Способ получения бромарилатов 1-арил-5-

Авторы патента:

C07D277/38 - атомы азота

296581

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ, Союз Советских

Социалистических

Республик пВтьнт i .G-т:.-. и .:«т . т т бц16@4ятюим « ÷

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19. IX.1966 (№ 1! 03476/23-4) Кл. 12р, 4/01 с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547,789.5.07 (088.8) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР! Опубликовано 08.XII.1967. Бюллетень № 1

Дата обуликования описания 27 VIII.1968

Авторы изобретения

Заявитель

Р. Г. Дубенко, И. М. Базавова и П. С, Пелькис

Институт органической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМАРИЛАТОВ 1-АРИЛ-5(4 -ФЕН ИЛТИАЗОЛ ИЛ-2 ) ТИОКАРБАЗОНОВ

Предлагается способ получения бромарилатов 1-арил-5-(4 -фенилтиазолил-2 )тиокарбазонов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей, комплексообразователей, а также в качестве физиологически активных веществ.

Найдено, что бромарилаты 1-арил-5-(4 -фенилтиазолил-2 ) тиокарбазонов общего строения

8 н с-4+ x=x-с-МОас.éô с 6

Вг

Р Сон„ где R вЂ” водород, алкил, галоген, карбокси-, сульфо-, нитро- или сульфамииогруппа; R вЂ” водород, алкил, галоген, алкокси-, ацето-, бензоильная, карбокси-, карбоксиалкил-, сульфо-, нитро- или SO,NHR"-группа, где R" - вЂ” водо. род, ацетогруппа, CONH, сн

C N - Я

С вЂ”, ф =С С вЂ” Сфе с вЂ” м

l сн, могут быть получены взаимодействием арилтиокарбогидразидкарбтиоариламидов с (0бромацетофеноном в растворе алифатического спирта, например этилового, при кипячении на водяной бане (100 С).

Пример. 1,32 г (0,004 моль) и-толилтиокарбогидразидкарботиофениламида тщательно растирают с 0,8 г (0,004 моль) о-бромацетофенона. К смеси добавляют 3 мл спирта и греют на водяной бане в течение 1 час. После охлаждения выпадают темно-фиолетовые кристаллы, которые фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход сырого продукта 1,1 г (55 „от теории). Препарат хроматографируют в колонке на окиси алюминия и

20 элюируют смесью бензола и хлороформа (1:3).

Получают кристаллы малиново-фиолетового цвета с металлическим блеском, т. пл. 194вЂ”

195 С, он хорошо растворим в большинстве органических растворителей.

Аналогично получают другие бромарилаты

1-арил-5 - (4 -фенилтиазолил-2 ) - тиокарбазонов, указанной выше формулы, где R вЂ” и вЂ” СНз.

Характеристики получаемых веществ приведены в таблице.

206581

Температура плавления, С

Выход, %

Формула

Найдено, % Вычислено, %

Элемент

194 вЂ” 195

С,з Н„ВгХз$з

12,44

12,53

12,56

Cз4H„BrNpSq

212 вЂ 2 сн

13,04

12,90

13,35

12,51

12,53

12,23

Сзз 4вВгФг>3г

222 вЂ 2

11,38

11,44

11,88

10,53

10,39

10,88

C„Hp4Â rNpOSp

189 вЂ 1

11,38

12,59

С,Н,О

12,63

С„Н„ВгИзОзSpNà

239 вЂ 2

11,71

11,74

11,44

SOsNa

Предмет изобретения

Составитель Э. Рамзова

Редактор Л. A. Ильина Техред Т. П. Курилко Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 2612j21 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография. пр. Сапунова, 2

Способ получения бромарилатов 1-арил-5(4 -фенилтиазолил-2 ) тиокарбазонов общего строения

Н„„С; +.. И=Я-C NHNHC,Н,В

Вг

ВС Н„ где R вЂ” водород, алкил, галоген, карбокси-, сульфо-, нитро- или сульфаминогруппа; R â€” водород, алкил, галоген, алкокси-, ацето-, бензоильная, карбокси-, карбоксиалкил-, сульфо-, нитро- или SOgNHR"-группа, где R"â€” водород, ацетогруппа, CONH, Ь вЂ” 8

il !) вЂ” С-С,Н / отличающийся тем, что арилтиокарбогидразидкарботиоариламиды подвергают взаимодействию с а-бромацетофеноном в растворе алифатического спирта, например этилового, при " 100 С.

