Фунгицидное средство

 

Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растенш Сущность изобретения фунгицидное средство, включающее производныетеримидинаформулы , i ДР R1 - водород фтор, хлор, бром, метил, трифторметид метоксид мохсип; R - водород фтор. R -С -С алкид, гидроксиметид циклопролид фтором или бромом замещенный метид R - незамещенный или замещенный фтором, хпороч бромом или метилом цикпопролик. в количестве 2-95 мас%, целевые добавки - остальное. 3 таба

ОПИСАНИЕ ИЗО 1 ЕТЕНИ

К ПАТЕНТУ

R. пе R -водо1

ЬЭ

Ю

ЬЭ

Ю

4h

Комитет Российской Фел по патентам и товарным э. м

1 (21) 4614930/04 . (22) 2609.89 (31) 87 37Щ 88 1333 (32) 28.09.87; 11.0438 (33) СН: СН . (46 15.11.93 Gem Na 41-42 (62 43М644/04 (71) Цйба Гейги АГ {СН} (72) Адольф Хубеле{ОЕ} (733 Циба Гейги АГ {СН} (54} ФУМГИЦИДИОЕ СРЕДСТВО

{57) Иатопьзование: сельское хозяйство, химичес-, кое средство защиты растений. Сущность изобретения фунгицидное средство, алочеощее производице те римидина формулы (191 Щ (Щ 200241б Cl (51) А 61 43 54 и

4 г род, фтор, хлор, бром, метил, трифторметил. метоксил,.зтокащ R — водород, фтор; R . -С -С алкил„ г 3 1 2 гидроксиметил, 4NKA0ApoAwl, фтором или бромом замещенный метитт, и — незамещенный или заме-.

4 щенный фтороти хлором, бромом или метилом цикпопропии, а количестве 2 — 95 мас96, целевые добавки - остальное. 3 таба

2002416

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных пиридина.

Уже известно использование 2-фениламино-4-метил-6-аллилпиримидина в качестве фунгицида. Однако известные фунгициды проявляют недостаточную активность, Целью изобретения является повышение фунгицидной активности. указанная цель достигается использованием фунгицидного средства, содержащего производные пиримидина формулы р З ЯЪ-ин- ®

N ц 2 где R> — водород. фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, этокси;

Rz — водород, фтор;

Rs — С -Сг-алкил, гидроксиметил, циклопропил, фтором или бромом замещенный метил;

Н4 — незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом или метилом циклопропил в количестве 2-95 мас,$, целевые добавки — остальное.

Соединение формулы (1) получают различным способом, например, при многостадийном способе, который включает взаимодействие мочевины с дикетоном, в присутствии кислоты при температуре 20 l40 Ñ с последующей циклизацией до производного гидроксипиримидина. ОН-rpynny впоследствии заменяют на галоген и вводят в реакцию с соответствующим образом-замещенным. анилином.

Подобным или другими известными способами получают следующие соединения формулы I, указанные в табл.1.

Соединение формулы I может быть использовано в различных препаративных формах (см. табл.2).

Пример 11. Исследование действия против Botritls cinerea на яблоках.

Были обработаны искусственно поврежденные яблоки, при этом приготовленный из смачивающегося порошка активного вещества раствор (0,002% активного вещества) каплями наносили на поврежденные места. Обработанные плоды затем инокулировали суспензией спор грибка и инкубировали в течение одной недели при высокой влажности воздуха и при температуре 20 С.

При оценке результатов подсчитывали подгнившие места повреждений и на этой основе устанавливали фунгицидное действие испытуемого вещества.

Реэул ьтаты и ри веден ы в табл.3. (0,0067; активного вещества). Через 24 ч об50 работанные растения заражали суспензией спор грибов, Растения инкубировали втечение 5 дней при 90-100;ь относительной влажности воздуха и выдерживали затем в

55 течение 10 последующих дней в теплице при 20-24 С. Поражение струпьями оценивали через 15 дней после заражения.

Соединения из табл.1 показывают против Venturia хорошую эффективность. Соединения 1-40 сокращают поражение

Пример 12. Исследования действия против Venturia lnalgualis на побегах саженцев яблонь.

Саженцы яблоневых деревьев со свежи5 ми побегами длиной 10-20 см были опрысканы приготовленным из смачивающегося порошка активного вещества раствором (0,006 активного вещества). Через 24 ч обработанные растения были инфицированы

10 суспензией конидий грибка, Затем растения в течение 5 дней инкубировали при 90-100 относительной влажности и после этого еще на 10 дней помещали в теплицу с температурой 20-24ОС. Поражение паршой было оцене15 но через 15 дней после инфицирования, Необработанные, но инфицированные контрольные растения были на 1007 пора- жены грибком Venturia ЬаеоиаИз.

