Способ получения 13z-ретиноевой кислоты
Cущность изобретения: продукт 13 Z-ретиноевая кислота. БФ С20Н2702. Содержание основного вещества 97,8 %. Реагент 1: -ретиноевая кислота. Реагент 2: ацетат меди (2). Условия реакции: нагревание в присутствии производных этилендиамина ф-лы: (R''CH2)2NCH2CH2N(CH2R'')2, где R''-H, СООН, COONa, взятые в количестве 0,025-0,16 моль на 1 моль g-карбоксиретиноевой кислоты, в среде растворителя-диалкиламида низших карбоновых кислот ф-лы R'CONR'', R''-алкил C1-C3 ацетат меди используют в количестве 0,15-0,03 моль на 1 моль g-карбоксиретионовой кислоты. 1 табл.
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 13Z-ретиноевой кислоты и может быть использовано в производстве лекарственных средств.
13Z-ретиноевая кислота (международное непатентуемое название - изотретиноин) с успехом используется в дерматологии для лечения акне, кожных опухолей, дерматозов, болезни Дарье и прочих тяжелых нарушений, а также в онкологии и ревматологии для лечения предопухолевых заболеваний, лейкозов и артритов [1,2] Известны стереоспецифические схемы синтеза 13Z-ретиноевой кислоты.В основе одной из них лежат преобразования диоксиацетиленового производного витамина А-диолина. Эта схема многостадийна и содержит ряд нетехнологичных операций [3] По другой схеме 13Z-ретиноевую кислоту получают путем олефинирования по Виттигу с использованием в качестве одной из компонент 3-метил-1-окси-4-кетофурана, который малодоступен, кроме того,реакция Виттига технологически трудноосуществима и вредна экологически. Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения 13Z-ретиноевой кислоты (1), основанный на реакции декарбоксилирования![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/947.gif)
Формула изобретения
1. Способ получения 13Z-ретиноевой кислоты путем декарбоксилирования![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/947.gif)
(R"CH2)2NCH2CH2N(CH2R")2,
где R" H, СООН или COONa, взятых в количестве 0,025 0,15 молей на 1 моль g-карбоксиретиноевой кислоты. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что производные этилендиамина используются в количестве 0,15 моль на 1 моль g-карбоксиретиноевой кислоты.
РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2
Похожие патенты:
Способ получения бензойной кислоты // 60089
Ретиноиды // 2166499
Изобретение относится к новым ретиноидам формулы I, где связь C7-C8 является двойной связью и один из R1 и R2 обозначает C1-C4алкил, а другой обозначает хлор, бром или иод, или R1 и R2 вместе обозначают C3-C6алкилен; или связь C7-C8 является тройной связью и R1 и R2 вместе обозначают C3-C6алкилен; и их фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры
Изобретение относится к новьм ретиноидным соединениям общей формулы I, II, III, IV с ретиноидной отрицательной гормональной биологической активностью и/или подобной активности антангониста ретиноидов, композиции на их основе, способу определения антагонистов ретиноидных гормонов,способу лечения патологического состояния у млекопитающего, восприимчевого к обработке антагонистом ретиноида или отрицательным гормоном путем введения соединения I или II
Изобретение относится к геранильным соединениям, представленным следующими формулами (I-1), (I-2) или (I-3): в которых R1 означает R2 означает остаточную группу, остающуюся после удаления всех карбоксильных групп, присутствующих в карбоновой кислоте, выбранной из группы, состоящей из яблочной кислоты, лимонной кислоты, янтарной кислоты, фумаровой кислоты, и т.д., m равно 1, 2 или 3, n равно 0, 1 или 2, причем m+n представляет число карбоксильных групп, которые присутствуют в указанной карбоновой кислоте, и R3 обозначает п-гидроксифенил или меркаптогруппу
Изобретение относится к новой равномерномеченной тритием [ 3H]транс-3,7-диметил-9-(2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексен-1-ил)-2,4,6,8-нонатетраеновой кислоте формулы: являющейся аналогом физиологически активного соединения, которая может найти применение в органической химии, в биологии и в медицине