2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино) -1,3,5-триазин в качестве пав
Авторы патента:
Изобретение относится к органической химии, в частности к производным 1,3,5-триазина - 2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазину строения
в качестве катионного типа ПАВ.Как известно, химия поверхностно-активных веществ бурно развивается. Это обусловлено не только уровнем санитарно-гигиенической подготовки населения, но и необходимостью разработки новых, эффективных, нетоксичных и не вызывающих аллергических реакций соединений, способных снижать поверхностное натяжение жидкостей и обладающих хорошими моющими свойствами даже в жесткой воде. Последнему условию как нельзя лучше отвечают катионного типа ПАВ, ассортимент которых, к сожалению, весьма ограничен. Разработка новых ПАВ катионного типа - задача архиважная.Известен 2-аллиламино-4,6-бис(этилоксикарбониламино)-1,3,5-триазин строения 
который применяют в качестве эффективного модификатора-соотвердителя эпоксидных олигомеров в композициях ангидридного отверждения [пат. РФ №2187505 / С.Н.Михайличенко, А.А.Чеснюк, Л.Д.Конюшкин, В.Н.Заплишный. 2-Аллиламино-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)-1,3,5-триазин в качестве эффективного модификатора-соотвердителя эпоксидных олигомеров в композициях ангидридного отверждения. Бюлл. изобр., 2002, №23] - (прототип по строению).Применение его в качестве поверхностно-активного вещества неизвестно.Известен также цетриметиламмониум хлорид (ЦМАХ) строения 
ЦМАХ получают известной реакцией кватернизации диметиламиногексадецила хлористым метилом по Гофману и применяют в качестве катионоактивного поверхностно-активного вещества (КПАВ) [Поверхностно-активные вещества и композиции: Справочник / Под ред. М.Ю. Плетнева. - М.: OOO “Фирма Клавель”, 2002, 768 с.]. ЦМАХ успешно применяют в качестве ПАВ и кондиционирующей добавки в составе ополаскивателей и бальзамов - (прототип по применению).Недостатком применения ЦМАХ является относительно низкая способность снижать поверхностное натяжение водных растворов, а также высокая кислотность его растворов.Техническим решением задачи является увеличение способности снижать поверхностное натяжение водных растворов, снижение кислотности растворов и расширение ассортимента используемых ПАВ.Задача достигается получением нового производного ряда 1,3,5-триазина - 2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазина (ТНКТ) строения 
которое может быть использовано в качестве эффективного катионного типа поверхностно-активного вещества (КПАВ).Новизна заявленного предложения усматривается в том, что предлагается новое производное 2-замещенных 1,3,5-триазинов в качестве КПАВ, что позволяет снизить поверхностное натяжение водных растворов. Соединение отличается высокой поверхностной активностью даже при высоких (1
10-1 мас.%) разбавлениях, что резко снижает расход по ДВ и улучшает экологическую обстановку.При этом заявленный ТНКТ получают известным методом -взаимодействием 2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазина с сухим, газообразным триметиламином в смеси бензол: эфир при температуре 20-25
С [А.А.Чеснюк, С.М.Михайличенко, В.С.Заводнов и В.Н.Заплишный. ХГС, 2002, №2, с.197-203]. Исходный 2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазин получают известным методом, реакцией цианурхлорида с п-толуолсульфатнонилоксикарбонилметиламином (1:2 моль) в растворе, в ацетоне, в присутствии эквимольного количества бикарбоната натрия [В.Н. Заплишный, И.А. Асатурян, Г.М.Погосян. Синтез диаллилового эфиров 2-пиперидил-4,6-диглицил-8-триазина. Арм. хим. ж., 1976, т.29, №12, с. 1065-1067].Использованный цианурхлорид непосредственно перед употреблением очищают кристаллизацией из ССl4, а растворители подвергают фракционированию и высушивают по известным методикам [А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 541 с.].Для сравнения поверхностной активности используют известный КПАВ цетриметиламмониумхлорид (ЦМАХ) - прототип по применению.Примеры исполнения заявленного предложения представлены ниже.Пример 1. 2-Хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазин (ХНАТ). Смесь из 1,5 г (0,02 моль) аминоуксусной кислоты, 3,47 г (0,02 моль) нонанола-1 и 3,8 г (0,02 моль) п-толуолсульфокислоты в 25 мл бензола кипятят с насадкой Дина-Старка и обратным холодильником до визуального прекращения отделения воды в насадке. Смесь кипятят еще 3 ч, отгоняют бензол до половины объема, а остаток отгоняют досуха в водоструйном вакууме на водяной бане. Получают 3,5 г (91%) п-толуолсульфата нонилового эфира глицина (ТСГ) в виде белого цвета, аморфного и сильно гигроскопичного вещества с т. пл. 25-27 С.Найдено,%: С 58,11; Н 8,58; N 3,52; C18H31NSO5.Вычислено,%: С 57,88; Н 8,37; N 3,75.ИКС, 
, см-1: 3430-3300 уш. с. (-NH+3); 1720 ср. (С=О); 1630, 1595, 1500 ср. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.); 1140,1100, 1015 ср.(С-О-С).ПМР, 
, м.д. (группа): 7,55-7,65 (2Н д. 
