Способ получения n,n'-maлohил-биc-amиhg'kиcлot

Авторы патента:

C07C233/47 - с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом водорода или с атомом углерода ациклического насыщенного углеродного скелета

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союа Соввтбких

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свпдегельства №

Заявлено 10.Х.1967 (№ 1189263/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 18.VI1.1969. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 11.XII.1969

Кл. 12q, 6/01

МПК С 07с

УДК 547.466.07(088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. Б. Дашкевич и К. В. Соколов

Ленинградский химико-фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -МАЛОНИЛ-БИС-АМИНОКИСЛОТ

ЖИРНОГО РЯДА

Мол. в.

ИсходН6!Й продукт о о ::( б

CJ о

Е х

2 ю

Т. пл., =С о д

О ."Й сЗ

= o

О О

-"( о и

2 сп

ФОРМУЛА

11,38 11,16 72

СНЗ СН СООН СНЗ СН СООН

NH ÑO СН, CO NH

Аланин

145 вЂ 1 246

245 сн,(сн1-сн соон сн,(сн1-сн соон

NH вЂ” СО вЂ” СН,вЂ” СО вЂ” NH

Норвалин

182 вЂ 1 302

300

9,36 68

9,27

CH,(CHÄ, CH CH,(СНД, CH СООН

N Н вЂ” СО вЂ” CH вЂ” СО вЂ” NH ! б

Норлей цин

149 вЂ” 152 330

335

8,48 8,36

СН, CH вЂ” СН вЂ” СООН СН вЂ” СН вЂ” СООН

СНз СНз.

NH вЂ” CO вЂ” СН.,вЂ” CO вЂ” NH

Валин

179 вЂ 1 302

292

9,27 9,14

Лейцин

238 вЂ 2 330

СН, СНЗ

СН СН,-СН СООН СН СН,вЂ” СН-СООН

NH вЂ” CO вЂ” СНЗ вЂ” СО вЂ” NH

338

8,48

7,77 58

Данное изобретение относится к классу аминокислот жирного ряда, оно может найти применение в фармацевтической промьппленности.

Предложен способ получения N,N -малонилбис-аминокислот жирного ряда, заключающийся в том, что соответствующие аминокислоты подвергают взаимодействию с недокпсью углерода в водно-щелочной среде.

Пример. В результате реакции ряда аминокислот жирного ряда с недокисью углерода получают N,N -малонил-бис-аминокислоты, данные о которых приведены в таблице.

Целевые продукты получают в одинаковых условиях.

Раствор 1 г аминокислоты в 50 лл воды подщелачивают водным раствором NaoH до рН 8,5 вЂ” 9 и в раствор пропускают недокись углерода в 1,5 количестве от расчетного. Затем воду отгоняют при 60 С под вакуумом. Сухой остаток обрабатывают 50 мл ацетона прп

50 С и в смесь пропускают сухой хлористый водород до кислой реакции раствора. Выделившуюся в результате реакции NaC1 отфильтровывают. Из раствора отгоняют ацетон.

Оставшееся масло обрабатывают 50 лл смеси равных количеств этилового эфира и ледяной уксусной кислоты. Выпавшие кристаллы N,N малонил-бис-аминокислоты перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты и промы5 вают эфиром.

Предмет изобретения

Способ получения N,N -малонил-бис-аминокислот жирного ряда, orëè÷à/oè èéñÿ тем, что

10 соответствующие аминокислоты подвергают взаимодействию с недокисью углерода в водно-щелочной среде и целевой продукт выделяют известным способом.

