Способ получения ацилвиниламидо-ьоксо- фосфоциклопентенов

242894

О П И-Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соеа Ссввтских

Социвлистичвских

Рвосублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 24 1Ч.1968 (№ 1236010/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.Ч.1969. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 15.IX.1969

Кл. 12о, 26/01

МПК С 07f

Коатитвт со двлам иао0рвтвииЯ и открытиЯ ори Соввтв Министров

СССР

УДК 547.298.2 313 215 118.07 (088.8) Авторы изобретения

П. С. Хохлов, Н. Ф. Савенков, Л. Д. Протасова и Н. К. Близнюк

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ АЦИЛ В И Н ИЛАМИДО-1-ОКСОФОСФОЦИКЛОП ЕНТЕНОВ

RCCH = CHNH сP

II II

0 и

Предложен способ получения ацилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентенов общей формулы где R — алкил или арил, R и R" — Н или метил.

Указанные соединения получают взаимодействием 1-оксо-1-хлорфосфоциклопентенов с арилвинилами. Процесс ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в органическом растворителе.

Пример 1. Получение 4-хлорбензоилвиниламидо-l-оксофосфоциклопентена.

К раствору 0,01 г моль р-4-хлорбензоилвиниламина и 0,01 г моль триэтиламина в 20 мл сухого бензола прибавляют 0,01 г моль 1-хлор1-оксофосфоциклопентена в 5 мл сухого бензола. Реакционную смесь нагревают 3 час, перемешивая, при 55 — 60 C. Осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, фильтрат промывают водой (два раза по 10 мл), сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель и получают густую окрашенную жидкость, которая при стоянии кристаллизуется.

Выход 90,8%, т, пл. 165 — 166 С (из спирта).

Найдено, %: Cl 13,04; М 5,46; P 10,49

5 Сгз Нгз С1МОа Р

Вычислено, %: Cl 12,62; N 4,98; P 11,02.

Пример 2. Получение 4-бромбензоилвинил ам идо-1-оксо фосфоциклопентена.

Процесс ведут так же, как в примере 1.

10 Продукт получают из 0,02 г моль 4-бромбензоилвиниламина, 0,02 г моль триэтиламина и 0,02 г моль 1-хлор-1-оксофосфоциклопентена. Выход 81,9%, т. пл. 179 — 180 С (из спирта).

15 Найдено, %; Br 24,01; N 4,92; P 9,12

СгзНгзВгИОаР

Вычислено, %: Вг 24,57; N 4,30; Р 9,23.

Пример 3. Получение 4-хлорбензоилвини20 ламидо-1 - оксо-2 - метилфосфоциклопентена.

Процесс ведут в тех же условиях, что в примере 1.

Продукт получают,из 0,015 г ° могь 4-хлорбензоил виниламина, 0,015 г моль триэтиламина и 0,015 г моль 1-хлор-1-оксо-2-метилфосфоциклопентена. Выход 65,4%, т. пл.

173 †1 С (из спирта).

Найдено, %: С1 12,48; У, 5,15; P 10,08.

C(4Hi;ClNOgP °

30 Вычислено, %: Cl 12,02; N 4,74; P 10,51.

Пример 4. Получение 4-бромбензоилвиниламидо-1-оксо-2 - метилфосфоциклопентена.

Процесс ведут в условиях примера 1.

Продукт получают из 0,02 г.моль 4-бромбензоилвиниламина, 0,02 г люль триэтиламина, 0,02 г ° моль 1-хлор-1-оксо-2-метилфосфоциклопентена. Выход 60,8%, т. пл. 182 — 183 С (из спирта).

Найдено, Я>.. Br 23,87; N 4,04; P 8,79

С14Н15ВгЫОвР

Вычислено, %. Br 23,51; N 4,12; iP 9,13.

Предмет изобретения

Способ получения ацилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентенов общей формулы

242894

kCCH=CHNH,P !! (!

Ro где R — алкил или арил, R и R" — H или метил, отличаюшийся тем, что 1-оксо-1-хлор10 фосфоциклопентен подвергают взаимодействию с арилвиниламинами в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в среде органического растворителя с последующим выделением полученного

15 продукта известным способом.

Составитель И. Ялова

Редактор О. Филиппова Техред А. А. Камышникова Корректор Е. Н. Зелкина

Заказ 2382/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2