Способ получения соединений циклопентадиенового ряда

Авторы патента:

C07C211/40 - содержащего только неконденсированные кольца

C07C211/25 - ненасыщенного углеродного скелета, содержащего кольца, кроме шестичленных ароматических колец

C07C209/22 - замещением других функциональных групп

®Оесогзн д

О и И С"А "

Н-И Е

ИЗОБРЕТЕЙИЯ

237l40

Союз Советск>ьт

Социалистикеск»х

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства Хг

Кл. 12о, 19>22

Заявлено 08Л.1968 (Ф 1209402/23-4) с присоединением заявки М

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

МНК С 07с

Г!риоритет

Опубликовано 12.11.1969. Бюллетень М 8

Дата опубликования описания 2-1.VI,1969

УДК 547.514.721 466.07 (088.8) Лвторы изобретения

Ф. Я. Первеев, Л. Н. Ц1ильникова и P. Я. Иргал

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ

ЦИКЛОПЕНТАДИ ЕНОВОГО РЯДА

c=r вЂ” сн :R

Изобретение относится к синтезу полупродуктов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в области органического синтеза.

Предложен способ получения соединений циклопентадиенового ряда общей формулы где R,=Rе вЂ” алкилы, например - вЂ” С;Н-, или вЂ” С1Нс, заключающийся в том, что диалкиламины, например дибутиламины, подвергают взаимодействию с диацетиленовой я вЂ” окисью при нагревании до 70 вЂ” 75 С. Целевые продукты выделяют изве:тны,ги методами, выход сс ставляет 20 вЂ” 25 >/,.

Пример 1. Получение соединений циклопентадиенового ряда с ненасыщенной боковой цепьго, Л, Д и а ц е т и л е н о в а я сс-окись. (1,2Эпокси-2- (пронин-2 -ил) -пентин - 3). Реакцию проводят в трехгорлой колбе с обратным холодильником и мешалкой. К 22 г дггацетиленового хлоргидрина (1-хлор) -2- (пронин-2 -ил)пентил-З-ола-2), растворенного в 100 лт.г третбутилового спирта, постепенно в течение 1 час при энергичном перемешивании добавляют

10 г порошкового КОН. Затем реакционную смесь оставляют на сутки. Г1осле этого ее разлагают водой, водный слой отделяют, органический слой экстрагируют эфиром, сушат сернокислым магнием и перегоняют в вакууме. Получают продукт с т. кип. 50 вЂ” 51 С (1 лглг рт. ст. ); выход 70>/р.

10 Найдено, з/p. С 79,91; Н 6,81.

С,Н,О.

Вычислено, с/p,С 79>97; Н 6,71, Б. 1 - Дипропиламино-2 - (пропин15 2 -и 1) - ц и к л о п е н т а д и е н. В трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой помещают в 20 г диацеTInåHîâoé Q,-окиси и к ней при энергичном перемешивании добавляют 20 г дипропиламина

20 (20>/,-ный избыток). Реакционную смесь нагревают до 70 вЂ” 75" С в течение 1,5 вЂ” 2 час. По окончании реакции водный слой отделяют, органический сушат сернокислым магнием подвергают вакуумной перегонке. Получают

25 продукт с т. кип. 108 вЂ” 109 С при 1 лглг рт. ст. и выходом 20>/,. А 0,9552; и;> 1.5470.

Найдено, %: С 82,32; Н 10,50; . 6,72.

С„Не>Х.

30 Вычислено, с/p. С 82,65; Н 10,41; i 6,88

237140

Сос авитспв h1. Мещерякова

Iч дактор Л. Герас1ппова 1 с:рс,t Л. Я. Левина Корректор Л. В. Юшина

Заказ 1312 15 1 ираж 480 Подписио»

HIll1ИП1I Комп*,с ; го л паii t:çîi.,iñ" спин 1 о кргятп ; при Советс Министров C(:Сl

Москва, Цситр, »р. Серова, д. 4 типогр фия, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 1-Диоутиламиио - 2

-((п р о и и н вЂ” 2 - и л) - tt и к л о и с и т а д и е it.

