Способ получения метилового эфира 4,4'-ди-(/г-метоксифенил)- бутенкарбоновойкислоты

Авторы патента:

C07C69/734 - простые эфиры

C07C67 - Получение эфиров карбоновых кислот

О П И С А Н И Е 232242

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 28Х11.1967 (№ 1175965/23-4) Кл. 12о, 19/03 с присоединением заявки №вЂ”

МПК С 07с

Приоритет

Комитет по селам изобретений и открытий

УДК 547 562 391 261.07(088.8) Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень № 1 за 1969 г.

Дата опубликования описания 25.1 .1969 при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

В. И. Максимов, Н. И. Меньшова, Г, С. Гриненко и В. А. Промохова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

4,4 -ДИ-(и-М ЕТО КСИФ ЕН ИЛ)-БУТЕН КАР БО НОВО Й

КИСЛОТЫ

Предлагаемое изобретение относится к способу получения сложного эфира 4,-1 -ди-(н-меТОКСИфЕНИЛ) -Ot, TPI((t3p(IOHO(iOl(КИСЛOT(>1. Д3Ннос сое,(иненис В литературе нс описано, оно может найти применение в синтезе физиологически активных препаратов.

Способ заключается в том, что анизол подвергают конденсации с метилянтарным ан(ч(дридов(В 11рис > тстВии хлоо истого а(лlох(IIHI(5(В качествс катализатора с последующей этерификацией полученного продукта метиловым спиртом в среде дихлорэт,(на в прис1 тствии концентрированной сернои кислоты и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. При псремсшивании и охлаждении ледяной водой к 74 31.? сухого нитробензола прибавляют 24,7 г хлористого алюминия, затем смесь 35,4 г анизола с 18,8 г метилянтарного ангидрида. После стояния при комнатной температуре в течение ночи реакциони» to массi В1>!л((ваlот на лед и paзоаВленнi 10 соляную кислоту (1: 1). Ве)зхний слой отделяют, водный вЂ” экстрагируют этилацетатом.

Объединенные органические слои промывают водой, пасы ценнь.м раствором соды. Щелочной слой подкисляют разбзвлеинот(соляной кислотой, выпавшую кислоту извлекают этилацетатом, этилацетатный слой промывают до нейпгральной реакции, упаривают. Получают

8,0 г I>I(c;10(((1)ра кции> содерж(1гцеи кислот>> .

С.;(есь 8,5 г кислой фракции, 3,84 «ти? метанола, 23,6?ял дихлорэтана, 2,54 l? концентрирован5 ной серной кислоты кипятят 9 «??с. Реакционную массу после охлаждения промывают водой до нейтральной реакции и удаляют растворитсли. Полученньш остаток фракционируют в вакууме.

10 Получают 6,9 г метилового эфира 4,4 -ди-(нметоксифенил) -бутен-3-карбоновой-2 кислоты, т. пл. 77,5 вЂ” 78"С (из эфира).,(1ол. в. 328,9 (эоулиоскопичсским мстодо. (), теоретический

326,37.

15 На(и((ено, 1/о С 73,2; Н 6,86.

С-.з Нсео,.

Вычислсио. ",о. С 73,59; 1-1 6,79.

Предмет изобретения

20 Способ получения метило IO(.0 эфира 4,4 -дн(и-метоксифенил) -бутенкарбоновой кислоты, от.? и????оциися тем, что ан:гзол последовательно оорабатывают метилянт;!рным ангидридом в присутствии хлористого 3>иоминия в качест25 Вс it3T3 11133 Top3 II .iteTII loll!>I.;I спиртоAI B сре 1Р дихлорэтана в присутствии серной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.