6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3',4':4,5]тиено-[2, 3-b]пиридин, проявляющий росторегулирующую и антистрессовую активность
Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу, а именно 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4': 4,5]тиено[2,3-b]пиридину формулы 1, проявляющему росторегулирующую и антистрессовую активность. Технический результат - создание новых биологически активных веществ, применяемых в сельском хозяйстве в качестве росторегуляторов и антистресоввых препаратов. 2 табл.
проявляющему свойство активировать прорастание семян пшеницы. 6-Метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4':4,5]тиено[2,3-b]-пиридин (I) является представителем новой гетероциклической системы. К наиболее близким аналогам по структуре заявляемого соединения может быть отнесен 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия, проявляющий свойства активатора прорастания семян сельскохозяйственных культур (соединение IV) [А.с. 1711459 от 08.10.91г.]. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80]. Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве рострегуляторов и антистессовых препаратов. Это достигается применением соединения 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4':4,5]тиено[2,3-b]пиридина (I) путем предпосевной обработки семян. Способ получения 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4': 4,5] тиено[2,3-b]пиридинов в литературе известен [Василин В.К., Кайгородова Е.А., Крапивин Г.Д. Новая гетероароматическая система - изоксазоло[3',4':4,5]тиено[2,3-b]пиридин//Химия гетероцикл. соединений. - 2000. - 4. - С.565-566]. Соединение (I) получали в ходе реакции разложения 3-азидо-2-бензоил-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридина (II) в м-ксилоле. 
Заявляемое вещество получают двухстадийным синтезом из 3-амино-6-метил-4-метоксиметил-2-бензоилтиено [2,3-b] пиридина. Процесс состоит из следующих стадий: 
3-Азидо-2-бензоил-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридин (II). 1,69 г (0,005 моль) вещества III растворяли в 12 мл ледяной уксусной кислоты, добавляли 0,6 мл конц. H2SO4. Охлаждали реакционную смесь на ледяной бане до +5...+8oС и медленно, небольшими порциями вносили раствор 0,48 г (0,007 моль) нитрита натрия в 2 мл воды. Перемешивали в течение 20 мин, затем нейтрализовывали избыток азотистой кислоты мочевиной (контроль по йодкрахмальной бумаге) и по каплям, в течение 10 мин вводили раствор 0,46 г (0,007 моль) азида натрия в 2 мл воды. Продолжали перемешивание в течение часа. Затем реакционную массу медленно выливали в воду с тонко измельченным льдом. Выделившийся осадок азида II отделяли, промывали на фильтре холодной водой до нейтральной реакции промывных вод, сушили над концентрированной серной кислотой. Выход 74%, Тпл.=115...117oС (с разложением). Элементный анализ для C17H14N4O2S (338,39) Найдено: С 60,45; Н 4,19; N 16,52; Вычислено: С 60,34; Н 4,17; N 16,56. Спектр ПМР (DMSO-d6): 2,65 (3Н, с, СН3), 3,54 (3Н, с, ОСН3), 4,87 (2Н, с, ОСН2), 7,41 (1Н, с, НРу), 7,45...7,83 (5Н, м, HРh), ИКС, 
, см-1:2210 (N3). 1625 (С=0). 
2 стадия 6-Метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3', 4': 4,5]тиено[2,3-b]пиридин (I). 1,69 г (0,005 моль) соединения II кипятили в 30 мл м-ксилола в течение 30 мин. После этого раствор охлаждали до комнатной температуры, разбавляли 40 мл гексана (петролейного эфира). Выпавшие кристаллы изоксазолотиенопиридина отделяли, промывали гексаном, сушили на воздухе. Очищали перекристаллизацией из ДМФА. Выход 81%, Тпл.=183...184oС. Элементный анализ для С17Н14N2O2S (310,38)Найдено: С 65,93; Н 4,50; N 9,07;
Вычислено: С 65,79; Н 4,55; N 9,03. Спектр ПМР (DMSO-d6): 2,65 (3Н, с, СН3), 3,54 (3Н, с, ОСН3), 4,87 (2Н, с, ОСН2), 7,41 (1Н, с, НРу), 7,45. . .7,83 (5Н, м, НPh). УФС
max(
) : 212(4,33), 221(4,26), 245(4,19), 254(4,18), 288(4,53), 335(3,90). Изобретение иллюстрируется следующими примерами:Пример 1. Рострегулирующая и антистрессовая активность 6-метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло[3',4':4,5]-тиено[2,3-b]пиридина. Рострегулирующую и антистрессовую активность соединения I определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Руфа. Определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения I, влияние его на посевные качества семян, рост проростков, накопление в них сухой массы, потенциальную продуктивность и устойчивость проростков к водному стрессу. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по строению - 4-гидроксиметил-6-метил-2-хлорникотинат калия. Соединение I применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,005; 0,0025; 0,0005; 0,00025; 0,00005%, гиббереллин - 0,001%, аналог по строению - 0,001%. Ввиду плохой растворимости соединение I предварительно растворяли в ДМСО. Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 ч. Затем семена проращивали в чашках Петри в течение трех суток при температуре 20-22oС. Далее половину проросших семян в каждом образце подвергали водному стрессу путем просушивания их в течение часа и затем проращивание продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян. Об оптимальной ростактивирующей концентрации соединения I судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность. Результаты исследований приведены в табл. 1. Из данных представленных в таблице 1, видно, что соединение I в диапазоне изученных концентраций 0,005-0,00005% активирует рост побеговой системы проростков и в дозах 0,0025-0,005 увеличивает накопление биомассы как в надземной части, так и в корнях проростков. Как следует из табл. 1, соединение I в оптимальной дозе 0,0025% увеличивает высоту семидневных проростков на 61,6%, их массу на 79,2%, массу корней на 49,3% в сравнении с контролем (0,01% водный раствор ДМСО). В то же время аналог по свойствам гиббереллин в оптимальной дозе 0,001% увеличивает высоту семидневных проростков на 16,6% при незначительном уменьшении их массы, не увеличивает длину корней, увеличивая их массу на 8,9% в сравнении с контролем. Аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-3-циано-2-хлорникотинат калия в оптимальной дозе 0,001% увеличивает длину проростков на 18,85%, их массу на 17,8%, длину корней на 1,2%, массу корней на 5,8% по сравнению с контролем. Таким образом, заявляемое вещество в диапазоне концентраций 0,0025-0,0005% улучшает посевные качества семян озимой пшеницы и в оптимальной дозе 0,0025% превосходит по своей ростовой активности аналог по структуре и прототип. Результаты влияния заявляемого соединения I на устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу приведены в табл. 2. В оптимальной дозе 0,00025% соединение I способствует сохранению ростовых и синтетических процессов в проростках. В этой концентрации соединение I способствует лучшей регенерации корневой системы проростков, подвергнутых водному стрессу, что проявляется в увеличении длины корней на 29,8%, их массы на 27,5%, в то время как аналог по свойствам гиббереллин в оптимальной дозе уменьшает длину корней на 9,7% при увеличении их массы на 9,4%, а аналог по структуре 4-гидроксиметил-6-метил-3-циано-2-хлорникотинат калия в оптимальной дозе 0,001% увеличивает длину корней на 24,1%, а их массу на 23,5% в сравнении с контролем. Таким образом, заявляемое вещество повышает устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу и по всей эффективности превосходит аналоги по структуре и свойствам.
Формула изобретения
РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2
Похожие патенты:
Конденсированные пирроло(2,3-с)карбазол-6-оны, которые усиливают активность гамма-интерферона // 2193037
Изобретение относится к новым конденсированным пирроло (2,3-с)карбазол-6-онам, представленным общими формулами (I) и (II)
Изобретение относится к новым конденсированным изоиндолонам формулы I где кольца В и F независимо друг от друга представляют 6-членное карбоциклическое кольцо; R1 означает Н, C1-C4 алкил; А1 и А2 попарно выбирают из группы, включающей =O, Н, -OR", где R" означает Н; В1 и В2 попарно означают =O; Х во всех положениях независимо друг от друга выбирают из группы: а) незамещенный С1-С3 алкилен, b) -S-; R3, R4, R5, R6 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей Н, 1-C4 алкил; соединения 1 можно использовать для ингибирования протеинкиназы С (PKC) и подавления активности тирозинкиназы (trk)
Анеллированные --карболины // 2169148
Изобретение относится к анеллированным -карболинам, формулы I, где R3 обозначает -CO-R1 или группа (a); R1 - C1-C6алкокси; R2 - Н2, C1-C4 алкил, C1-C4алкокси - C1-C2алкил; А - 5-6-членный ненасыщенный цикл, в котором 1-2 атома углерода могут быть заменены на N, О и/или S, который может быть замещен с помощью одного R5 или R6; R5 и R6, одинаковые или различные, означают Н, C1-C6алкил, NR7R8, C1-C6 алкил, который может быть замещен гидроксилом или C1-C4алкоксилом, фенил, 5-6-членный гетероарильный остаток, который содержит один или два атома N, О или S, и фенильный и гетероарильный остаток может быть замещен C1-C4алкилом, C1-C4алкоксилом, галогеном или R5 и R6 вместе - -СН2)n, где n = 4; R7 и R8 - Н, C1-C4алкил, ацил, а также их изомеры, таутомеры и соли
Изобретение относится к новым производным имидазо/1,2-a-/ тиено /2,3-d/азепинов, обладающим антиаллергической активностью
Производные аминокислоты // 2127261
Изобретение относится к новым производным 1,4-диазепина и их фармакологически приемлемым солям, способу их получения и фармацевтического применения
