Замещенный фенилтиотрифторид и другие подобные фторирующие агенты

Авторы патента:

СИНГХ Раджендра П. (US)

УМЕМОТО Теруо (US)

C07C381 - Соединения, содержащие углерод и серу и имеющие функциональные группы, не отнесенные к группам C07C301/00-C07C337/00

Владельцы патента RU 2451011:

УБЭ Индастриз, Лтд. (JP)

Настоящее изобретение относится к новым замещенным фенилтиотрифторидам, которые действуют в качестве фторирующих агентов. Описано соединение формулы (I): , в которой R^1a и R^1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R^2a, R^2b независимо представляют собой атом водорода;

атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R³представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; где, если R³ представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R^1a, R^1b, R^2a и R^2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R^1a и R^1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R^1a, R^1b, R^2а и R^2bпредставляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если R³ представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R^1a, R^1b, R^2a и R^2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R^1a и R^1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если по меньшей мере два из R^2a, R^2b и R³представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными. Также описан способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает контактирование фторирующего агента формулы (I) с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение. Технический результат - фторирующие агенты, проявляющие высокую термическую стабильность и реакционную способность с целевыми соединениями. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 6 табл.,64 прим.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы (I):

в которой
R^1a и R^1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R^2a, R^2b независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
R³ представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R³ представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R^1a, R^1b, R^2a и R^2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R^1a и R^1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или то по меньшей мере один из R^1a, R^1b, R^2aи R^2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если R³ представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R^1a, R^1b, R^2a и R^2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R^1a и R^1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и
где если по меньшей мере два из R^2a, R^2b и R³ представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.

2. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (Iа):

в которой
R^1a и R^1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
R^2a' и R^2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и
R³ представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;
где если R³ представляет собой атом водорода, R^1a и R^1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R^1a и R^1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и
где если R³ представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R^1a и R^1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.

3. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (II):

в которой
R^1a' и R^1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R^3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;
где, если R^3' представляет собой атом водорода, R^1a' и R^1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и
где если R^3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R^1a' и R^1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.

4. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (Ib):

в которой
R^3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и
R⁴ представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и
R⁵ и R⁶ независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R⁴, R⁵ и R⁶ равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.

5. Соединение по одному из пп.1-4, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один - восемь атомов углерода, имеют от одного до четырех атомов углерода, и в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два - пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.

6. Соединение по одному из пп.1-4, в котором R³ или R^3'представляет собой атом водорода или третичную алкильную группу.

7. Соединение по п.6, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.

8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.

9. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.

10. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (I) по любому из пп.1-9 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

11. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Iа) по п.2 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

12. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (II) по п.3 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

13. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:
контактирование фторирующего агента формулы (Ib) по п.4 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

14. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.

15. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.

Изобретение относится к биологии, экологии, а также - к токсикологической и санитарной химии. .

Амидоацетонитрильные производные, содержащие их фармацевтические композиции и их применение в изготовлении лекарственного средства // 2425825

Сульфоксиминзамещенные пиримидины в качестве ингибиторов cdk и/или vegf, их получение и применение в качестве лекарственных средств // 2410378

Изобретение относится к новым производным пиримидина общей формулы I, а также их диастереоизомерам, энантиомерам и/или фармацевтически приемлемым солям, обладающим ингибирующим действием в отношении циклинзависимых киназ и/или тирозинкиназ рецептора VEGF.

Способ получения 4-пентафторсульфанилбензоилгуанидинов // 2382030

Изобретение относится к способу получения 4-пентафторсульфанилбензоилгуанидинов формулы I, являющихся NHE-1 ингибиторами, где R1 водород, R2 алкил с 1-6 С-атомами, R3 и R4 водород, в котором а) производное 4-нитрофенилпентафторида серы формулы II восстанавливают с получением амина формулы III, и b) соединение формулы III в орто-положении к аминогруппе галогенируют с помощью галогенирующего агента с получением соединения формулы IV, и с) в соединении формулы IV с помощью подходящего нуклеофила или элементоорганического соединения, например боралкильного соединения, при необходимости в условиях катализа, заменяют галоген-заместитель заместителем R2, и d) в соединении формулы V аминогруппу заменяют галоген-заместителем, и е) в соединении формулы VI галоген-заместитель заменяют нитрильной группой, и f) нитрильную группу соединения формулы VII гидролизуют с получением карбоновой кислоты, и g) карбоновую кислоту формулы VIII переводят в ацилгуанидин формулы I; и промежуточным соединениям формулы Х и формулы XI, которые являются промежуточными в синтезе соединений формулы I.

