиплет), и протон карбонпльной группы (9,78 м.д. — трш1лет) .
Пример. Получение N-(антр ахпн о н и л-1) +а м и н о м а с л я н о г о а л ь д ег и д а. 2 г 1-ампноантра«пиона растворяют
10 прп нагревании в 200 ял ледяной ускусной кислоты. Раствор о«лаждают до комнатной температуры прп энергичном перемешивании добавляют 3 .нл ацетальдегида, выдерживают смесь в течение 1 час прп комнатной темпера15 туре. Раствор выливают в воду со льдом, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на возду«е. Вы«од 2,06 г (78%). Красныс кристаллы. т. пл. 155—
160 С (хлороформ).
20 Найдено, o/o: С 73,62. 73,81; Н 5,22, 5,30;
N 4,91, 4,98; мол. вес 293.
C H,.-NO, Вы п1слено, О . С 73.6; Н 5,12; N 4,77. мол. вес 293.
2s О к с и м — темно-красные кристаллы, т. пл.
137 †1 С.
Найдено, О О: С 70,07, 70,24; Н 5,28, 5,06;
t i 8,71, 8,81.
С1зН.,1,Оз.
30 Вычислено /н: С 70,2; Н 5,2; N 9,1.
254499
Составитель Э. Рамзова
Тскред Л. В. Куклина Корректор В. И. Жолудева
Редактор Л. Герасимова
Заказ 472/5 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская паб., д. 475
Типография, пр. Сапунова, 2
2,4-Динитрофенилгидразон — красно-оранжевые кристаллы, т. пл. 208 — 210 С (этанол).
Найдено, : С 60,52; 60,46; Н 4,15; 3,97;
N 14,94; 14,89.
Вычислено, . С 60,6; Н 4,01; N 14,82.
Предмет изобретения
Способ получения N-(антрахинонил-1)-(1аминомасляного альдегида, отличающийся гем, что, с целью упрощения технологни процесса, 1-ампноантрахином подвергают вазимодействию с ацетальдегидом в уксусной кислоте при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта обычным сп о со бом.