Н2+Н6фен) J=8,3; 6,83-7,01 (2Н д. H3+Н6фен) J=8,3; 5,05 (3Н с. NH+3); 4,04-4,29 (12Н м. -(СН2)6-); 3,96-4,01 (2Н т. ОСН2); 3,88-3,92 (2Н м. NH+3H2); 2,35 (3Н с. СНзАr); 1,62-1,74 (2Н м., СН2СН3); 0,72-0,88 (3Н т, СН2СН3) J=6,8.К раствору 0,86 г (0,0047 моль) цианурхлорида в 15 мл ацетона прибавляют 3,5 г (0,0094 моль) полученного ТСГ и при перемешивании и температуре 5-7 С, маленькими порциями прибавляют 1,56 г (0,0186 моль) бикарбоната натрия. Реакционную смесь перемешивают еще 1 ч при этой же температуре, 2 ч при 20 и 12 ч при 40°С. Смесь упаривают в водоструйном вакууме досуха, остаток тщательно промывают водой и очищают кристаллизацией из спирта с активированным углем. После высушивания получают 2,0 г (83%) 2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазина (ХНАТ) в виде белого цвета мелкокристаллического вещества с т. пл. 121-123 С.Найдено,%: С 58,70; Н 8,81; N 13,48. С25Н44N5O4Сl.Вычислено,%: С 58,39; Н 8,62; N 13,62.ИКС, , см-1 (группа): 3230, 3070 ср. (N-H); 1735 с. (С=О); 1570, 1550 ср. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.); 1120,1065 ср.(С-О-С).ПМР, , м.д. (группа): 7,54-7,99 (2Н, уш. с., NH); 3,99-4,00 (4Н м. ОСН2); 3,82-3,96 (4Н м. NCH2); 1,55-1,64 (4Н кв., СH2СН3) J=6,0; 1,16-1,40 (24Н м, СН2СН2СН2); 0,83-0,92 (6Н т, СН3) J=6,0.Мол. ион (масс спектроскопически) 514.Пример 2. 2-Хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазин (ХНАТ). В условиях, аналогичных примеру 1, из тех же количеств цианурхлорида, ТСГ и соды, с той лишь разницей, что соду прибавляют при 6-8 С, а перемешивание продолжают 3 ч при 25 и 10 ч при 45 С получают 2,1 г (87%) 2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазина (ХНАТ) в виде белого цвета мелкокристаллического вещества с т. пл. 121-123 С.Найдено,%: С 58,70; Н 8,81; N 13,48. С25Н44N5O4Сl.Вычислено,%: С 58,39; Н 8,62;N 13,62.ИКС, , см-1 (группа): 3230,3070 ср. (N-H); 1735 с. (С=О); 1570, 1550 ср. (СО, C=N - сопр. и циануратный цикл.); 1120,1065 ср.(С-О-С).ПМР, , м.д. (группа): 7,54-7,99 (2Н, уш. с., NH); 3,99-4,00 (4Н м. ОСН2); 3,82-3,96 (4Н м. NCH2); 1,55-1,64 (4Н кв., СН2СН3) J=6,0; 1,16-1,40 (24Н м, СН2СН2СН2); 0,83-0,92 (6Н т, СН3) J=6,0.Мол. ион (масс спектроскопически) 514.Пример 3. 2-Триметиламмонийхлорид-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазин (ТНКТ). Через раствор 2,0 г (0,0039 моль) ХНАТ в 20 мл смеси абсолютных бензола и эфира (1:1 по объему), при перемешивании и температуре 20 С, в слабом токе азота барботируют сухой триметиламин в течение 4 ч. Образовавшийся обильный осадок отфильтровывают, промывают сухим бензолом (2