В условияк, аналогичных примерi 1. искодя из 29 г диацетиленовой сс-окиси и 6 г дибутиламина (10%-ный избыток), получают ttpoдукт с т. кип. 138 вЂ” !40 С (1 лл рт, cr.); выкод 25п! d o Q 9450; n„1,5390

Найдено, в/в: С 82,91; Н 11,07: X 5,08.

СтвН,5К.

Вычислено, > „: С 83,05; Н 10,89; . 6,05.

Предмет изобретения

Способ получения соединений ииклопеитадиенового ряда общей формулы где R,=R. вЂ” алкилы, например вЂ” C II-, или

I0 вЂ” вЂ” C I I,, отлича ощийся тем, что диалкиламииы, например дибутиламины, подвергают взаимодействию с диацетиленовой сс-окисью при нагревании до 70 вЂ” 75 С и целевые продукты выделяют известными методами,

Способ получения соединений циклопентадиенового ряда

Способ получения диаминодифенилциклогексана // 164609

Способ получения 1,6-гексаметилен бис (диметиламина) // 116767

Способ получения атилендиамина и пиперазина // 111171

Способ получения высших монои диметилалкиламинов // 75538

Способ получения производных цис-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидро- 1-нафтиламина или их солей // 1014467

Способ получения метиламинов // 1699995

Изобретение относится к замещенным аминам, в частности к получению метиламинов ф-лы , где R4 и Е одинаковые или различные заместители , обозначающие алкил , октадиекил, фенил, бензил или RJ + + Ra - (

Новые низкомолекулярные катионные липиды для доставки олигонуклеотидов // 2617641

Настоящее изобретение относится к новому катионному липиду по формуле А, или его любой фармацевтически приемлемой соли, которые используются для формирования липидных наночастиц (LNP) для доставки олигонуклеотидов, к композиции липидных наночастиц (LNP), содержащей предлагаемый катионный липид, и к применению катионного липида. В формуле А значения R1, R2, R3, R', Rʺ, n, L1 и L2 такие, как указаны в формуле изобретения. 7 н. и 3 з.п. ф-лы, 14 ил., 2 табл., 9 пр.

Композиции, синтез и способы применения производных фенилциклоалкилметиламина // 2642074

Изобретение относится к новым производным фенилциклоалкилметиламина структурной формулы (I), или его энантиомерам, или оптически активным изомерам, или фармацевтически приемлемым солям, имеющим аффинность к связыванию допамина (DAT), переносчика норэпинефрина (NET) и переносчика серотонина (SERT). Соединения могут найти применение для лечения и/или предотвращения ожирения, а также депрессии 1. В структурной формуле (I) ,n представляет собой 1; SP представляет собой спейсер, где указанный спейсер представляет собой С4 алкилен; X представляет собой О или S; R1 и R2 независимо представляют собой Н, C1-6 алкил, C1-6 алкокси, галоген; R3 представляет собой С1-6 алкил; R4 представляет собой Н или C1-6 алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил; и * обозначает атом углерода, который может быть оптически активным. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 1 табл., 86 пр.

Производные глицинамида, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2130923

Изобретение относится к новым производным глицинамида формулы (I), которые, являясь агонистами рецепторов холецистокинина, могут быть использованы в фармацевтических средствах, позволяющих лечить некоторые расстройства пищеварения, ожирение, психозы и другие

Соединения триазоло(4,5-d)пиримидина, фармацевтические композиции на их основе и способ лечения, способ их получения и промежуточные соединения // 2317990

Диметил 4-фенилэтиламино-2-(4-метоксифенил)-6-гидрокси-6-метил-3-циклогексен-1,3-дикарбоксилат, проявляющий противовоспалительное действие // 2428410

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому производному -циклокетола, обладающему противовоспалительным действием

