Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона

Авторы патента:

Использование: в качестве алкилгомолога известного ноотропного препарата "пирацетама". Сущность изобретения: продукт: 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона. Т. пл. 64 - 65С. Реагент 1: этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты. Реагент 2: амид глицина. Условия реакции: в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% никеля боридного от массы субстрата, при температуре 80 - 100С и начальном давлении водорода 8 - 10 МПа.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона формулы H₇C являющемуся алкилгомологом известного ноотропного препарата "пирацетама".

Известен способ 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона, заключающийся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию этиловым эфиром глицина, с последующей обработкой полученного 5-пропил-N-карбэтоксиметил-2-пирролидона аммиаком. Выход целевого продукта 40 % [1, 2] .

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом , заключающимся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1 % аммиака и 10 % никеля боридного от массы субстрата, при 80-100^оС и начальном давлении водорода 8-10 МПа. Выход целевого продукта 70 % . Проведение реакции гидроамирования в указанных условиях позволяет повысить выход и упростить процесс, за счет исключения кислотного катализатора и возможности образования побочных продуктов, а также уменьшения содержания аминирующий компоненты до эквимолекулярного.

П р и м е р 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл помещают 15,5 г (0,09 моль) этилового эфира 4- оксогептановой кислоты, 6,6 г (0,09 моль) амида глицина, 100 мл метанола, насыщенного аммиаком и 1,5 г (10 % от массы субстрата) катализатора - никеля боридного. Процесс проводят при 120^оС и давлении водорода 100 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода гидрогенизат освобождают от катализатора, растворитель удаляют при пониженном давлении. Выделившиеся кристаллы отделяют, промывают эфиром, сушат. Получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон в количестве 11,75 г (70 % ). Т. пл. 64-65^оС.

ИК-спектр, см^-1: 1680 (

С = O), 1710 (

С= = O), 3240 (

_NH2).

Аналогично получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон при различных соотношениях субстрат - аминирующий агент, температуре и давлении водорода. Данные представлены в таблице. (56) Известия высших учебных заведений СССР, серия "Химия и химическая технология", 1989, вып. 7, с. 42-47.

Авторское свидетельство СССР N 1245573, кл. C 07 D 207/27, 1984.

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ПРОПИЛ-N-КАРБАМИДОМЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОНА общей формулы H₇C

включающий гидроаминирование эфира 4-оксогептановой кислоты в спиртовой среде при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, гидроаминирование проводят эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% боридного никеля от массы субстрата при 80-100^oС и начальном давлении водорода 8-10 МПа.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2

Способ получения n-метилпирролидона // 1735283

Способ получения n-метилпирролидона // 1558903

Способ получения 4-бензилокси-3-пирролин-2-он-1-ил-ацетамида // 1556537

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 4-бензилокси-3-пирролин-2-он-1-ил-ацетамида, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-оксипирролидин-2-он-1-ил-ацетамида (оксирацетам), действующего на функции головного мозга

Способ получения 4-фенил-2-пирролидона // 1502567

Способ получения производных пирролидинона // 1498385

Способ получения 4-окси-2-оксопирролидин-1-ил-ацетамида // 1482525

Способ получения производных 1-бензолсульфонил-2-оксо-5- алкокси-пирролидина // 1480765

Способ получения алкиловых эфиров 4-алкокси-3-пирролин-2-он- 1-ил-уксусной кислоты // 1468412

Способ получения 3-хлор-4-хлорметил-1-(м-трифторметилфенил)- 2-пирролидона // 1452479

Способ выделения ацетилена из сбросных газов // 2146238

Изобретение относится к химической технологии, точнее, к усовершенствованному способу выделения ацетилена из сбросных газов процесса получения 1,4-бутиндиола (1,4-БИД) на базе ацетилена и формальдегида

Способ получения адамант-1-иламина и его производных // 2147573

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Новые производные гидроксамовой кислоты, полезные для лечения заболеваний, связанных с дегенерацией соединительной ткани // 2168497

