Способ получения 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-этинил- бицикло-

О П И С А H И Е 235Î17

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

1 .л. 12о, 19/02

Заявлено 24.1Ъ .1967 (№ 1152283/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 16.1.1969. Бюллетень ¹ 5 Ъ

Комитет по делам

МПК С 07с

УДК 547.722.07(088.8) изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 2Х1,1969

Авторы

Hзобp!.тcH!! 5I

И. М. Ахмедов, М. А. Мамедов, М. М. Гусейнов и Н. М. Исмаилов

Институт нефтехимическ:;x процессов Академии наук

Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4,5,6,7,7-ГЕКСАХЛОР-2-ЭТИНИЛБ И ЦИ КЛО-(2,2,1)-ГЕПТЕНА-5

Сl

CHCl — СН Cl Cl С =— СН

К0Н(КОН)

2НС1 Cl

Cl

С1

СИЗ

С= С- С вЂ” ОН

Снз

КОН

Cl

Изобретение относится к способу получения

1,4,5,6,7,7- гексахлор-2- этинилбицикло- (2,2,1)гептена-5 — пестицида, полупродукта органического синтеза и исходного, вещества для приготовления огнестойких полимеров.

Известно получение вещества отщеплением двух молекул хлористого водорода действием

Процесс отщепления двух молекул хлористого водорода очень трудоемок. К тому же теряется в значительном количестве едкий калий, спирт и хлористый калий.

Для повышения выхода продукта, расширения сырьевой базы и упрощения проведения процесса предложен новый и легко осуществимый способ получения ),4,5,6,7,7-re caxлор-2- 15 избытка спиртовой щелочи на 1,4,5,6,7,7-гексахлор -2- (2!,3>-дихло рэтил) -бицикло- (2,2,1) -геитен-5, получаемый, в свою очередь, конденсацией 1,2-дихлорбутена-3 с гексахлорциклопентадиеном. Выход продукта 55и"/,,.

Реакция идет по следующей схеме: этинилбпцикло- (2,2,1) -гептена-5, заключающийся в разложении в присутствии каталитических количеств гидроокиси щелочного металла 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2- (бутин-1-ол-3,3метил) -бицикло- (2,2,1) -гептена-5 нагреванием до 120 — 160 С. Выход составляет 60 — 70",„ .

Реакция протекает следующим образом:

11 С =- СН

+ СНзСОСН;.з.

C " 2

Cl

Сl

235017

Предмет изобретения

Составитель Ж. Исаева

Редактор Л. Г. Герасимова Тсхрсд Л. К. Малова 1(орректор Н. И. Харламова

Заказ 740 9 Тираж 480 Подписное

Ц1!ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Это исключает сложный процесс дегидрохлорирования. Наряду с целевым продуктом IIoлучают второй компонент — ацетон, который в дальнейшем может быть легко выделен и утилизирован. Выход основного продукта— до 70У.

Пример. 17,6 г 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-(бутин-1-ол- 3,3-метил)-бицикло -(2,2,1)-гептена -5 растворяют в 10 мл о-ксилола, добавляют 1 г

КОН и нагревают 30 лшн до температуры

120 — 160 С. После охлаждения выделяют

10,1 г 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-этинилбицикло(2,2,1) -гептена-5 с т. кип. 111 — 114 С, (2 л.и рт. ст.) . .Выход 68о,; п в 1,5770; с14 1,5859;

МК найдено 67,91; М1(вычислено 66,66.

Способ получения 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-э гинилбицикло- (2,2,1) -гептена-5 нагреванием производного 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1)гептена-5 в среде органического растворителя в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, расширения сырьевой базы и упрощения проведения процесса, в качестве производного 1,4,5,6,7,7-гексахлорбнцикло- (2,,1)гсптена-5 берут 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2- (бутнн1-ол-3,3-метил) -бнцикло- (2,2,1) -гептен-5 и нагревание ведут при 120 — 160 С.