4-аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония и способ их получения

 

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве веществ для повышения продуктивности с/х культур. Сущность изоберения: продукт 4-аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония общей формулы: где a) R₁=R₂=R₃ этил. БФ C₁₅H₂₆N₂O₃ выход 90% т. пл. 210 212°С, б) R₁=R₂=R₃=CH₃, выход 85% т.пл. 220 222°С, в) R₁=R₂ -метил, R₃ -бутил, выход 100% масло с показателем преломления 1,5152, г) R₁=R₂ -метил, R₃ -октил, выход 98% масло. Реагент 1: триалкиламин, где R₁=R₂ (C₁-C₄) -алкил, R₃ (C₁-C₈) -алкил. Реагент 2: двуокись углерода. Условия реакции: тем-ра реакции 70 80°С в водной среде с последующим последовательным добавлением окиси этилена и 4-аминобензойной кислоты. 2 с.п.ф-лы, 2 табл.

Изобретение касается биологически активных веществ общей формулы: H₂NCOO^-R₁R₂R CH₂CH₂OH где R₁=R₂=(С₁-С₄); R₃=(С₁-С₈) алкил. Заявляемые соединения относятся к солям четвертичных аммонийных оснований и до настоящего времени в литературе не описаны. Они могут найти применение в растениеводстве для повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Ближайшими аналогами их являются сульфонаты триалкиламмония, предложенные для повышения урожайности кукурузы [1] Многие соли четвертичных аммонийных оснований являются ретордантами и представляют интерес для применения в сельском хозяйстве для уменьшения высоты растений [2, 3] Заявляемые соединения ускоряют рост и развитие растений, повышают их урожайность и устойчивость к болезням. Так 4-аминобензоат 2-гидроксиэтилтриэтиламмония при обработке посевного материала с нормой расхода 30 г/т семян повышал урожайность растений риса на 30% и обеспечивал устойчивость их к пирикуляриозу на протяжении всего вегетационного периода.

Способ получения заявляемых соединений основан на последовательном взаимодействии третичных аминов с окисью этилена в присутствии двуокиси углерода, а затем с 4-аминобензойной кислотой.

П р и м е р 1. Получение 4-аминобензоата 2-гидрокситетраэтиламмония.

H₂NCOO^-(C₂H₅)CH₂CH₂OH (I) В смесь из 140 мл триэтиламина, 160 мл воды при перемешивании и охлаждении (10-15^оС) барботируют двуокись углерода до образования прозрачного раствора, а затем в реакционную массу пропускают окись этилена до привеса 44 г (1 мол), поддерживая температуру в реакционной массе 70-80^оС. Затем к реакционной массе прибавляют 122,5 г (0,9 мол) 4-аминобензойной кислоты, нагревают при 50^оС до прекращения выделения двуокиси углерода 0,5 ч, охлаждают, отфильтровывают небольшой осадок 4-аминобензойной кислоты, фильтрат упаривают в вакууме и получают продукт 1. Выход 90% т.пл. (после промывки ацетоном) 210-212^оС.

Найдено, С 63,2; Н 9,38;N 9,60.

С₁₅Н₂₆N₂О₃.

Вычислено, С 63,6; Н 9,59; N 9,60.

В условиях примера 1 получают: 4-Аминобензоат-2-гидроксиэтилтриметиламмония H₂NCOO^-(CH₃)CH₂CH₂OH (II) Выход 85% т.пл. 220-22^оС; 4-Аминобензоат 2-гидроксиэтилбутилдиметиламмония
H₂NCOO^-C₄H₉(CH₃)CH₂CH₂OH
(III)
Выход 100% масло n_D²⁰=1,5152.

4-Аминобензоат 2-гидроксиэтилоктилдиметиламмония,
H₂NCOO^-C₈H₁₇(CH₃)CH₂CH₂OH
(IV)
Выход 98% масло.

П р и м е р 2. Определение влияния 4-аминобензоатов 2-гидроксиэтилтриалкиламмония на проростание семян и развитие проростков растений риса. Семена риса сорта Мутант 428 обрабатывали веществами I-IV методом мокрого протравливания с нормой расхода 30 г/т семян в 10 л воды, затем высевали в вазоны с почвой и выращивали в теплице при искусственном освещении и полной влагоемкости почвы. Результаты приведены в табл.1.

П р и м е р 3. Определение влияния соединения I на продуктивность растений риса сорта Мутант 3428 и их устойчивость к пирикуляриозу. Семена риса обрабатывали методом мокрого протравливания 0,3%-ным раствором вещества 1 в воде, содержащей 0,2% натрий карбоксиметилцеллюлозы (Nа-КМЦ) с нормой расхода 10 л раствора на тонну семян и высевали на опытных делянках (350 м) в 4-кратной повторности. Учет развития болезни проводили в фазу выметывания, а урожайность определяли в фазу полной спелости риса. Результаты приведены в табл.2.

Формула изобретения

1.4-Аминобензоаты 2-гидроксиэтилтриалкиламмония общей формулы

где R₁R₂ C₁ C₄-алкил;
R₃ C₁ C₈-алкил.

2. Способ получения 4-аминобензоатов 2-гидроксиэтилтриалкиламмония общей формулы

где R₁ R₂ C₁ C₄-алкил;
R₃ C₁ C₈-алкил,
отличающийся тем, что соответствующий амин обрабатывают диоксидом углерода с последующим последовательным добавлением оксида этилена и 4-аминобензойной кислоты.

РИСУНКИ

Рисунок 1