Способ получения водонерастворимых нитроазокрасителей

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 29Л !1.1967 (№ 1176524/23-4) Приоритет 29 т/11.1966, № 10998/66, Швейцария

Опубликовано 04.VI.1969. Бюллетень № 19

Комитет по долам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания З.XI.1969

Авто.р изобретения

Иностранец

Ханс Вильгельм Лихти (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИБА АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОНЕРАСТВОРИМЫХ

Н ИТРОАЗОКРАСИТЕЛ ЕЙ

Сн Сн,ск

Изобретение относится к области получения новых нитроазокрасителей, которые мо-/ гут найти применение для крашения и набивки волокнистых, ацетилцеллюлозных, триацетатцеллюлозных и полиамидных материалов.

Предложен способ получения водонерастворимых нитроазокрасителей общей формулы

Rg — NH — Кв — N = N — Кз !

NO, где К, — бензольный остаток, Кв — фенильная группа, причем аминогруппа находится в п-положении, нитрогруппа в м-положении по отношению к азогруппе;

R> — бензольный остаток, имеющий гидроксильную группу в о-положении относительно азогруппы, или соединение формулы

ОН где Х вЂ” водород или галоид, алкильная, QJIKoKcH- или гидроксигруппа.

Способ состоит в том, что азокраситель общей формулы галоид — К â€” N=N — Кз, !

Юв где атом галоида находится в п-положении, нитрогруппа в о-положении относительно азогруппы;

R, R3 — имеют вышеуказанные значения, 5 конденсируют с аминобензолом общей формулы где Х, Y — водород или галоид, алкильная группа, алкокси-фенокси- или ациламино15 группа, при температуре порядка 100 †1 С в присутствии органического растворителя или воды.

Пр им ер 1. 17,25 ч. 3-нитро-4-хлоранили20 на диазотируют, как обычно, и купелируют в щелочном растворе с 14,7 ч. 4 Р-цианэтилфенола. По завершении осаждения краситель отделяют и высушивают. 33,05 ч. этого азокрасителя вносят в 50 ч. анилина и переме25 шивают в течение 12 час при температуре

100 — 150 С. Затем расплавленную массу выливают в разбавленную соляную кислоту, отделяют выпавший нитроазокраситель и высушивают. Новый не растворимый в воде кра30 ситель, имеющий формулу

24568 он

NOR представляет собой коричневый порошок, который в тонкодиспергированном виде окра- 1О шивает ацетатный и триацетатный шелк, полиамидное и особенно полиэфирное волокно в желтые тона, имеющие красноватый оттенок с превосходными показателями по прочности. 15

4+Цианэтилфенол получают из фенола и акрилонитрила в присутствии треххлористого алюминия по методу Фридель-Крафтса.

Пр им ер 2. 33,05 ч. 2-гидрокси-5-р-цианэтил-3 -нитро-4 -хлор-1, Г-азобензола в 250 ч. хлорбензола нагревают совместно с 12,3 ч. безводного ацетата натрия в течение 12 час при температуре 110 — 115 С. Полученный нитроазокраситель отделяют и высушивают.

Новый водонерастворимый краситель, имеющий формулу он

СН,О 11Н М=

ЗО представляет собой коричневый порошок, который в виде тонкой дисперсии окрашивает ацетатный и триацетатный шелк, полиамидное, и особенно полиэфирное, волокно в цвета с красивыми оранжевыми оттенками, обладающими превосходными показателями по 4О прочности.

Красители с такими же хорошими свойствами получают, если взамен 4-метоксианилина применяют 2-или 3-метоксианилин или

2,5-дим етоксианилин. 45

P ецепт кр а ш ен и я. 1 ч. красителя, полученного, как указано в примере 1, перемалывают в жидкой фазе с 2 ч. 50%-ного водного раствора отбросных щелоков после производства сульфитной целлюлозы и высу- 50 шивают. Полученный препарат красителя перемешивают с 40 ч. 10%-ного водного раствора продукта конденсации октадецилового спирта с 20 моль окиси этилена, после чего добавляют 4 ч. 40%-ного раствора уксусной 55 кислоты. В результате разбавления этой смеси водой получают ванну для крашения в количестве 4000 ч. В эту ванну при температуре 50 С вносят 100 ч. очищенного полиэфирного волокна, затем в течение получаса 60 температуру повышают до 120 — 130 С и при этой. температуре проводят кращение в продолжении 1 час в закрытом сосуде. В заключение волокно тщательно прополаскивают.

Получают интенсивное желтое окрашивание 65

4 с превосходными показателями светостойкости и прочности в отношении возгонки.

Пример 3. 31,2 ч. 2-гидрокси-5-хлор-3 нитро-4 -хлор-1,Г-азобензола в 200 ч. ксилола нагревают совместно с 18,5 ч, 4-аминодифенилового эфира и 13,8 ч. углекислого калия в течение 20 час при температуре 130 — 135 С.

Полученный нитроазокраситель отделяют и высушивают. Новый водонерастворимый краситель, имеющий формулу о мн мы представляет собой коричневый порошок, и в виде тонкой дисперсии окрашивает ацетатный и триацетатный шелк, полиамидное, и особенно полиэфирное, волокно .в.. цветовые желтые оттенки с превосходными показателями прочности.

Предмет изобр етения

Способ получения водонерастворимых нитроазокрасителей, имеющих общую формулу

Rg — NH — R,— N = N — R, 1

N03 где R — бензольный остаток;

R2 — фенильная группа, причем аминогруппа находится в п-положении, нитрогруппа в м-положении по отношению к азогруппе;

R3 — бензольный остаток, имеющий гидроксильную группу в о-положении относительно азогруппы, или соединение формулы я,ca,cM где Z = водород или галоид, алкильная, алкокси- или гидроксигруппа, отличающийся тем, что азокраситель общей формулы

NO

1 галоид — Rq — N = N — R„ где атом галоида находится в й-положении, нитрогруппа в о-положении относительно азогруппы;

R2, R3 — имеют вышеуказанные значения, конденсируют с аминобензолом общей формулы

« 1 2 где Х, Y — водород, алкильная группа, алкокси-, фенокси- или ациламиногруппа, при температуре порядка 100 †1 С в. присутствии органического растворителя или воды,