Патент ссср 199141
ОПИСАНИ Е
ИЗОЫ ИтИНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
t99I4l
Саеа Соаетанна
Сонивлистичвскна
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 03.111.1964 (№ 886054/23-4) Кл. 12о, 14 с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 13.Vll.1967. Бюллетень М 15
Дата опубликования описания 31.VIII,1967
МПК С 07с
УДK 547.587.11 26.07 (088.8) Комитет оо делаю изобретений и открытий при Совете Мннистроа
СССР
Авторы изобретения
С. И. Бурмистров и Ж. А. Федорина
Заявитель ляг ..г«1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ
3,5-ДИАЛКИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
Предлагаемый способ получения алкилового эфира 3,5-диалкилсалициловой кислоты заключается в том, что эфир салициловой кислоты алкилируют при нагревании в присутствии серной кислоты таким спиртом, радикал которого входиг в эфирную группу салициловой кислоты.
Новое соединение является фотостабилизатором для защиты полимеров от радиации.
Пример, Алкилирование метилсалицилата в присутствии метанола.
0,2 моль (30,2 г) метилсалицилата растворяют в смеси из 0,5 лголь (16 г) метанола и
0,5 лголь (37 г) безводного трет-бутилового спирта. При энергичном перемешив" íèè и охлаждении до температуры около 0 — 5 С по каплям добавляют 100 лл 93%-ной серной кислоты. Смесь 5 час перемешивают при комнатной температуре, после чего продукт алкилировапия экстрагируют 2 раза по 200 лгл дихлорэтаном. Дихлорэтановый слой промывают водой, раствором соды (для удаления возможной npnivrecH ca |HUH« 0 0é imcnoTbr) отгоняют дихлорэтан. В остатке получают масло, которое при стоянии кристаллизуется.
Выход продукта 44 г или 85% от теории.
Метил- (3,5-ди-трет-бутилсалицилат) в чистом виде представляет собой бесцветные мелкие столбики из метанола с т. пл. 76 — 77 С.
Найдено, %: эквивалент омыления 260;
268; С 73,5; Н 9,14.
С„Н. О;.
Вычислено, %: эквивалент омыления 264,3;
5 С 726. Í 915
Для идентификации эфира как производного 3,5-ди-трет-бутилсалициловой кислоты проводят щелочной гидролиз эфира. После подкисления получают бесцветный кристаллический осадок 3,5-ди-трет-бутилсалициловой кислоты с т. пл. 162 — 163 С, Найдено: эквивалент омыления 250,5%, Сг„-Н Оз.
Вычислено; эквивалент омыления 250,3%.
Этот эквивалент определяют титрованием щелочью в водноспиртовом растворе (индикатор — фенолфталеин) .
Аналогичным способом могут быть получены и другие алкилированные соединения эфиров салицилсвой кислоты.
С целью упрощения процесс можно проводить в две стадии: этерификацию салициловой кислоты с последующим алкилированием полученного эфира без его выделения из реакционной смеси.
Предмет изобретения
Способ получения алкиловых эфиров
3,5-диалкилсалициловой кислоты, отличаю30 игийся тем, что, алкиловый эфир салициловой кислоты алкилируют спиртом при нагревании в присутствии серной кислоты в среде такого
199241
4 спирта, радикал которого входит в эфирную группу салицнловой кислоты.
Составитель В. Шитиков
Редактор С. С. Лазарева Техред A. А. Камышникова Корректоры: H. И. Быстрова и В. В, Крылова
Заказ 2720/3 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
