Способ получения амидов

Р „

О и И С A Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

242879

Союз Советскив

Социалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15Л.1968 (№ 1211322i23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень № 16

Дата о публикования описания 11.XII.1969

Кл. 12о, 16

МПК С 07с

УДК 547,484.34 054. .11.07(088.8) Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

П. С. Хохлов, Н, Ф. Савенков и H. К. Близнюк

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ

RCCH = CHNCR,

0 0

Получаемые по предлагаемому способу новые амиды могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложен способ получения амидов общей формулы где R — алкил или арил, R — алкил-, арил-, алкокси- или диалкиламидогруппа, заключающийся в том, что ацилвиниламины (енамины) подвергают взаимодействию с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии третичных аминов в качестве акцептора хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение ацетилвиниламида уксусной кислоты.

К раствору 0,05 г ° моль ацетилвиниламина и 0,05 г ° моль триэтиламина в 60 мл бензола прибавляют, перемешивая, при температуре

5 — 10 С 0,05 г моль хлористого ацетила.

Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре и 2 час при 60 — 65 С. После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают бензолом, растворитель отгоняют в вакууме и остаток перегоняют. Т. кип, 90 — 94 С (2,5 мм рт. ст.) с1т 1,0815; по 1,4987. Выход о4,6%.

Найдено, %: N 11,80.

СзНзХОз.

Вычислено, >/о. N 11,10.

Пример 2. Получение N-4-хлорбензоилвинил, О-этилкарбомата.

Продукт получают в условиях примера 1 из

0,03 г люль 4-хлорбензоилвиниламина, 0,03 г моль этилхлорформиата и 0,03 г ° моль триэтиламина. Выход 76,5%, т. пл. 80 — 81 С (из спирта).

Найдено, %: С1 14,27; N 5,76.

Вычислено, %: С1 14,05; N 5,55.

Пример 3. Получение бензоилвинил-0этилкарбомата.

Продукт получают в условиях примера 1 из

0,05 г люль бензоилвиниламина, 0,05 г моль этилхлорформиата и 0,05 г ° моль триэтиламина в 60 мл бензола с той лишь разницей, что после отделения хлоргидрата амина фильтрат

20 промывают водой, сушат над сульфатом,натрия, бензол упаривают íà 80% и продукт отделяют фильтрованием. Выход 70,2%, т. пл, 100 †1 С.

Найдено, %: N 6,90.

2S С1зН1зХОз.

Вычислено, %: N 6,49.

Пример 4. Получение 4-хлорбензоилвин иламида-2,4-дихлорбензойной кислоты.

Продукт получают из 0,03 г ° люль 4-хлор30 бензоилвиниламина, 0,03 г моль 2,4-дихлор242879

Составитель Л. М. Иоффе

Редактор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышиикова Корректор Г. П. Кильман

Заказ 3222/3 Тираж 480 Подписное

LIHNIIIIH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 бензоилхлорида и 0,03 г ° моль триэтиламина в 40 мл бензола в условиях примера 1. Выход

93,1 /о, т. пл. 177 — 178 С (из спирта).

Найдено, /o: Cl 31,06; N 4,17.

С!вНтоС1зКОз.

Вычислено, /о. Cl 30,09; N 3,96.

Пример 5, Получение 4-хлорбензоилвиниламида монохлоруксусной кислоты.

Продукт получают в условиях примера 1 из

0,03 г смоль 4-хлорбензоилвиниламина и хлорацетилхлорида. Выход 91,7о/о, т. пл. 135—

137 С (из спирта).

Найдено, O : Cl 26,44, N 5,80.

С НвС1зКОз.

Вычислено, % . .Сl 27,50; N 5,43.

Пример 6. Получение N-бензоилвинилаN,N -диэтилмочевина.

Продукт получают из 0,03 г моль бензоилвиниламина, 0,03 г моль диэтилкарбамилхлорида и 0,03 г-моль триэтиламина в условиях примера 3. Выход 95 4 /о, с14 1,1289, по

1 5753.

Найдено, /о. N 6,11.

С „Н„ХО,.

Вычислено, %.. N 5,70.

Предмет изобретения

Способ получения амидов общей формулы

RCCH = CHNCR,!! !!

О О где R — алкил или арил, R — алкил-; арил-, 15 алкокси- или диалкиламидогруппа, отличаюи ийся тем, что ацилвиниламины подвергают взаимодействию с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии акцептора хлористого водорода — третичных аминов с после20 дующим выделением целевого продукта известным способом.