10 мл) и высушивают. Получают 1,8 г (89,6%) целевого ТНКТ в виде белого цвета мелкокристаллического порошка с т. пл. 133-145 С.Найдено,%: С 58,49; Н 9,11; N 14,78. C28H53N6O4Cl.Вычислено,%: С 58,66; Н 9,31;N 14,66.ИКС, , см-1 (группа): 3090, 3060 ср. (N-H); 1739 с. (С=О); 1595, 1530 ср. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.); 1220 ср. (NMе3); 1065, 1030 ср.(С-О-С).ПМР, , м.д. (группа): 7,55-8,99 (2Н, уш. с., NH); 4,00-4,10 (4Н м. ОСН3); 3,85-3,97 (4Н м. NCH2); 3,25 (9Н с. Nme3); 1,57-1,65 (4Н кв., СН3СН2) J=6,0; 1,20-1,40 (24Н м, СН2СН2СН2); 0,85-0,93 (6Н т, СН3) J=6,0.Мол. ион (масс спектроскопически) 573.Пример 4. 2-Триметиламмонийхлорид-4,6-бис(нонилокси-карбонилметиламино)-1,3,5-триазин (ТНКТ). В условиях, аналогичных примеру 3, из 2,0 г (0,0039 моль) ХНАТ и сухого триметиламина с той лишь разницей, что барботирование продолжают 3,5 ч при 15 С получают 1,87 г (93%) ТНКТ в виде белого цвета мелкокристаллического порошка с т. пл. 133-145 С.Найдено,%: С 58,49; Н 9,11; N 14,78. C28H53N6O4Cl.Вычислено,%: С 58,66; Н 9,31;N 14,66.ИКС, v, см-1 (группа): 3090,3060 ср. (N-H); 1739 с. (С=О); 1595, 1530 ср. (СО, C=N - сопр. и циануратный цикл.);1220 ср. (NMе3); 1065,1030 ср.(С-О-С).ПМР, , м.д. (группа): 7,55-8,99 (2Н, уш. с., NH); 4,00-4,10 (4Н м. ОСН2); 3,85-3,97 (4Н м, NCH2); 3,25 (9Н с. NMe3); 1,57-1,65 (4Н кв., СН2СН3) J=6,0; 1,20-1,40 (24Н м, СН2СН2СН2); 0,85-0,93 (6Н т, СН3) J=6,0.Мол. ион (масс спектроскопически) 573.Синтезированный ТНТК используют в качестве катионного типа поверхностно-активного вещества.При этом готовят их водные растворы концентрации 0,1-10,0 мас.% и измеряют значение поверхностного натяжения (
, н/м) по общеизвестному методу Ребиндера [А. Шварц и Дж. Перри. Поверхностно-активные вещества. М.: Изд. ИЛ, 1953, с. 263]. Для сравнения используют водный раствор цетриметиламмониум хлорида (ЦМАХ) соответствующей концентрации. В качестве контроля используют вариант с водой, не содержащий каких-либо добавок. Полученные данные (по результатам трех измерений) усредняли, а среднеарифметические значения использовали для дальнейших вычислений. Поверхностную активность в % к контролю определяли по формуле =а-вi/вi 100%,где а и вi - значения контрольного примера и опытного соответственно. Результаты сведены в таблицу.Как видно из данных этой таблицы, применение предлагаемого ТНТК в качестве КПАВ приводит к нижеследующим результатам.В случае ТНТК, применение его в качестве катионного типа поверхностно-активного вещества в концентрации 0,01-10,0 мас.% снижает значение в сравнении с контролем на 40,7-261,5% (19,6-50,5 вместо 71,0 н/м), в то время как применение известного цетриметиламмониум хлорида снижает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 28,1-213% (22,6-55,4 вместо 71,0 н/м).Кроме того, оказалось, что кислотные свойства предлагаемого ПАВ в сравнении с известным снизились на 1,62 ед. рН (значение рН 1%-ного раствора 4,92 для ТНТК, вместо рН 3,3 для 1%-ного раствора известного ЦМАХ).Таким образом, применение заявленного ТНТК в качестве катионного типа поверхностно-активного вещества позволяет заметно снизить величину поверхностного натяжения их водных растворов, а также снизить кислотность растворов, что очень важно с точки зрения последующего практического применения, поскольку растворы отличаются высокой поверхностной активностью даже при высоких (1 10-1 мас.%) разбавлениях и низкой кислотностью, что снижает расход по ДВ и улучшает экологическую обстановку. 