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. Н. Тараненко Корректор Г. С. Мухина

Заказ 3221/18. Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб„д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения n,n-maлohил-биc-amиhgkиcлot

Способ получения малоновой кислоты // 137910

Способ синтеза циси транс-бета(4-аминоциклогексил)- пропиновых кислот и их n-ацетильных производных // 148064

Способ выделения этилового эфира альфа-(3,4 диметоксифенацетиламино) бета-(3',4' диметоксифенил) пропионовой кислоты из промежуточных продуктов синтеза хлоргидрата папаверина // 101933

Способ получения ацетаминомалонового эфира // 100297

Цинковые соли моно-или дикарбоновых кислот, проявляющие противоязвенную активность гастрозащитного типа // 2116292

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно цинковым солям моно- или дикарбоновых кислот, проявляющих противоязвенную активность гастрозащитного типа

Способ получения изепамицина и промежуточные соединения // 2120444

Изобретение относится к технологии производства известного аминогликозидного антибиотика, в частности к новому способу получения изепамицина

Замещенные карбоксамиды и фармацевтическая композиция на их основе // 2132327

Способ получения производных n-ацил--аминокислот // 2140903

Способ получения соли щелочного металла с n-ацил- аминокислотой // 2154054

Способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислоты // 2204550

Изобретение относится к способу получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты (I), включающему стадию (стадия промывки) удаления примесей разделением смеси длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, получаемой в результате выполнения нижеследующих стадий, которая содержит неорганические соли в качестве примесей, и среды, состоящей в основном из воды и третичного бутанола, на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре от 35 до 80oС: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи и 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, к трем вариантам длинноцепочечных N-ацилированных аминокислот или их солей, к двум видам жидкой и твердой косметической композиции и двум видам детергентной композиции

Соединение, способное к связыванию с рецептором s1p, и его фармацевтическое применение // 2390519

Изобретение относится к соединению формулы (I), обладающему способностью к связыванию с рецептором S1P (в частности, EDG-6, предпочтительно EDG-1 и EDG-6), его нетоксичным водорастворимым солям или его метиловому или этиловому сложному эфиру, которые могут использоваться для профилактики и/или лечения отторжения трансплантата, болезни трансплантата-против-хозяина, аутоиммунных заболеваний и аллергических заболеваний

Способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя // 2453534

Изобретение относится к усовершенствованному способу для окисления первичного амидоспирта до соответствующей амидокарбоновой кислоты с высоким выходом

Способ получения n-ацетил- -глутаминовой кислоты // 2068408

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к способу получения N-ацетил-альфа-глутаминовой кислоты, используемой в качестве компонента эффективного психотропного препарата ноотропного действия деманолацеглюмат

Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами // 2083558

Способ получения малоната и сукцината марганца (ii) // 2373182

Изобретение относится к способу получения малоната или сукцината марганца (II), которые могут быть использованы в различных областях химической практики, аналитическом контроле и при проведении научных исследований, путем прямого взаимодействия металла и его диоксида с карбоновой кислотой в присутствии органического растворителя и стимулирующей добавки йода в бисерной мельнице вертикального типа с высокооборотной мешалкой и стеклянным бисером в качестве перетирающего средства, где марганец, его диоксид и дикарбоновую кислоту в исходной загрузке берут в мольном соотношении (1+x):1:(2+x) в расчете на получение (2+x)m молей соли, где x в приведенном мольном соотношении загружаемых реагентов берут 0,4±0,1 для янтарной кислоты и 1,0±0,1 для малоновой кислоты, a m - количество молей диоксида марганца в загрузке; йод дозируют в количестве 0,05 моль/кг реакционной смеси после загрузки органического растворителя и кислоты, но перед загрузкой диоксида марганца и металла, при этом сумму масс кислоты, металла и его диоксида берут в диапазоне 15-25% от массы начальной загрузки, а соотношение масс бисера и загрузки 1:1, процесс начинают при комнатной температуре и ведут в условиях принудительного охлаждения в диапазоне температур от комнатной до 40°С при контроле методом отбора проб до практически количественного расходования всех загруженных реагентов в целевую соль, после чего его прекращают, суспензию конечной реакционной смеси отделяют от бисера и фильтруют, осадок продукта промывают растворителем жидкой фазы и направляют на очистку от следов металла и его диоксида путем перекристаллизации, а фильтрат и промывной растворитель возвращают в повторный процесс

Способ получения диметилмалоновой кислоты // 516673

Способ получения замещенных карбоновых кислот // 517578