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы (I), в которой R1 обозначает группу формул (a)-(d), где R2 обозначает группу формулы (II), R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, и т.д.; R4 обозначает алкил, фенил, гетероарил; R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначают водород, гетероарил; R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-6-членный гетероцикл; R9 обозначает водород, алкил, циклоалкил; R10 обозначает фенил, бензил, и т.д.; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород; а-m каждый обозначает ноль или положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, l и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и l также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; и их фармацевтически приемлемым солям

Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов // 2379299

Производное пиримидина в качестве ингибитора pi3k и его применение // 2448109

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям

Способ получения 5-метилентиазолидиндионов-2,4 или их производных // 743998

Способ получения гуанидинотиазольных соединений // 876056

Способ получения моносульфоктама // 1517762

Производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1 // 2526256

Изобретение относится к соединению, представленное формулой (I), в которой A1 обозначает бензол или гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридина, пиразина, имидазола, тиазола, пиримидина, тиофена, пиридазина, бензоксазина и оксобензоксазина; A2 обозначает бензол, в случае необходимости замещенный фтором, или тиофен; B1 обозначает водород, низший алкил, в случае необходимости замещенный пиперазинилом или морфолино, галогензамещенный низший алкил, низший алкокси, замещенный карбамоилом, ациламино, карбамоил или низший алкилкарбонилокси (при условии, что, когда A1 обозначает тиазол, B1 не обозначает ациламино); B2 обозначает водород или функциональную группу, содержащую по меньшей мере один атом азота, выбранную из группы, состоящей из ациламино, пирролидинила, морфолино, пиперидинила, в случае необходимости замещенного ацилом, пиперазинила, в случае необходимости замещенного низшим алкилом или ацилом, пиразолила, диазабицикло[2.2.1]гептила, в случае необходимости замещенного ацилом, и ди-(низший алкил)амино, в случае необходимости замещенного амино или ациламино (при условии, что, когда A1 обозначает тиазол, B2 не обозначает ациламино); Y обозначает группу, представленную формулой (II), в которой J обозначает этилен или низший алкинилен; L обозначает связь; M обозначает связь; X обозначает -(CH2)m-, -(CH2)m-O- или -(CH2)m-NR2- (где m означает целое число от 0 до 3, и R2 обозначает водород); D обозначает -NR3-, где R3 обозначает водород; и E обозначает амино, или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения формулы (I) используются и для изготовления фармацевтического средства или фармацевтической композиции, предназначенных для лечения или профилактики заболеваний, связанных с VAP-1. Технический результат - производное бензола или тиофена в качестве ингибитора VAP-1. 9 н. и 4 з.п. ф-лы, 25 табл., 125 пр.

Модуляторы активности нес1 и способы для них // 2576036

Изобретение относится к соединению, имеющему структуру формулы I, где R1 представляет собой алкокси, ORa, SRa, -S(O)Ra, или -S(O)2Ra; где Ra представляет собой алкил или арил, необязательно замещенный алкилом, галогеналкилом, алкокси и/или галогеном; R2, R3 представляют собой C1-C6алкил; R4 представляет собой водород или C1-C6алкил; R5 представляет собой пиридинил, необязательно замещенный галогеном. Изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель и соединение формулы I в концентрации, эффективной для нарушения связывания Hec1/Nek2 у пациента, когда композицию вводят пациенту. Соединения I предназначены для применения при получении лекарственного средства для лечения заболевания, ассоциированного с дисфункцией и/или сверхэкспрессией Hec1, где соединение присутствует в лекарственном средстве в количестве, эффективном для нарушения связывания Nek2/Hec1. Технический результат - соединения, предназначенные для нарушения связывания Nek2/Hec1. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 10 ил., 6 табл.