Патент ссср 242778
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советсии"" чодиалиотических
Республик
Зависимый от патента №вЂ”
Заявлено 01 VII.1966 (№ 1088430/23-4) Кл, 12р, 3
МПК С 070
Приоритет 09Ч11.!965, № 9629/65 Швейцария
17.XI.1965, № 15854/65 Швейцария
06 Ч.1966, № 6670/66 Швейцария
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.787 1 07(088 8) Опубликовано 25.1Ч.1969. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 17.IX.1969
Авторы изобретения
Иностранцы
Макс Вильхельм, Ханс Ульрих Деникер, Карл Шенкер и Пауль
Шмидт (Швейцария) Иностранная фирма
«ЦИБА Акциенгезельшафт» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАЗОЛИДИНА
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагаемый способ получения производных оксазолидина общей формулы где R — низший алкенильный остаток, предпочтительно винильный, пропенильный или бутенильный, Х вЂ” низшая алкилиденовая группа, заключается в том, что 1-изопропиламино-2-окси-3- (о-аллилоксифенокси) -пропан вводят в реакцию с альдегидом алифатического или ароматического, или гетероциклического ряда при кипячении в среде органического растворителя, например бензола.
Пример 1. Раствор 13,0 г 1-изопропиламино-2-окси-3- (о-аллилоксифенокси) -пропана и ЗО
6,0 г бензальдегида в 150 мл бензола нагревают и кипятят в течение 6 час на водоотделителе. Затем на нем отгоняют бензол. Остаток перегоняют под глубоким вакуумом. Получают
2-фенил-3-изопропил-5 - (о-аллилоксифеноксиметил)-оксазолидин с т. кип. 175 — 180" С (при ост. давлении 0,1 мм рт. ст.), Пример 2. Раствор 13,0 г 1-изопропиламико-2-окси-3- (о-аллилоксифенокси) -пропана и
8,0 г 4-пиридинальдегида в 100 мл бензола кипятят 8 час на водоотделителе. Затем бензол отгоняют при атмосферном давлении. Остаток подвергают фракционной дистилляции под глубоким вакуумом. При 205 — 210 С (остаточное давление 0,07 мм рт. ст.) перегоняется
2- (4-пиридил) -3-изопропил-5 - (o-аллилоксифеноксиметил) -оксазолидин.
Пример 3. Раствор 13,0 г 1-изопропил",ì ино-2-окси- (0-аллилоксифенокси) -пропана и
8,0 г и-хлорбензальдегида в 150 мл бензола кипятят в течение 6 час на водоотделителе. 3атем отгоняют бензол при атмосферном давлении. Остаток дистиллируют под глубоким вакуумом. Получают 2- (n-хлорфенил) -3-изопропил-5 — (о-аллилоксифеноксиметил) - оксазолидин в виде масла с т. кип. 195 — 205 С (при остаточном давлении 0,1 м.и рт. ст.).
242778
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Текред Л. Я. Левина
Корректор С. М. Сигал
Редактор А. Петрова
Заказ 2294;1 Тираж 480 Подписное
ЦНИИП1". Коиитста по делана изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типо рафик, пр. Сапунова, 2
Пример 4. 20 г 1-изопропиламипо-2-окси3- (о-аллилоксифенокc») -пропана кипятят с
10 г параформальдегида в 150 мл бензола в течение 2 час с обратным холодильником.
Затем отфильтровывают нерастворившиеся части и испаряют остаток под вакуумом
12 мм рт. ст. Остается масло, которое отгоняют в глубоком вакууме. Получают 3-изопропил-5(о-аллилоксифеноксиметил)-оксазолидин в виде бесцветного масла с т. кип. 146 †1 С (при остаточном давлении 0,1 мм рт. ст.).
Способ получения производных оксазолидина общей формулы где R — низший алкенильный остаток, предпочтительно винильный, пропенильный, буте10 нильный, Х вЂ” низшая алкилиденовая группа, отличпютийся тем, что 1-изопропиламино-2окси-3- (o-аллилоксифенокси) -пропан обрабатывают альдегидом алифатического или ароматического, или гетероциклического ряда при
15 кипячении в среде органического растворителя, например бензола.