Изобретение относится к производным гидроксамовой кислоты формулы I, где X означает -CH2-, -NR5-, -C(O); Y означает -CH2-, -NR5, при условии, что если X является -NR5-, то Y означает -CH2-; R1 означает H, C1-C20 алкил, -(CH2)j арил, -(CH2)j циклоалкил и др.; R2 означает H, C1-C20-алкил, -(CH2)j -R8, -(CH2)j -NR6R7, -(CH2)j -NR5-; -C(O)R5 и др.; R3 означает H, C1-C6алкил, -(CH2)j-арил, -(CH2)j - C3-6-циклоалкил и др., R5 означает H, C1-C6алкил, возможно замещенный 1 - 3 галогенами и др.; R6 и R7, одинаковые или различные, и означают H, C1-C6алкил и др., R8 означает -S-R8 и др., R9-галоген, C1-C6 алкил и др., R10 - H; арил - фенил, возможно замещенный, Het - пиридинил, тиенил и др., i - 1 - 6, j - 0 - 4

Терапевтический агент для лечения диабета // 2174114

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли

Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды // 2182423

Замещенные арилкетоны // 2299879

Изобретение относится к новым замещенным арилкетонам общей формулы (I) в которой n равно 1, А означает алкандиил (алкилен) с 1 до 6 атомами углерода, R1 означает одну из групп, указанных ниже: гдеR6 означает -ОН; R7 означает Н; R8 означает Н, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный С1-С 4алкоксилом; C1-С 6алкокси, C1-С6 алкилтио; R9 означает -ОН; R 2 означает Н, галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил, C1-С6 алкил, при необходимости замещенный галогеном;R 3 означает галоген, С1-С 4алкилтио, С1-С4 алкилсульфонил;R4 означает одну из нижеуказанных гетероциклических групп: причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью;Q означает кислород; R14 означает Н, C1 -С6алкил, при необходимости замещенный C1-C4 алкоксилом, C1-С6алкокси, C 1-С6алкилтио, или С 3-С6циклоалкил;R 15 означает Н, C1-С 6алкил, при необходимости замещенный C1 -C4 алкоксилом; C1 -С6алкокси, C1-С 6алкилтио;причем отдельные радикалы R 14 и R15, которые связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут являться одинаковыми или различными в рамках вышеуказанного определения;включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или аддукты кислот или оснований соединений общей формулы (I)

Универсальная установка для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией и способы очистки вакуумной ректификацией на ней этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, n-метилпирролидона и бензилового спирта // 2312696

Изобретение относится к универсальной установке для очистки высококипящих растворителей вакуумной ректификацией, а также к способам очистки этиленгликоля, моноэтаноламина, метилцеллозольва, этилцеллозольва, бутилцеллозольва, N-метилпирролидона и бензилового спирта с использованием заявленной установки

Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов // 2340600

Изобретение относится к новым производным 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона формулы I гдеХ означает О,R1 означает C1-C8алкил, С3-С8циклоалкил, С8-С16арилалкил, С8-С16арилалкенил, в котором алкенильный фрагмент содержит до 5 атомов углерода, С4-С16циклоалкилалкил, R2 означает С1 -С4алкил, незамещенный или замещенный одним или более галогенами,R3 означает С3-С8циклоалкил, С7-С16арилалкил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкил, С1 -С8алкокси, циано или CF 3,С3-С8 алкоксиалкил,-C(O)R4 или-CH 2CONHR5;R4 означает С6-С14арил, замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С 1-С8алкокси или нитро,R 5 означает С6-С14 арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда галоген, С1-С8 алкил, С1-С8алкокси, нитро или амино, гетероциклическую группу, насыщенную, частично насыщенную или полностью ненасыщенную, которая содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых один атом означает N, или дополнительно второй атом представлен гетероатомом, выбранным из N, О и S, причем гетероциклическая группа незамещена или замещена одним или более заместителями из ряда галоген, C1 -С8алкил, С1-С 8алкокси, или их комбинациями; илигетероциклилС 1-С5алкил, насыщенный, частично насыщенный или ненасыщенный, который содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N, О или S, и который незамещен или замещен в гетероциклическом фрагменте С 1-С8алкилом или C 1-С8алкоксигруппой,и их физиологически приемлемые соли,причем в каждом случае соединение может быть в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат, или смеси диастереомеров, либо может быть в форме одного энантиомера или одного диастереомера;при условии, чтоесли R 1 означает циклопентил, а R2 означает метил, то R3 не означает бензил, 4-бромбензил, 3,4-диметоксибензил или 4-цианобензил

Способ очистки от отложений аппарата в способе регенерации n-метилпирролидона // 2359764

Изобретение относится к способу очистки от отложений аппарата в способе регенерации очищенного N-метилпирролидона

Фенилзамещенные пирролидоны // 2371433