Патент ссср 211541
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
2II54I
Сова Свввтвкиа
Социалистичвокик
Рвспувлии (<> . si@;.,Л
Зависимое от авт. свидетельства _#_
Заявлено 01.Ч11.1964 (№ 909656/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 19.11.1968. Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 6.V.1968
Кл. 12р, 8/01
МПК С 07d
УДК 547.775.07(088.8) Комитат оо делам наооретеиий и открытий ори Совета й1ииистров
СССР
Авторы изооретения
Иностранцы
Эрнст Юкер, Адольф Линденманн и Ион Гмюндер (Швейцария) Иностранная фирма
«Зандоз АГс» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛОНА нах -NH = CHç-сонз
Bi -сн -CH — со — с н соон Ъсн, -с ===с — сана а
o=c ттн м«
10 сна сан, или
2, (« — сна-с====" сона
1 о=с к
20
Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в препаративной органической химии.
Предлагаемый способ получения производных пиразолона обшей формулы где R, — водород, хлор, метокси-группа, заключается в том, что N-бензилпиперидил-4гидразин формулы 30 обрабатывают а-замещенным этиловым эфиром бензоилуксусной кислоты формулы где R< имеет вышеуказанное значение, при температуре около 120 C.
Полученные производные пиразолона могут быть переведены в их соли обработкой неорганической или органической кислотами.
Пример 1. 1-(1 -Б е н з и л п и п е р и д и л(4 ))-3-ф е н и л-4-б е н з и л п и р а з о л о н-(5) .
Без кислорода воздуха 7,9 г 1-бензилпиперидил-(4)-гидразина и 10,9 г а-бензилэтилового эфира бензоилуксусной кислоты нагревают в течение 6 час до 120 С. Охлаждают, пропуская азот, и затем перекристаллизовывают пз смеси, состоящей из 40 ст13 метанола и 10 см3 воды, бесцветный, твердый продукт реакции.
Для анализа перекристаллизовывают еще раз из этилового эфира уксусной кислоты и высушивают при температуре 80 С в высоком вакууме; т. пл. 81 — 84 С мол. вес 423,56.
Вычислено, %: С 79,5; Н 6,9; Х 9,9; О 3,8.
С28Н29 3О.
211541
Предмет изобретения и, —,;-сн., -с-- =с-сгн, .ф
I о =.L кн
15 сн с,н, или
) — !! сн.
1 с,н> н м-.кн-() -сн,-с,н,, -CH -ÑH-СО - СоНю
| соон
Составитель Н. Филиппова
Редактор Л. Герасимова
Текред Л. К. Малова
Корректоры: Е. Н. Гудзова и И. Л. Кириллова
Заказ 895, l3 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Тппографнн, пр. Сапунова, 2
Найдено, о7в: С 79,8; Н 7,1; М 9,9; 0 4,1.
Инфракрасный спектр (нужоль): полосы при 1700 сл — т (СО).
Ультрафиолетовый спектр (этанол): максимально при 249,5 лл (logs=4,13).
Пример 2. 1-(1 -Бензилпиперидил(4))-3-фен ил-4-(n-хлор б е из ил)-п и р азолон-(5). Без кислорода воздуха 7,9 г
1-бензилпиперидил- (4) -гидразина и 12,2 г а- (и-хлорбензил) -этилового эфира бензоилуксусной кислоты нагревают в течение 6 час до 120оС.
Продукт реакции растворяют горячим в
50 сла ацетонитрила и выпавший после остывания пиразолон еще раз перекристаллизовывают для анализа из смеси, состоящей из
75 слз ацетонитрила и 10 слз воды, и высушивают при 80 С в высоком вакууме. Двойная т. пл. 90 С (111 — 114 С). Мол. вес 458,01, Вычислено, %: С 73,4; Н 6,2; N 9,2; 0 3,5;
Сl 7,7.
С28Н28КЗОС1.
НайдЕНО, 8 8: С 73,6; Н 6,1; N 9,5; 0 3,8;
Cl 7,7.
Инфракрасный спектр (нужоль): полосы при 1700 сл
Ультрафиолетовый спектр (этанол): NBKсиму м при 249 лл (logs = 4,15) .
Пример 3. 1-(1 -Бензилпиперидил(4 ) ) - 3 - ф е н и л-4- (а-м е т о к с и б е н з и л)п и р а з о л о н-(5). Без кислорода воздуха нагревают 7,9 г 1-бензилпиперидил-(4)-гидразина и 12 г а- (n-метоксибензил) -этилового эфира бензоилуксусной кислоты в течение
6 час до 120 С и растворяют продукт реакции в 50 сла кипящего ацетонитрила; после добавления воды наступает самопроизвольная кристаллизация.
Для анализа перекристаллизовывают еще раз из ацетонитрила воды и высушивают при
80 С в высоком вакууме; т. пл. 82 — 86 С.
Мол. вес 453,59.
Вычислено, 87в: С 76 8; Н 6 9; N 9 3; 0 7,1.
С28НзтХ802.
Найдено, в о: С 76,8; Н 7,0; N 9,2; 0 6,8.
Инфракрасный спектр (нужоль): полосы при 1700 сл — т (СО).
Ультрафиолетовый спектр (этанол): макс. при 250 лл (logs=4,13).
Способ получения производных пиразолона общей формулы где R> †водор, хлор, метокси-группа, отлииаюи ийся тем, что N-бензилпиперидил-4-гидразин формулы обрабатывают а-замещенным этиловым эфи40 ром бензоилуксусной кислоты формулы
45 где R имеет вышеуказанное значение, при температуре около 120 С.
