6-хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексин, проявляющий антимикробную активность в смазочных маслах
Использование: в качестве антимикробной присадки к смазочным маслам. Сущность: продукт - 6-хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексин формулы ClCH2C(CH3)2OCH2C CH, проявляющий антимикробную активность к смазочным маслам. Т. кип. 66 - 68°С, d240 0,9997, n2D0=1,4560, MRD 39,86, выч. 39,08, выход 75%. Реагент 1: пропаргиловый спирт. Реагент 2: металлилхлорид. Условия реакции: в присутствии пара-толуолсульфокислоты в запаянной ампуле. 1 табл.
Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно 6-хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексину формулы ClCH2C(CH3)2OCH2C CH которое обладает антибактериальной и фунгицидной активностью, и может быть использовано в качестве антимикробной присадки к смазочным маслам.
Известно, что смазочные масла при хранении и транспортировке подвергаются воздействию микроорганизмов - бактерий и грибов. В результате этого процесса в маслах проявляются различные продукты окисления и осмоления. Для предотвращения этого явления к маслам добавляют специальные добавки - биоциды. В качестве биоцидных добавок к маслам известен 8-оксихинолин и его производные соединения, в частности, содержащие в своем составе [1] мышьяк, олово, ртуть, а также известны нафтенаты металлов, в частности пентохлорфенолят натрия [2]. Однако большинство из них имеют ряд недостатков, затрудняющих их широкое использование в промышленности - недостаточная активность, узкий антимикробный спектр действия, значительная токсичность, быстрая адаптация к ним микроорганизмов. Кроме того, известно наиболее близкое по структуре к предложенному соединение формулы ClCH2CH2CH2CH2OCH2C CН [3] проявляющее антимикробную активность в смазочных маслах. Известный аналог проявляет невысокие антимикробные свойства. Целью изобретения является изыскание новых простых эфиров ацетиленового ряда с улучшенными антимикробными свойствами. Поставленная цель достигается 6-хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексином формулы ClCH2C(CH3)2OCH2C CH 6-Хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексин синтезирован взаимодействием пропаргилового спирта с металлилхлоридом в присутствии п-толуолсульфокислоты. П р и м е р. Смесь из 8,4 г (0,15 моль) пропаргилового спирта, 4,52 г (0,05 моль) металлилхлорида и 0,78 г (0,005 моль) п-толуолсульфокислоты нагревали в запаянной ампуле в течение 10 ч, затем после охлаждения до комнатной температуры нейтрализовали 2%-ным раствором NaHCO3 и экстрагировали эфиром. Эфирные вытяжки сушили Na2SO4, избыток пропинола удаляли, остаток перегоняли в вакууме. Выделено 5,49 г (75%) вещества с т.кип. 66-68о (14 мм рт.ст.), d420 0,9997, nD20 1,4560, MRD 39,86, выч. 39,08. Найдено,%: С 57,62; Н 7,51; Cl 24,31. С7Н11OCl. Вычислено,%: С 57,35; Н 7,56; Cl 24,18. В ИК-спектре синтезированного соединения присутствуют полосы в области 2100 и 3290 см-1 характеризующие группу -ССН. Наличие группы С-Cl подтверждается присутствием пика при 660 см-1. 6-Хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексин был испытан в качестве антимикробной присадки к маслу М-11. Испытания проводились по ГОСТ 9.052.75 и 0.082.77 при температуре 28-30оС в течение 2-3 сут. В качестве тест-культур микроорганизмов были использованы бактериальные (Mycobacterium lacticola, Pseudomonas aeruginosa), грибковые (Aspergillus niger, cladosporium resinal, chactomium globosum), дрожжевые (Candida tropicalis). Результаты испытаний приведены в табл.1. В этой же таблице приведены данные об испытаниях пентахлорфенолята натрия, широко применяемого в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам, а также соединения близко по структуре. Из данных таблицы видно, что предлагаемое соединение более эффективно подавляет рост микроорганизмов, поражающих маслом М-11. При этом необходимые концентрации данного соединения меньше, чем при применении пентахлорфенолята натрия. Так, пентахлорфенолят натрия при концентрации 0,25% не подавляет рост как бактериальной, так и грибной микрофлоры. Предлагаемое соединение не только при концентрации 0,25%, но и при 0,12% эффективно подавляет рост микроорганизмов, поражающих масло М-11. Следует отметить, что испытуемое соединение не оказывает отрицательного влияния на физико-химические свойства масла М-11. Исходя из результатов испытаний 6-хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексин рекомендуется в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам.Формула изобретения
6-Хлор-5,5-диметил-4-окса-1-гексин формулы: ClCH2C(CH3)2OCH2C CH , проявляющий антимикробную активность в смазочных маслах.
Похожие патенты:
Консервационная смазка // 2009188
Изобретение относится к консервационным смазкам, наносимым на металлоизделия из стали, цветных металлов и стальных изделий с металлическими покрытиями, в частности к консервации освинцованных стальной ленты, полосы, листа во время их поставки и хранения
Изобретение относится к производству смазок, применяемых для холодной обработки металлов, в частности, при производстве изделий методом глубокой вытяжки
Изобретение относится к концентрату смазочно-охлаждающей жидкости для механической обработки металлов, применяемому при обработке металлов резанием
Изобретение относится к смазочно-охлаждающим жидкостям, применяемым при механической обработке металлов, которые готовят в виде концентрата для дальнейшего их использования при финишной абразивной обработке
Изобретение относится к смазочно-охлаждающим жидкостям для механической обработки металлоа Цель - повышение стабильности и скорости эмульгирования жидкости, уменьшение склонности ее пенообразованию, устойчивости пены и повышение антикоррозионных свойств
Способ очистки перфторметилвинилового эфира // 1840611
Изобретение относится к способам разделения смесей с близкими физико-химическими свойствами, в частности к способу очистки перфторметилвинилового эфира от примеси трифторхлорэтилена
Изобретение относится к способу получения перфторметилвинилового эфира взаимодействием сим
Изобретение относится к способу получения дифторангидридов перфторполиоксаэтилендикарбоновых кислот общей формулы FOC-(CF 2OCF2)n-COF, где n=1-10, при использовании окиси тетрафторэтилена в присутствии катализатора в растворителе при температуре -15÷-40°С
Изобретение относится к способу получения перфторметилвинилового эфира взаимодействием трифторметилгипофторита с симметричным дифтордихлорэтиленом при температуре 40-50°С в среде разбавителя с последующим дехлорированием выделенного ректификацией трифторметил-1,2-дихлортрифторэтилового эфира в присутствии цинковой пыли в среде диметилсульфоксида
Способ получения хлорили бромалкенов // 1685911
Способ получения 2-аллилоксиэтилового спирта // 1473285
Стабилизатор хлорсодержащих углеводородов // 1394659
Изобретение относится к антрациклиновым гликозидам, способам их получения и фармацевтическим композициям, содержащим эти соединения