Изобретение относится к новым триазоло[4,3-a][1,4] бензодиазепинам или тиено[3,2-f][1,2,4]триазоло[4,3-а]диазепинам общей формулы I где X является -CH=CH- или S; R1 - низший алкил или трифторметил; R2 - хлор или фтор; R3 - радикал формулы R4-(CH2)n-CC- или R5-O-CH2-CC-, , где n - целое число 0,1 или 2; s - 0 или 1; R4 - фенил или моно-, ди- или трициклический 5-7-членный гетероциклический радикал, содержащий в качестве гетероатомов О или S и/или 1-3 атома азота, незамещенный или замещенный низшим алкокси, оксо, оксигруппой или хлором; R5 - фенил или пиридил-радикал, при условии, что, когда n равно 0, радикал R4 должен быть присоединен через углерод к углеродной связи, и что R5 всегда присоединяется через углерод к кислородной связи, и в случае наличия по меньшей мере одного асимметрического центра, их энантиомерам и рацематам и фармацевтически-приемлемым солям присоединения кислот, проявляющим свойства антагонистов фактора активации тромбоцитов (PAF) и, соответственно, обладающим ангиопротекторными, иммунологическими, антишоковыми свойствами, а также свойствами, препятствующими отторжению трансплантируемых органов, и фармакомпозициям на их основе
Изобретение относится к 2,4,5-тризамещенным фенилкетоенолам формулы I, в которой ГЕТ означает одну из групп (1), (2), (3), (4), (5)
Изобретение относится к производному карбоновой кислоты с конденсированными кольцами общей формулы (А), и его фармацевтически приемлемым солям, предназначенному для получения лекарственных средств, которые являются эффективными агонистами рецепторов ретиноевой кислоты
Изобретение относится к производному карбоновой кислоты с конденсированными кольцами общей формулы (А), и его фармацевтически приемлемым солям, предназначенному для получения лекарственных средств, которые являются эффективными агонистами рецепторов ретиноевой кислоты
Изобретение относится к классу гетероциклических металлоценов и содержащих их каталитических систем, а также способу полимеризации присоединяющихся полимеризуемых мономеров с использованием указанной каталитической системы, причем указанные гетероциклические металлоцены соответствуют формуле (I) YjR''iZjjMeQkP1, где Y представляет координирующую группу, содержащую центральный радикал с шестью -электронами, непосредственно координирующий Ме, с которым конденсировано одно или несколько колец, содержащих по крайней мере один атом, не являющийся атомом углерода и выбранный из S; R'' представляет двухвалентную мостиковую связь между группами Y и Z; Z представляет координирующую группу, имеющую те же самые значения, что и Y; Me представляет переходный металл группы 3, 4, 5, 6; Q - представляет галоген или линейный или разветвленный С1-С6-алкил; Р представляет противоион; i=0 или 1; j=1-3; jj=0-2; k=1-3 и 1= 0-2
Изобретение относится к новым соединениям для борьбы с вредителями, в частности к производным карбанилида и фунгицидно-инсектицидному средству на их основе
Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1
Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1
Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства // 2194040
Изобретение относится к новым производным пиримидинилоксиалканамидов общей формулы I и фунгицидам для сельского хозяйства или садоводства на их основе
Изобретение относится к способу получения производных 2-аминотиазолкарбоксамида формулы I, в которой R1 представляет C1-5 алкил с прямой или разветвленной цепью, R2 представляет С1-3 алкил, путем взаимодействия соединения формулы II, в которой R3 представляет фенил, который может быть необязательно моно-пентазамещенным независимо хлором, метокси, этокси, фенокси или нитро, с соединением формулы III, в которой Y представляет уходящую группу, в растворителе и в присутствии основания
Изобретение относится к способу получения производных 2-аминотиазолкарбоксамида формулы I, в которой R1 представляет C1-5 алкил с прямой или разветвленной цепью, R2 представляет С1-3 алкил, путем взаимодействия соединения формулы II, в которой R3 представляет фенил, который может быть необязательно моно-пентазамещенным независимо хлором, метокси, этокси, фенокси или нитро, с соединением формулы III, в которой Y представляет уходящую группу, в растворителе и в присутствии основания
Производные сахарина и гербицидный препарат // 2156244
Изобретение относится к новым производным сахарина формулы I в которой заместители имеют следующие значения: L, М означают водород, алкил, алкилокси, алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил, J означает водород, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, ацил, фенил, необязательно замещенный галогеном или алкилом, бензил, означает связанное в положении 2 необязательно замещенное циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II в котором R1 - R6 означают водород или метил, либо, если R1 , R2, R3, R5 и R6 означают водород, R4 означает 2-этилтиопропил, тетрагидротиопиранил-3 или метилтиоциклопропил, либо R1, R4, R5 означают водород, а R6 означает метил, то R2 и R3 образуют трехчленное кольцо, так что образуется связанное в положении 2 бицикло-(4.1.0)гептановое кольцо формулы III и их обычно применяемые в сельском хозяйстве соли
