Способ получения 3-( -фенил- -пропионилэтил)-4-оксикумарина (фепромарина)
О П И С А Н И Е (11) 250915
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Реслублик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТЗУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 01. 12.67 (21) 1200763/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано25.02.77.Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания 20.05.77 (51) М. Кл.и
С 073 311/12
Государственный комитет
Совета Министров СССР па делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.581. .51> 26.07 (088.8) Т. В. Смирнова, М. Г. Карасева, Ю. А. Стрепихеев, и Л. B. Дымарская (72) Авторы изобретения
Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(K-ФЕНИЛ- P - ПРОПИОНИЛЗТИЛ)-4-ОКСИКУМАРИНА (ФЕПРОМАРИНА) 1
Изобретение относится к области получения новых производных 4-оксикумарина, обладающих высокой антикоагулянтной активностью.
Предлагаемый способ позволяет получить
3-(-фенил- Р -пропионилэтил)-4-оксикумарин (фепромарин) взаимодействием 3-карбоэтокси-4-оксикумарина с 1-фенил-1-пентен-3-оном при кипячении в водной среде в присутствии катализатора — триэтиламина или ð кислого натрийамм онийфосфата.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным .холодильником, загружают 7,38 r (0,032 моль) 3-карбоэтокси-4-оксикумарина, 0,15 г (0,0015 моль) 5 триэтиламина и 35 мл воды, Указанную смесь при интенсивном перемешивании нагревают до 50 С и добавляют к ней 5,44 г (0,034 моль) расплавленного 1-фенил-1-пентен-3она. После этого реакционную массу доводят 20 до кипения и кипятят 7 час.
После окончания нагревания, не прекращая перемешивания, содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся твердый продукт отфильтровывают 25
2 на воронке Бюхнера, тщательно отжимают и промывают водопроводной водой из расчета
230 мл íà 0>1 моль 3-карбоэтокси-4-оксикумарина, взятого в реакцию.
Технический фепромарин сушат при 100105 С. Получают 8,7 r (85,7%) целевого
D продукта с т.пл. 147-149 С.
Технический препарат дважды перекристаллизовывают из изопропилового спирта (на
1 r технического пр одукта необходимого
4 мл спирта) и получают чистый фепромарин о с т.пл. 150-151 С.
Найдено, %: С 74,72; 74,49; Н 5,81, 5,72. СяоН О .
Вычислено, %: С 7 4, 50; Н 5,6 3.
Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой загружают 23,4 г (0,1 моль) 3-карбоэтокси4-оксикумарина, 1,61 г (0,01 моль) кислогD натрийаммонийфосфата и 135 мл воды.
Указанную смесь при интенсивном перемео шивании нагревают до 50 С и добавляют в реакционную колбу 16,0 г (0,1 моль) рас250915
Составитель М. Меркулова
Редактор Г. Петрова Техред Г. Рсдак Корректор С, Ьолдижар
Заказ 691/114 Тираж 572 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5
Филиал ППП "Патент, г. Умтород, ул. Проектная, 4
3 плавленного 1-фенил-1-пентен-3-она. После этого содержимое колбы кипятят.
Дальнейшее проведение процесса аналогично описанному в примере 1.
Твердый продукт сушат при 1рр-105DC и получают 26,0 г (80,5) фепромарина с т.пл. 146-149 С.
Технический продукт перекристаллизовывают из изопропилового спирта и получают чистый фепромарин с т.пл. 150-151 С.
Найдено, То: С 74,47, 74,49; Н 5,70, 5,78.
Св Н®0,.
Вычислено, %: С 74,50; Н 5,63.
Формула изобретения
Способ получения 3-(<ф,-фенил- P — пропионилэтил)-4-оксикумарина (фепромарина), отличаюшийся тем,что Зкарб оэтокси-4-оксикумарин подвергают взаим одействию с 1-фенил-1пентен-3-оном при кипячении в водной среде в присутствии катализатора — триэтиламина или кислого натрийаммонийфосфата с выделением целевого продукта известными приемами.