Пентафторсульфанил-бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащие их лекарственные средства // 2380358

Изобретение относится к новым пентафторсульфанил-бензоилгуанидинам формулы I, где R1 обозначает алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R2 обозначает водород, R3 обозначает -SO2CH3 , R4 обозначает водород, а также их фармацевтически приемлемым солям, которые являются пригодными для применения в качестве ингибитора NHE1 или для получения обладающего ингибирующей активностью в отношении NHE1 лекарственного средства, а также к способу получения соединений формулы I.

Орто-замещенные пентафторсульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценных промежуточных продуктов синтеза // 2372332

Изобретение относится к пентафторсульфанилбензолам формулы I в которой означаютR1 Cl, Br, I, -CN, -SO2R6, NO2, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR7R8, -O-(CH2)b -(CF2)c-CF3, -(SOd )e-(CH2)f-(CF2) g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора; R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; R7 и R8 независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3; b и c независимо друг от друга ноль или 1; d ноль, 1 или 2;e ноль или 1; f ноль, 1, 2, 3 или 4;g ноль или 1; илиR1 -(CH2)h-фенил или -O-фенил,в котором фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF 3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3; j ноль или 1;k ноль, 1, 2 или 3; h ноль, 1, 2, 3 или 4;илиR1 -(CH 2)l-гетероарил,который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Om-(CH2)n-CF 3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3; m ноль или 1;n ноль, 1, 2 или 3; l ноль, 1, 2, 3 или 4;R2 и R4 независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, NR9R10, -OR11, -SR12, -COR13, -SOqCH3, -(SOr)s-(CH 2)t-(CF2)u-CF3 , алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;R9 и R10 независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2 )v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами; или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы III X и Y независимо друг от друга CO или SO2;R11 и R12 независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами,-(CH 2)v-(CF2)w-CF3 , алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; q и r независимо друг от друга 1 или 2; s ноль или 1;t ноль, 1, 2, 3 или 4; u ноль или 1;v ноль, 1, 2, 3 или 4; w ноль или 1;R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO 2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -O x-(CH2)y-CF3, R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2) bb-CF3;x ноль или 1; y ноль, 1, 2 или 3;aa ноль или 1; bb ноль, 1, 2 или 3;R5 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR15R16, -O-(CH2)ee-(CF2) ff-CF3, -(SOgg)hh-(CH 2)jj-(CF2)kk-CF3 , алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;R15 и R16 независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH 2-CF3;ee и ff независимо друг от друга ноль или 1;gg ноль, 1 или 2; hh ноль или 1;jj ноль, 1, 2, 3 или 4; kk ноль или 1;илиR5 -(CH 2)ll-фенил или -O-фенил,в котором фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Omm -(CH2)nn-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO 2CH3;mm ноль или 1; nn ноль, 1, 2 или 3;ll ноль, 1, 2, 3 или 4; илиR5 -(CH2)oo -гетероарил,который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Opp-(CH2)rr-CF3 , алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;pp ноль или 1; rr ноль, 1, 2 или 3;oo ноль, 1, 2, 3 или 4;а также их соли;причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, другой из заместителей R4 и R2 означает CN, и R3 означает Cl, иисключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, другие заместители - водород.

Способ получения ди(c1-c6 алкил)аминотрифторсульфуранов // 2372331

Изобретение относится к способу получения ди(С 1-С6алкил)аминотрифторсульфуранов, которые являются термостабильными фторирующими агентами и используются для замещения фтором гидроксильных или карбонильных групп в различных органических соединениях.

Способ получения органических солей, содержащих анионы бис(перфторалкил)фосфината // 2362778

Пентафторсульфанилбензоилгуанидины, способ их получения, их применение и лекарственное средство // 2315752

Изобретение относится к пентафторсульфанилбензоилгуанидинам формул I и II где R1 означает водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, алкоксигруппу с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, I, CN, NR10R11, -Op-(CH2) n-(CF2)o-CF 3 или -(SOm)q -(CH2)r-(CF 2)s-CF3; R10 и R11 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или СН2-CF 3;m равно нулю, 1 или 2;n, о, р, q, r и s независимо друг от друга равны нулю или 1;R2 означает водород, F, Cl, Br, I, -CN, -SO2СН 3, -(SOh)z-(CH 2)k-(CF2) 1-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть заменены на атомы фтора; h равно нулю, 1 или 2;z равно нулю или 1;k равно нулю, 1, 2, 3 или 4;l равно нулю или 1;или R2 означает -(СН2)t -фенил или -О-фенил, который является незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Ou-(CH2) v-CF3, алкоксигруппы с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 С-атомами и -SO 2CH3;t равно нулю, 1, 2, 3 или 4;u равно нулю или 1;v равно нулю, 1, 2 или 3;илиR2 означает -(СН2) w-гетероарил, который является незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Ox-(CH2) y-CF3, алкоксигруппы с 1, 2, 3 или 4 С-атомами и алкила с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, -SO 2CH3;w равно 1, 2, 3 или 4; x равно нулю или 1;y равно нулю, 1, 2 или 3; R3 и R4независимо друг от друга означают водород или F; а также их фармацевтически приемлемые соли.