Формула изобретения
2-Триметиламмонийхлорид-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазин строения
в качестве эффективного катионного типа поверхностно-активного вещества.
Похожие патенты:
2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазин в качестве полупродукта в синтезе пав // 2233837
Изобретение относится к органической химии, в частности к производным 1,3,5-триазина и 2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазину строения в качестве полупродукта в синтезе катионного типа поверхностно-активного вещества.1 н.п.ф-лы, 1 табл.
Изобретение относится к органической химии и химии поверхностно-активных веществ (ПАВ), конкретно к новому замещенному 1,3,5-триазину-2-хлор-4,6-бис(нонилоксикарбонилметиламино)-1,3,5-триазину (ХНАТ) строения в качестве полупродукта в синтезе катионного типа ПАВ
Способ получения эмульгатора и диспергатора // 1594176
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению эмульгатора и диспергатора общей формулы R-C=N-CH 2-CH 2-N-(CH 2CH 2X) (CH 2CH 2O) NH, где R-C 11-C 17-алкил, X-O или группа N-H N=1-15
Изобретение относится к составам моюще-дезинфицирующих средств (МДС) технического назначения и может быть использовано для промывки и дезинфекции систем циркуляции смазочно-охлаждающих жидкостей (СОЖ)
Патент 189502 // 189502
Способ увеличения устойчивости сахарной свеклы к фитотоксическому воздействию гербицида раундап // 2210212
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к увеличению устойчивости растений к фитотоксическому воздействию гербицида
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к средствам, защищающим растения от фатотоксического действия гербицидов
Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства, конкретно к производному сим-триазина [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)]-1,3,5-триазину (ТХЭТ) формулы в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов при выращивании подсолнечника (антидот)
Изобретение относится к органической химии, в частности к 2-аллиламино-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)- 1,3,5-триазину формулы (I) в качестве модификатора-соотвердителя эпоксиолигомеров для улучшения технологичности использования, увеличения тепло- и термостойкости, удельной ударной вязкости, твердости по Баркулю, прочности на сжатие и выхода геля отвержденных эпоксидных композитов, а также для снижения времени гелеобразования, водопоглощения и температуры совмещения эпоксидных композиций
Изобретение относится к органической химии, в частности к четвертичной аммонийной соли 1,3,5-триазина формулы (1) в качестве промежуточного продукта в синтезе модификатора-соотвердителя эпоксиолигомеров для улучшения технологичности использования, увеличения тепло- и термостойкости, удельной ударной вязкости, твердости по Баркулю, прочности на сжатие и выхода геля отвержденных эпоксидных композитов, а также для снижения времени гелеобразования, водопоглощения и температуры совмещения эпоксидных композиций
Изобретение относится к химии гетероциклических и фосфорорганических соединений, а именно к меламиновой соли бис(оксиметил)фосфиновой кислоты формулы I (в дальнейшем обозначаемой "Мелафен") и способу ее получения Указанное соединение является регулятором роста и развития растений и может найти применение в сельском хозяйстве и растениеводстве
Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству
Производные s-триазина и способ их получения // 2058984
Способ получения аддукта меламина с кислотой // 2292341
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения модификаторов полимеров - аддуктов меламина с кислотами из ряда: циануровая, фосфорная, борная в отсутствие жидкой среды
Изобретение относится к способу получения полифосфатов органических оснований, к смеси полифосфатов органических азотистых оснований и к применению полифосфатом и смеси полифосфатов в качестве антипиренов для пластмасс, предпочтительно термопластов, прежде всего полиамидов и сложных полиэфиров
