Замещенное пятичленное гетероциклическое соединение, фунгицидная композиция, содержащая его, способ его получения, способ борьбы с заболеваниями растений

 

Описывается соединение общей формулы (I) способ его получения, фунгицидная композиция, включающая сельскохозяйственно-приемлемый носитель и фунгицидно-эффективное количество соединения (I), способ борьбы с заболеваниями растений. Технический результат заключается в получении эффективного средства против обитающего в почве грибка Gaeumannomyces graminis в посевах зерновых сельскохозяйственных культур. 4 с. и 15 з.п. ф-лы, 7 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Формула изобретения

1. Способ синтеза фунгицида формулы

включающий дегидратирование аллиламида 4-гидрокси-4,5-диметил-2-триметилсиланилдигидротиофен-3-карбоновой кислоты формулы (II)

2. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют в растворителе в присутствии слабой кислоты или мягкого дегидратирующего агента.

3. Способ по п.2, в котором слабой кислотой является щавелевая кислота, дегидратирующим агентом является уксусный ангидрид и растворителем является диметоксиэтан или толуол.

4. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют нагреванием реакционной смеси в высококипящем инертном растворителе.

5. Способ по п.4, в котором растворителем является ксилол.

6. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают взаимодействием 3-меркапто-2-бутанона (соединения а) и N-аллил-3-триметилсилилпропиолового амида (соединения (b)).

7. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием 3-триметилсилилпропиоловой кислоты (соединение (с)) с оксалилхлоридом с получением промежуточного хлорангидрида кислоты, удалением избытка оксалилхлорида и взаимодействием хлорангидрида кислоты с аллиламином с получением амида.

8. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают (1) взаимодействием триметилсилилацетилена (соединение (d)) с сильным основанием, (2) добавлением аллилизоцианата и (3) добавлением триметилсилилхлорида.

9. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием бис (триметилсилил) ацетилена (соединение (е)) и аллилизоцианата в присутствии кислотного катализатора.

10. Способ борьбы с заболеваниями растений, вызываемых Gaeumannomyces sp., включающий применение фунгицидно эффективного количества фунгицидного соединения формулы

или его сельскохозяйственно приемлемой соли,

где Q представляет -NH;

W представляет О;

Х представляет -ОН;

Y представляет S;

Z представляет -Si(R)₃, где R является низшим алкилом:

R₁ является аллилом пропаргилом;

R₂ является низшим алкилом;

R₃ и R₄ независимо выбраны из водорода, низшего алкила.

11. Способ по п.10, в котором применение осуществляют по отношению к локусу растений.

12. Способ по п.11, в котором фунгицидное соединение применяют к семенам растений.

13. Способ по п.12, в котором фунгицидное соединение применяют к почве.

14. Способ по п.10, в котором фунгицидное соединение имеет формулу

15. Фунгицидная композиция, включающая сельскохозяйственно приемлемый носитель и фунгицидно эффективное количество соединения

или его сельскохозяйственно приемлемой соли,

где Q представляет -NH;

W представляет О;

Х представляет -ОН;

Y представляет S;

Z представляет -Si(R)₃, где R является низшим алкилом;

R₁ является аллилом пропаргилом;

R₂ является низшим алкилом;

R₃ и R₄ независимо выбраны из водорода, низшего алкила.

16. Композиция по п.15, в которой композиция представляет собой суспензиционный концентрат.

17. Композиция по п.15, в которой соединение имеет формулу

18. Замещенное 5-членное гетероциклическое соединение, имеющее структуру

или его сельскохозяйственно приемлемая соль,

где Q представляет -NH;

W представляет О;

Х представляет -ОН;

Y представляет S;

Z представляет -Si(R)₃, где R является низшим алкилом;

R₁ является аллилом пропаргилом;

R₂ является низшим алкилом;

R₃ и R₄ независимо выбраны из водорода, низшего алкила.

19. Соединение по п.18, которое имеет формулу

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29