Результаты приведены в табл,3.

20 П р,и м е р 3, Исследование действия против Eryslphae 9гагпЫз на ячмене.

Ростки ячменя высотой 8 см опрыскивали приготовленным иэ смачивающегося порошка активного вещества раствором

25 (0,006 Я, активного вещества). Через 3-4 ч обработанные растения были опылены конидиями грибка. Затем инфицированные ростки ячменя поместили в теплицу с температурой около 22 С, поражение грибком бы30 ло оценено через 10 дней.

Необработанные, но инфицированные контрольные растения имели 100 -ное поражение грибком, Результаты приведены в табл.3, 35 Оценочные баллы с промежуточными значениями представляют средние значения результатов нескольких испытаний.

Шкала оценок" Полезное действие в процентах

40 95 (полное действие)

3 80-95 (приемлемое действие)

6 50-80 (неудвлетворительное) днйствие

9 50 (отсутствие действия)

Пример 14. Яблоневые ветки с молодыми побегами длиной 10-20 см опрыскивали бульоном для опрыскивания, приготовленным иэ смачивающегося порошка биологически активного вещества

2002416

Таблица 1

Производные 2-фениламинопиримидинов общей формулы !

Venturla до 0-10%. Необработанные, но зараженные контрольные растения были поражены Venturla на 100 .

Пример 15. Действие против В отгула

cinerea на яблоках. Резидуально-протектив- 5 ное действие, Искусственно поврежденные яблоки были обработаны таким образом, что на поврежденные места распыляли бульон для распыления, приготовленный из смачиваю- 10 щегося порошка биологически активного соединения (0.002 активного вещества).

Обработанные фрукты непосредственно после этого. заражали суспензией спор гриба и в течение недели выдерживали при высокой l5 влажности воздуха при температуре около

20 С. При оценке подсчитывали загнившие поврежденные места и отсюда выводили фунгицидное действие испытываемого вещества.

Соединения табл.1 показали по отноше- 20 нию к Botrytls cinerea хорошую эффективность. Так, соединения 1-40 снизили гюражение BotrYtls до 0-10 Необработанные зараженные контрольные растения были поражены Botryris ía 100 25

Пример 16. Действие против

Егув!рпае graminls на ячмене. (Резидуальнопротективное действие).

Растения ячменя высотой около 8 см были опрысканы бульоном для разбрызги- 30 вания, приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества

{0,006 активного вещества). Через 3-4 ч обработанные растения были опылены ñïoрами гриба. Зараженные растения ячменя помещали в теплицу при температуре около

220С и оценивали поражение грибом через

10 дней.

Соединения табл.1 показали по отношению к Eryslphae хорошую эффективность (20 ). Так, соединения 1-40 снизили поражение Eryslphae до 0-10 . Необработанные зараженные контрольные растения показали поражение 100 .

Пример 17. Действие против

Helmlnthosporlum gramineum.

Зерна пшеницы пропитывали суспензией спор гриба и снова высушивали, Пропитанные зерна протравливали полученной из смачивающегося порошка суспензией испытываемого вещества (600 млн активного вещества, считая на массу семян). Через 2 дня зерна помещали на соответствующие агарные тарелки и через 4 дня оценивали развитие колоний гриба вокруг зерна. Количество и величина колоний гриба служили для оценки испытываемого вещества. СоединеНия 1 — 40 таблицы сильно препятствуют поражению грибом (до 0-10Я (56) Европейский патент N 224339, кл. С 07 О 239/52, 1986.

2002416

48-50

94-95

4-Метокси

Циклопропил

10 4-5poe

89-91

4-Ф тор

55-57

Хлорметил

12 Водород

Дихлорметил "

56-58

Метил

63-65

123-125

Гидроксиметил

Метил

58-61

48-52

Водород

17 Водород

18 3-Фтор

19 Водород

Метил

87-89

81-84

67-84

67-69

81-84

63-65

3-Метил

48-50

25 Водород

55-52

54-56

Этил

57-59

Метил

56-58

Этил

55-60

60-62

Метил

Этил

58-61

op " 16074 по™ 16077

75-77

Метилциклопропил

Метилцикяопропил

Циклопропил

Циклопропил

28 2-Трифторметил

29 Водород

30 4-Трифторметил

31 Водород

32 Водород

33 Водород

Продолжение табл. 1 .

Метилциклопропил

Циклопро пил

Хлорциклопропил

Фторметил Циклоп ропил

Циклопропил

Фторциклопропил

Хлорциклопропил

Дифторциклопропил

Фторциклопропил

Хлорциклопропил

Циклопропил

Фторметил Мети цикл опропил

Циклопропил "

Хлорциклопропил

Циклопропил

Фторци клоп ропил

Фторциклопропил

Фторциклопропил

2002416

Продолжение табл. 1

Таблица 2

Примеры готовых препаратов жидких и твердых активных веществ формулы I.