Изобретение относится к способу получения 2,5,8-триазидо-сим-гептазина формулы (I)
Способ получения цианурата меламина // 2471788
Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения цианурата меламина, который применяют в различных композициях в качестве антипирена
Изобретение относится к соединению формулы (1), где R1 обозначает водород или
SO
3
−
, R2 обозначает водород или
SO
3
−
, R3 обозначает водород или
CH
2
CO
2
−
, R4 обозначает
CH
2
CO
2
−
,
CH
(
CO
2
-
)
CH
2
CO
2
−
или
CH
(
CO
2
-
)
CH
2
CH
2
CO
2
−
, и где М обозначает стехеометрический катионный эквивалент, требуемый для уравновешивания анионного заряда в формуле (1), и представляет собой комбинацию Mg2+ вместе с по меньшей мере 1, дополнительными катионами. При этом дополнительные катионы выбирают из группы, состоящей из H+, катиона щелочного металла, катиона щелочноземельного металла, отличного от Mg2+, аммония, моно-С1-C4-алкил-ди-C2-C3-гидроксиалкиламмония, ди-С1-С4-алкил-моно-С2-С3-гидроксиалкиламмония, аммония, который моно-, ди- или тризамещен С2-С3 гидроксиалкильным радикалом, и их смесей. Также изобретение относится к вариантам способа получения указанного соединения и к использованию указанного соединения в композициях для проклейки для отбеливания бумаги. Указанное соединение является более эффективным отбеливателем для бумаги. 6 н. и 2 з.п. ф-лы, 4 табл., 10 пр.
Изобретение относится к композиции для проклейки бумаги, характеризующейся тем, что содержит (a) по меньшей мере один оптический отбеливатель формулы (1), в которой R1 обозначает водород или SO3M, R2 обозначает водород или SO3M, R3 обозначает водород, или CH2CO2M, R4 обозначает CH2CO2М, CH(CO2M)CH2CO2M или CH(CO2M)CH2CH2CO2M, где M обозначает водород, катион щелочного металла, аммоний, моно-метил-ди-C2-C3-гидроксиалкиламмоний, диметил-моно-C2-C3-гидроксиалкиламмоний, аммоний, который является моно-, ди- или тризамещенным C2-C3 гидроксиалкильным радикалом, или смеси указанных соединений, (b) соль магния и (c) связующее вещество, которое выбрано из группы, состоящей из природного крахмала, крахмала, модифицированного ферментами, и химически модифицированного крахмала, причем 0,1-15 частей компонента (b) приходится на одну часть компонента (a). Также изобретение относится к способу отбеливания бумаги, использующему указанную композицию. Предлагаемая композиция представляет собой более эффективное средство для достижения высоких степеней белизны бумаги. 2 н. и 7 з.п. ф-лы, 4 пр., 3 табл.
Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2525236
Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору, к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, и к применению этих соединений для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли, страха, стресса и других заболеваний или состояний. В общей формуле (1)
Y1, Y1′, Y2, Y2′, Y3, Y3′, Y4 и Y4′ означают -H; R1 и R2 независимо друг от друга означают -H или -CH3; при условии что R1 и R2 оба одновременно не означают -H; Q означает: -C6-16-арил, незамещенный или моно- или многократно замещенный -F, -Cl, -Br или -I; или
-гетероарил; R3 означает: -C1-8-алкил, незамещенный или моно- или многократно замещенный -OR0, где R0 означает незамещенный -C1-3-алкил; незамещенный -C3-6-циклоалкил-C1-4-алкил; незамещенный -C1-4-алкил-C3-6-циклоалкил; -C6-16-арил, незамещенный или моно- или многократно замещенный -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -R0 или -OR0, где R0 означает незамещенный -C1-8-алкил; или -гетероарил; n означает 0; X означает -NRA-; RA означает -H или -R0; где R0 означает незамещенный -C1-4-алкил; и RB означает -C(=O)R0; где R0 означает незамещенный -C2-8-алкенил-C6-16-арил или незамещенный -C1-8-алкил-(C6-16-арил)1-2. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 14 табл., 164 пр.