Способ получения тиолсульфонатов // 2302407

Изобретение относится к способу получения тиолсульфонатов формулы где R - алкил, содержащий от 1 до 20 атомов углерода или бензил, включающий окисление тиолов формулы (II):(RSH) (II)или дисульфидов формулы (III): где R имеет вышеуказанные значения,окисление проводят диоксидом хлора при мольном соотношении тиол или дисульфид : диоксид хлора - 1:2-4 соответственно, при температуре реакции от 10 до 30°С.

Способ получения пентафторидов арилсеры // 2472779

Изобретение относится к новым способам приготовления пентафторидов арилсеры формулы (I) где R1, R2, R3, R4 и R5 каждый независимо означает атом водорода, атом галогена, незамещенную алкильную группу, имеющую от 1 до 18 атомов углерода или нитрогруппу; R 6 означает атом водорода или атом галогена; М означает атом щелочного металла; и Х означает атом хлора, атом брома или атом йода

Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана // 2480000

Изобретение относится к синтезу биологически активных соединений - инсектицида: 2-диметил-амино-1,3-бис(фенилтиосульфонил)пропана (банкол)

Аминотетралиновые производные, содержащие их фармацевтические композиции и их применение в терапии // 2546649

Изобретение относится к новым аминотетралиновым производным формулы (I) и их физиологически переносимым солям. Соединения обладают свойствами ингибиторов транспортера глицина, в частности активности GlyT1, и могут найти применение при лечении неврологических и психиатрических расстройств, таких как деменция, биполярное расстройство, шизофрения и др., или при лечении боли, связанной с дисфункцией глицинергической или глутаматергической нейропередачи. В формуле (I) A обозначает бензольное кольцо или кольцо, выбранное из группы, состоящей из 5-членного кольца R обозначает группу R1-W-A1-Q-Y-A2-X1-; R1 обозначает водород, С1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C1-C4-алкил, галогенированный C1-C6-алкил, три-(C1-C4-алкил)-силил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный фенил, C1-C6-алкокси, ди-C1-C6-алкиламино, необязательно замещенный 5 или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранные из азота и/или кислорода или серы; W обозначает связь; A1 обозначает связь; Q обозначает -S(O)2- или -C(O)-; Y обозначает -NR9- или связь; A2 обозначает C1-C4-алкилен, или связь; X1 обозначает -O-, C1-C4-алкилен, C2-C4-алкинилен; R2 обозначает водород, галоген, или два радикала R2 вместе с кольцевыми атомами A, к которым они присоединены, образуют бензольное кольцо; R3 обозначает водород. Другие значения радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к промежуточным продуктам для получения соединений формулы (I). 7 н. и 13 з.п. ф-лы, 2 табл., 326 пр.

Способ получения пан-цзк-ингибиторов формулы (i), а также промежуточные соединения для получения // 2585621

Изобретение относится к новому способу получения ингибиторов пан-ЦЗК (циклинзависимой киназы) общей формулы (I). Соединения общей формулы (I) в которой R4 означает (С1-С6)-алкильную группу или (С3-С7)-циклоалкильное кольцо, получают путем катализируемого бензолсульфоновой кислотой присоединения предварительно полученных соединений (I-7-A) к (I-4-R) с получением солей бензолсульфоновой кислоты (BSA) защищенных анилинопиримидинов формулы (I-8-R-BSA) , с отщеплением защитных групп в солях формулы (I-8-R-BSA) гидрированием водородом в присутствии палладия на активном угле в метаноле и обработкой карбонатом калия в метаноле с получением соединений формулы (I). Изобретение также относится к новым промежуточным соединениям структурных формул (I-8-А-R-BSA) и (I-11-A-R-D-Tol-Tart). , Способ упрощает условия получения промежуточных и целевых продуктов, что позволяет его использовать в промышленном масштабе. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 табл.