2-метил-5-андрост-16-ен-3-он в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительной функции самок свиней и коров

Авторы патента:

C07J1 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, андростан

A61K31/568 - замещенные в положениях 10 и 13 цепью, содержащей по крайней мере один атом углерода, например андростан, тестостерон

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5-андрост-16-ен-3-она, а именно к 2-метил-5-андрост-16-ен-3-ону формулы I, который может использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок.

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5

-андрост-16-ен-3-она, которые могут использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок.

Известен естественный половой феромон хряка 5

-анодрост-16-ен-3-он и некоторые его аналоги [1, 2, 3]. Недостаток известного естественного феромона хряка, который применяется для свиней и коров, заключается в относительно больших разовых эффективных дозах - около 50 мкг.

Целью настоящего изобретения является создание нового естественного полового феромона, обладающего более высокой эффективностью.

Задача решается путем синтеза 2

-метилпроизводного 5

-андрост-16-ен-3-она, который предлагается в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок сельскохозяйственных копытных, эффективные дозы которого на порядок ниже известного аналога.

Получение 2

-метил-5

-андрост- 16-ен-3-она.

Пример 1. Раствор 56 мг калия в 2,6 мл трет-бутанола добявляют к кипящему раствору 281 мг 5

-андрост-16-ен-3-она в смеси 3,2 мл бензола и 1,3 мл трет-бутанола, затем быстро прибавляют 0,8 мл смеси бензол-йодистый метил 1: 1, кипятят 3 мин, разбавляют водой (5 мл), экстрагируют эфиром (2х10 мл), экстракт сушат Na₂SO₄, упаривают и целевой продукт реакции

-метилирования выделяют в индивидуальном виде с помощью препаративной ВЗЖХ (колонка Лихосорб S160 22,4 х 250 мм, гексанэтилацетат 98,2, 20 мл/мин). Масс-cпектр (М/z, интенсивность в % максимального пика): 286 (100, М ), 271 (97, М - 15), 253 (12), 187 (15), 149 (68), 91 (60). ПМР-спектр (

м.д.): 0,79 (3Н, с.), 1,1 (3Н, д, J=6 Гц), 1,11 (3Н, с.), 2,47 (1Н, м.), 2,34 (2Н, м.), 5,70 (1Н, м.), 5,84 (1Н, м.).

Использование предлагаемого искусственного феромона и его вливание на параметры воспроизводства сельскохозяйственных животных Пример 2. Обработка свиней водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову (разовая доза) 1) ускоряет приход в "охоту" свиней на 5 суток; 2) увеличивает оплодотворяемость на 10%; 3) увеличивает многоплодие на 0,5 поросенка на приплод.

Пример 3. Обработка носового зеркала коров проводится 1 раз в сутки водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову. Продолжительность обработки - 8 суток. При этом 1) улучшается оплодотворяемость коров на 20%, 2) снижается индекс осеменения на 16%, 3) снижается сервис - период на 28 дней, 4) увеличиваются удои молока на 10%.

Формула изобретения

-Метил-5

-андрост-16-ен-3-он формулы

в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок свиней и коров.

Способ получения d-эстра-1,3,5(10)-триен-3-ол-17-она (эстрона) // 2170740

Изобретение относится к способу получения D-эстра-1,3,5(10)-триен-3-ол-17-она (эстрона)

Стероид с 17-спирометиленлактоновой группой и способ его получения // 2168516

Изобретение относится к новым стероидам, а именно стероиду с 17-спирометиленлактоновой группой, имеющему общую формулу I, где R1 является О, (Н, Н), (Н, OR) или NOR, причем R выбран из Н, (1-6С) алкила и (1-6С) ацила; R2 является Н, (1-6С)акилом, произвольно замещенным галогеном, (2-6С)алкенилом, произвольно замещенным галогеном, (2-6С)алкинилом, произвольно замещенным галогеном, или галогеном; R2 является Н; или R'2 вместе c R2 является (1-6С)алкилиденовой группой или (2-6С)алкенилиденовой группой; или R'2 вместе с R3 являются связью; R3 является Н, если вместе R'2 не является связью; R4 является (1-6С)алкилом; один из R5 и R6 является водородом, а другой является водородом или (1-6С) алкилом; Х является (СН2)n или (СnН2n-2), где n равно 2 или 3, который произвольно замещается гидроксилом, галогеном, (1-6С)алкилом, (1-6С)ацилом, (7-9С)фенилалкилом, фенильная группа которого может быть замещенной (1-6С)алкилом, (1-6С)алкоксилом, гидроксилом или галогеном; У является О или (Н, ОН) и прерывистые линии показывают произвольные связи, причем по крайней мере одна из связей 4-5, 5-10 и 9-10 является двойной связью

