Способ получения замещенных 3,5-диоксо-1,2,4- тиаимидазолидинабиблиотека
О П И С А Н И Е 240566
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 12.V.1967 (№ 1156291,/23-4) Кл. 12р, 9
Г1риорптет 23Х.1966 r. (¹ F 49254, 1\ d/12р, ФРГ) ЧПК С 07d
УДК 547.783.9.07 (088.8) Комитет по делатв изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 12.lll.1969. Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 23.1.1970
Авторы изобретения
Иностранцы
Герхард Цумах, Вольфганг Вайс, Людвиг Ойэ, Энгельберт Кюле, ЗАМЕЩЕН НЫХ 3,5-ДИОКС0-1,2,4-ТИА ИМИДАЗОЛ ИДИ НА
Пример 1.
О
11 ж" 11-В !
8 — т. =О
О н
rC т — СНз !
5 — C=O
О
NН вЂ” С вЂ” NH — R
11
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Предлагается способ получения замещеяFIbIx 3,5-диоксо-1,2,4-тиаимидазолидина общей формулы где R — водород, алифатический радикал с с 1 до 4 атомами углерода;
R — алкил, алкокси, алкилмеркапто, каждый с 1 — 3 атомами углерода и/или галоген;
n = О, 1, 2, 3.
Способ заключается в том, что производное мочевины формулы где R и, R имеют вышеуказанное значение, обрабатывают хлоркарбонилсульфенхлоридом при температуре 60 — 80 С. Реакцию ведут предпочтительно в присутствии растворителя, 5 который не реагирует или медленно реагирует с хлоркарбонплсульфенхлорпдом, например бензола. хлорбензола и т. д.
22 г (0,1 .поль) 1-(3,4-дихлорфенил)-3-метил-мочевпны суспендируют в 150 с,чз бензо20 ла. При T0мпературе от 70 — 80 С к этому раствору по каплям добавляют 14 г хлоркарбо илсульфен.;лорпда (10% избытка) и поддерживают эту температуру до окончания образования xëoðâîäîðoäà. Реакционную массу кон25 центрируют в вакууме и после добавления простого эфира к остатку отфильтровывают выпавший осадок. После кристаллизации из теплого метанола получают 20 г 2- (3,4-дихлорфенпл) - 4 - метил-3,5-диоксо-1,2,4-тиаимиЗо дазолидин с т. пл. 158 — 159 С.
240566
0 !!
Вг
С,, 11 X — СН ! т. пл. 184 — 185 С
S — С=О
". пл. 106 — 107 С
СН, Cl
СН О
СН
15 т, пл. 179 — 180 С т. пл. 84 — 85 С
Cl
25 т. пл. 188 — 190 С т. пл. 204 — 206 С
35 т. пл. 102 — 103 С
il
S — С=С т. пл. 114 — 115 С т. пл. 148 — 150 С
55 г. пл. 98 С
Тираж 480
Подписное
Заказ 552 6
Типография, пр. Сапунова, 4
Аналогично получают следующие соединения:
11
С, W— - СН
8 — C=0
Ci 0 !! . С
СН Я 3 N N — СН, !
s — С=О
11 . С.
СН ж 1! — СН
S — C=0. С.
c1 N N СН
1 !
O !!, С
Вг И И вЂ” СН !
S — С=О
0 !
1 . С8— - СН !
S — С=О
0 !! .С
1! — СН !
S — С=О
11, С. ж Я вЂ” Сн, !
S — С вЂ” — О
11 .- Г -.
1 1- СНЗ
Я вЂ” — С=О
Предмет изобретения
Способ получения замещенных 3,5-диоксо1,2,4-тиаимидазолидина общей формулы
11
/ 3 N 5 R !
Il
Я, — Г=О где R — водород, алифатический радикал с
1 до 4 атомами углерода;
45 К вЂ” алкил, алкокси, алкилмеркапто, каждый с 1 — 3 атомами углерода и/или галоген;
n = О, 1, 2, 3, отличпюи1ийся тем, что производное мочевины
50 формулы
ХК- С вЂ” ХК вЂ” R
Ro где R, R, п имеют вышеуказанное значение, обрабатывают хлоркарбонилсульфенхлоридом при температуре 60 — 80 С в среде органического растворителя.