Состав мас.

Компоненты

Пример

Активное вещество (см.табл. 1)

Са-додецилбензолсульфонат

Полиэтиленгликолевый эфир касторового масла (36 мол.этиленоксида}

Трибутилфенолпилиэтиленгликолевый эфир(30 мол. этиленоксида)

Ци клогексанон

Смесь ксилолов

Эмульсионные концентраты

12

4

Рстворы

Активное вещество

Монометиловый эфир этиленгликоля

Полиэтиленгликоль мол, массы 400 й-метил-2-пирролидон

Зпоксидированное кокосовое масло

Бензин т.кип. 160-190 С

95

Из таких концентратов разбавлением водой можно получить эмульсии любой желаемой концентрации.

2002416

Продолжение табл.2

Растворы применяются в виде мельчайших капель.

Активное вещество(см.табл. 1)

Каолин

Высокодисперсная кремневая кислота

Аттапульгит

Грануляты

Активное вещество (см.табл, 1)

Высокодисперсная кремневая кислота

Тальк

Каолин

Порошки для распы. ления

В результате тщательного смешивания носителя с биологически активным веществом получают готовое к употреблению средство- порошок для распыления.

Активное вещество (см.табл. I) йа-лигнисульфонат

Na-лаурилсульфонат

Na-диизобутилнафталинсульфонат

Октилфенилполиэтиленгликолевый эфир (7-8 мол.этиленоксида)

Высокодисперсная кремневая кислота

Каолин

5

Смачивающиеся порошки

10

5

10

Биологически активное вещество хорошо смешивают с добавками и хорошо измельчают в соответствующей мельнице. Получают смачивающийся порошок, который можно разбавить водой до получения суспензии любой желаемой концентрации.

Активное вещество (см.табл. 1)

Октилфенилполиэтиленгликолевый эфир (4-5 мол. этиленоксида)

Са-додецилбензолсульфонат

Полигликолевый эфир касторового масла (35 мол. этиленоксида)

Циклогексанон

Смесь ксилолов

Эмульсионный концентрат

3 3

34

Биологически активное вещество растворяют в метиленхлариде, разбрызгивают на носитель и непосредственно после этого растворитель испаряют в вакуме.

2002416

Продолжение табл.2

2 Активное вещество (см.табл. 1) Порошки Тальк для распы- Каолин ления

95

Порошок для распыления получают тем, что биологически активное вещество смешивают с носителем и измельчают в подходящей мельнице.

Активное вещество (см.табл. 1)

Na-лиги исульфонат

Карбоксиметил целлюлоза

Каолин

1

8

Экструдерный гранулят

Биологически активное вещество хорошо смешивают с добавками, измельчают и увлажняют водой, Эту смесь экструдируют и непосредственно после этого высушивают в токе воздуха.

Активное вещество (см.табл, 1)

Полиэтиленгликоль (мол. массы

200)

Каолин

Гранулят в оболочке

3

Тонкоизмельченное биологически активное вещество в смесителе равномерно наносят на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем, и получают гранулят в оболочке без пыли.

Активное вещество (см.табл. 1)

Зтилегликоль

Нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир (15 мол. этиленоксида)

N-лигнинсульфонат

Карбоксиметилцеллюлоза

37 ф,-ный водный раствор формальдегида

Силоконовое масло в виде

75 $-ной водной эмульсии

Вода

Суспензионный концентрат

6

0.2

0.8

Тоноко измельченное биологически активное вещество тщательно смешивают с добавками. Таким образом, получают суспензионный концентрат, из которого разбавлением водой можно получить супензии любой желаемой концентрации.

Из такого концентрата разбавлением водой могут быть получены эмульсии любой желаемой концентрации.

2002416

Таблица 3

Фунгицидное. действие средств

R э

Формула изобретения

ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО, включакицее производное пиримидина и целевые добавки, отличающееся тем, что в количе-, стве производного пиримидина используют соединение общей формулы где Rq - водород, фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, зтокси;

Rz - водород, фтор; йз - С1- С -алкил, гидроксиметил, циклопропил, фтором или бромом замещен- ный метил;

R4 - незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом или метилом циклопропил, в количестве 2 - 95 мас. ф, целевые добавки - остальное.

Приоритет по признакам:

28.09.87 - при Я1 - водород, галоген, трифторметил C> - С2-алкокси; Rg - водород. фтор; Вз - С1 - С2 - алкил; R4 - незамещен10 ный или замещенный галогеном или метипоае циклопропил;

t1.04.88 - при йз-гидроксиметил. циклопропил, фтором или бромом замещенный метил.