Способ получения сернистокислых эфиров оксиметиленовых вторичных жироароматических аминов

Класс 12 q, 32

ПАТЕНТ HA ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения метил-сернистокислых солей (солей кислых ® - сернистокислых эфиров окси - N — метиленовых производных) вторичных жирно-ароматических аминов.

К патенту ин-ной фирмы Ä0. И. Красочной Промышленности, Акц. о-во" (l. С. Farbenindustrie Aktiengesellschaft), в г. Франкфурте н/М,, Германия, заявленному 8 сентября 1926 года (заяв. свид. № 11419).

Действительные изобретатели ин-цы М. Вокмель (М. Wokmel}, К. Виндиш (К. Windisch) и А. Шварц (А. Schwarz).

Приоритет по п. 1 „предмета патента" от 4 марта 1921 года и по и, 2 — от 30 июня 1922 r. на основании ст. 4 Советскогерманского соглашения об охране промышленной собственности.

О выдаче патента опубликовано 31 августа 1932 года. действие патента рас оостраняется на 15 лет от 31 августа 1932 года.

В предлагаемом способе получения метил-сернистокислых солей (солей кислых

io-сернистокислых эфиров окси-N-метиленовых производных) вторичных жирноароматических аминов в качестве исходного материала применяют полученные известным способом обработки первичных аминов формальдегид-бисульфитом метил-сернистокислые соли первичных ароматических или алициклических или гетероциклических аминов, которые переводят путем алкилирования обычными средствами в метилсернистокислые соли вторичных аминов.

В видоизмененном способе полученные известным способом продукты для действия алкилирующих средств на продукты конденсации форм альдегида и указанных выше первичных аминов, взятых в молекулярных количествах, обрабатывают бисульфитом.

Пример 1. 1 - фенил-2, 3-диметил-5пиразолон-4-этил - аминометил - сернистокислый натр. Слабо нагретый раствор

32 частей 1-фенил-2, 3-диметил-5-пиразолон-4-амино-метил-сернистокислого натра и 6 частей углекислого патра в 150 частях воды взбалтывают с 17 частями диэтилсульфата. По окончании реакции выпаривают для кристаллизации и перекристаллизовывают из разведенного ацетона. Соединение плавится между, 80 — 90 .

Пример 2. N-этил-фенетидин-метилсернистокислый натр. 50 частей парафенетидин-метил-сернистокислого натра размешивают в тесто с 13 частями углекислого натра и 34 частями дизтил-сульфата и нагревают на паровой бане пока не перестанет выделяться угольная кислота, Масса перекристаллизовывается из разведенного алкоголя. Вещество не имеет резкой точки разложения, Пример 3. 1-фенил-2, 3-диметил-5пиразолон -4.этил-а мино- метил - сернистокислый натр. К 23 частям 1-фенил-2, 3-диметил-4-этиламино-5-пираэолона прибавляют 8,2 части 36,6% формальдегида и перемешивают некоторое время. Прибавляют 26 частей 40% бисульфита натра и перемешивают в течение часа при температуре приблизительно 40 . Затем жидкость выпаривают досуха и перекристаллизовывают из ацетона.

Пример. 4. N-метил-пара-фенетидинметил-сернистокислый натр. К раствору

15 частей N-метил-фенетидина в 25 частях разведенного алкоголя прибавляют

4,1 части 36,6% раствора формальдегида.

Спустя некоторое время к раствору прибавляют 26 частей 40% раствора бисульфита натрия и в течение короткого времени нагревают до 80 . По остывании отсасывают.

Пример 5. 1-фенил-2, 3- диметил-4метил-амйно -5-пиразолон- метил - сернистокислый натр. В раствор 21,7 частей

1-фенил-2, 3-диметил-4-метил-амино-5-пиразолона в 150 частях воды прибавляют

4,1 части 36,6% формальдегида, перемешивают некоторое время и прибавляют

14 частей диметил-сульфата и 6 частей углекислого натрия.

После перемешивания в течение некоторого времени, при температуре около

40, жидкость нейтрализуют, если нужно, и прибавляют 26 частей 40% раствора бисульфита натрия. Затем вновь нагревают жидкосхь некоторое время при помешивании и выпаривают всю массу досуха. Растворением в алкоголе освобождают ее от метил-сернокислой соли.

Предмет патента.

1. Способ получения метил-сернистокислых солей(солей кислых ю-сернистокислых эфиров окси-N-метиленовых производных) вторичных жирноароматических аминов, отличающийся тем, что соответствующие метилсернистокислые соли первичных ароматических или алициклических или гетероциклических аминов, полученные известным способом действием формальдегид-бисульфита на первичные амины, подвергают алкилированию обычными средствами.

2. Видоизменение означенного в и. 1 способа, отличающееся тем, что полученные известным способом продукты действия алкилирующих средств на продукты конденсации молекулярных количеств формальдегида и первичных аминов, упомянутых в п. 1, обрабатывают бисульфитом.