Способ получения кеталя стероидного производного, способы получения соединений // 2165430

Изобретение относится к способу получения промежуточных продуктов в синтезе стероидов с прогестагенной активностью, а именно: кеталя стероидного производного общей формулы I где R1 является СН3 или C2C5; R2 является ОН; R3 является Н, CH3 или CH2CN, или R2 и R3 вместе являются O; R4 является (2-5С) алкиленом, заключающийся в том, что соединение формулы II где R1, и R2, и R3 имеют ранее приведенные значения, обрабатывают в присутствии ортоэфира формулы III где R4 является (2-5С) алкиленом, или ортоэфира формулы IV где R4 имеет ранее указанное значение, или их смеси спиртом, соответствующим общей формуле HOR4OH, где R4 имеет ранее приведенное значение

Способ получения -лактона 3(7-ацетилтио-17-гидрокси-3- оксоандрост-4-ен-17-ил)пропионовой кислоты // 2163606

Изобретение относится к фармацевтической химии, а именно к улучшенному способу получения калийсберегающего диуретика, а именно спиронолактона (верошпирона, альдактона) из доступного сырья - стеаринов растительного и животного происхождения

Способ изомеризации эквилина // 2161623

Изобретение относится к способу изомеризации эквилина или его производного в дельта (8,9)-дегидро эстрон [дельта (8,9)DHE, R1 - H, алкил, ацил или силил (алкил)3; R2 - H1 и R3 - OH O-алкил или O-силил (алкил)3, или R2 и R3 вместе = O, или R2 и R3 вместе - ацетальная или циклоацетальная группа, который отличается тем, что эквилин или его производное обрабатывают литиевой солью этилендиамина или амидом лития в диметилсульфоксиде

Андростаны // 2160740

Изобретение относится к новым андростановым стероидам формулы I где P1-оксо, -(-)гидрокси, -(-)-C1-4-алкокси или -(-)бензилокси; P2 - C1-4-алкил, гидрокси-C1-4-алкил; P3 отсутствует или C1-4-алкил; P4 - водород, оксо или гидрокси; P5 - один или два атома водорода, метил или метилен; P6 - водород, которые являются лигандными полухимическими продуктами, связывающимися с нейроэпителиальными рецепторами

Стероидное соединение // 2160279

Изобретение относится к экстреновым стероидам, которые связываются с нейроэпителиальными клетками в вомероназальном органе человека

17-дифторметилен-эстратриены, соединения и способ их получения // 2155770

Изобретение относится к 17-дифторметилен-эстратриенам, к способу их получения и к их применению для получения фармацевтических продуктов (лекарственных средств)

Способ уменьшения образования 5альфа-дигидротестостерона у мужчин с возрастным андрогенным дефицитом // 2179852

Изобретение относится к медицине, в частности к урологии и андрологии

Способ заместительной терапии у мужчин с возрастным андрогенным дефицитом // 2179443

Изобретение относится к медицине, в частности к андрологии и урологии

Способ заместительной терапии возрастного андрогенного дефицита со стимуляцией продукции эндогенного тестостерона // 2179025

Изобретение относится к медицине, в частности к андрологии и урологии

Применение дегидроэпиандростерона в лечении задержки адренархе // 2165257

Изобретение относится к медицине

Андростаны // 2160740

Состав ингибитора 5-редуктазы для орального введения, способ его получения и его использование // 2154467

Изобретение относится к медицине

Способ лечения хронического обструктивного бронхита у мужчин // 1532048

Изобретение относится к медицине, а именно к пульмонологии, и может быть использовано при лечении больных хроническим обструктивным бронхитом (ХОБ) - мужчин, значительно чаще болеющих ХОБ, чем женщины

Сложные моноэфиры 5 @ -андростандиола-3 @ ,17 @ , проявляющие противоопухолевую и гормональную активность // 1361152

Способ получения стероидных соединений или их четвертичных аммонийных солей // 1318169

Способ стимуляции охоты у крупного рогатого скота // 1216844

Способ лечения больных с гнойными ранами после вскрытия одонтогенных флегмон, абсцессов и флегмон челюстно-лицевой области и шеи экдистеронсодержащими препаратами // 2195195

Изобретение относится к медицине, конкретно - к стоматологии