Замещенные производные циклогексилметила // 2451009

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами

Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2503660

Изобретение относится к новым производным 4-аминоциклогексана, которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору. В формуле (1) Y1, Y1', Y2, Y2', Y3, Y3', Y4 и Y4' означают -Н; Q означает -R0, -C(=O)-R0 или -C(=NH)-R0; R0 и R3 в каждом случае независимо означает -C1-8-алифат, -арил, -гетероарил, -C1-8-алифат-С5-циклоалифат, -C1-8-алифат-арил; R1 и R2, независимо означают незамещенный -C1-8-алифат; -C1-8-алифат-C5-циклоалифат, -C1-8-алифат-арил; n означает 0; Х означает -NRA-; RA означает незамещенный -C1-8-алифат; RB означает незамещенный -C1-8-алифат; «алифат» представляет собой неразветвленный, насыщенный, незамещенный или моно- или многократно замещенный атомами -F углеводородный остаток; «циклоалифат» представляет собой насыщенный, незамещенный моноциклический углеводородный остаток, с 5 атомами углерода в цикле; «арил» означает фенил, который может быть замещенным -F, -R0 и -OR0; «гетероарил» означает 5-членный циклический ароматический остаток, который содержит 1 гетероатом, причем гетероатом представляет собой N или S, и гетероцикл может быть замещенным -F, -R0 и -OR0; гетероцикл может быть частью бициклической системы, включающей фенил. Изобретение также относится к лекарственному средству, содержащему указанные соединения, и к применению соединений для получения лекарственного средства для лечения: боли, стресса, эпилепсии, нарушений обучения и памяти, медикаментозной зависимости, сердечно-сосудистых заболеваний, нарушений приема пищи, локомоторных расстройств. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 10 табл., 164 пр.

Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2525236

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору, к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, и к применению этих соединений для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли, страха, стресса и других заболеваний или состояний. В общей формуле (1) Y1, Y1′, Y2, Y2′, Y3, Y3′, Y4 и Y4′ означают -H; R1 и R2 независимо друг от друга означают -H или -CH3; при условии что R1 и R2 оба одновременно не означают -H; Q означает: -C6-16-арил, незамещенный или моно- или многократно замещенный -F, -Cl, -Br или -I; или -гетероарил; R3 означает: -C1-8-алкил, незамещенный или моно- или многократно замещенный -OR0, где R0 означает незамещенный -C1-3-алкил; незамещенный -C3-6-циклоалкил-C1-4-алкил; незамещенный -C1-4-алкил-C3-6-циклоалкил; -C6-16-арил, незамещенный или моно- или многократно замещенный -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -R0 или -OR0, где R0 означает незамещенный -C1-8-алкил; или -гетероарил; n означает 0; X означает -NRA-; RA означает -H или -R0; где R0 означает незамещенный -C1-4-алкил; и RB означает -C(=O)R0; где R0 означает незамещенный -C2-8-алкенил-C6-16-арил или незамещенный -C1-8-алкил-(C6-16-арил)1-2. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 14 табл., 164 пр.

Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2532545

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору. Изобретение также относится к применению этих соединений для получения лекарственных средств, которые могут быть использованы при лечении страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или злоупотребления медикаментами и/или алкогольной, наркотической, медикаментозной зависимости и др. В общей формуле (1) Y1, Y1 ', Y2, Y2 ', Y3, Y3 ', Y4 и Y4 ' в каждом случае означают -H; Q означает -R0, -C(=O)-R0, -C(=O)OR0, -C(=O)NHR0, -C(=O)N(R0)2 или -C(=NH)-R0; R0 в каждом случае независимо означает -C1-8-алифат, -C3-12-циклоалифат, -арил, -гетероарил, -С1-8-алифат-С3-12-циклоалифат, -C1-8-алифат-арил, -C1-8-алифат-гетероарил, -С3-8-циклоалифат-C1-8-алифат, -C3-8-циклоалифат-арил или -C3-8-циклоалифат-гетероарил; R1 и R2 независимо друг от друга означают -C-1-8-алифат; R3 означает -C1-8-алифат, -арил, -гетероарил или -C1-8-алифат-C3-12-циклоалифат; n означает 0; X означает -NRA-;RA означает -C1-8-алифат; RB означает -C1-8-алифат; при условии, что R1, R2, RA и RB одновременно не означают незамещенный -C1-8-алифат. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл., 164 пр.