Способ получения1,3-ди-
l96 877
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26.Ч111,1966 (№ 1099089/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
dg
12р, 2
МПК С 07с
С 07d
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
УДК 547,754 553.07 (088.8) Опубликовано 31.Ч.1967, Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 21 VII.1967
Авторы изобретения
В. Н. Клюев и Ф. П. Снегирева
Ивановский химико-технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1,3-ДИ-(1-ИМИНО-З-ТИОИЗОИНДОЛ ИН ИЛ ИДЕН)АМИНОАРИЛОВ
Предлагается способ получения соединений общей формулы где Х вЂ” Н, С1, СН„, ко-орые могут быть ис. пользованы как полупродукты для синтеза макрогетероциклических соединений, являющихся пигментами.
Способ получения 1,3-ди- (1-имино-3-тиоизоиндолинилиден) -аминоарилов состоит в том, что смесь дииминотиоизоиндоленина с метафенилендиамином или его замещенными в ядре нагревают до температуры порядка
60 С в среде метилового спирта с последующей фильтрацией и очисткой целевого продукта, например перекристаллизацией.
П р и и е р 1 (Х вЂ” Н). Смесь состоящую из
3,3 г (0,02 г лголь) дииминотиоизоиндоленина и 1,1 г (0,01 г моль) метафенилендиамина в
50 лл метилового спирта, нагревают в колбе с мешалкой и обратным холодильником при температуре 50 — 55 С. При этом выделяется аммиак и постепенно выпадает желтый осадок. Нагревание ведут до прекращения выделения аммиака — 30 — 36 час (контроль по бриллиантовой желтой бумажке). По окончании реакции колбу охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают, промывают метиловым спиртом и высушивают.
Выход 1,9 г или 44,5% от теоретического по
>0 дииминотиоизонндоленину. Перекристаллизованный из этилового спирта осадок 1,3-ди-(1имино-3-тиоизоиндолинилиден) - аминобензола представляет собой кристаллическое вещество ярко-желтого цвета с т. пл. 294 — 297 С и
i,„„, =340 млгк (в диметилформамиде).
Найдено, %: С 59,02, 59,14; Н 4,33, 4,16;
iU 20,61, 20,48; S 15,23, 15,40. Мол. в. 413,7, 410,3 (методом Раста).
Сзогтгсгче8з
Вычислено, %: С 59,40; Н 3,96; N 20,80;
S15,,84. гЧол. в. 404.
Пример 2 (Х вЂ” Сl) . 1,3-Ди- (1-имино-3-тиоизоиндолинилиден)-амино-4-хлорбензол получают так же, как описано в примере 1. Берут
1,4 г (0,01 г поль) 2,4-диаминохлорбензола.
Выход 1,7 г или 39,4% от теоретического по диимпнотиоизоиндоленину. Перекристаллизованный из этилового спирта продукт предЗО ставляет собой зеленовато-желтое вещество с
196877
С21 «181 16 2.
Предмет изобретения
Составитель Г. М. Шагалова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: М. П. Ромашова и Г. И. Плешакова
Заказ 2176:1 Тираж 535 Подпи скок
ЦНИИПИ Комптеза по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3 т. пл. 243 — 244 С и Х„,„, =345 ммк (в диметилформамиде).
Найдено, /о. С 54,52, 54,90; Н 3,87, 3,65;
N 19,81, 19,47; $15,03, -14,72; Cl 8,05, 8,38.
Мол. в. 440,6 (методом Раста).
1-26 Н1.-N6S2C I.
Вычислено, /о. С 54,73; .Н 3,35; N 19,15;
S 14,59; CI 8,18. Мол. в. 438,5.
При нагревании с бензальдегидом продукт образует шиффово основание.
Пример 3 (Х вЂ” СНз). 1,3-Ди- (1-имино-3тиоизоиндолинилиден) - амино -4- метилбензол получают так же, как описано в примере 1.
Берут 1,2 г (0,01 г.моль) 2,4-диаминотолуола.
Выход 1,9 г или 45,6 /о от теоретического по дииминотиоизоиндоленину. Перекристаллизованный из этилового спирта продукт представляет собой желтое кристаллическое вещество с т. пл. 274 — 276 С и Х„,„, =360 ммк (в диметилформ амиде) .
Найдено, %. С 60,31, 60,47; Н 4,35, 4,49;
N 20,20, 20,16; $15,06, 15,53, Мол. в. 42?,2 (методом Раста).
Вычислено, ; С 60,28; Н 4,32; N 20,09;
$15,31. Мол. в. 418.
При нагревании с бензальдегидом продукт образует шиффово основание.
Способ получения 1,3-ди-(l-имино-3-тиоизоиндолинилиден) -аминоарилов, отличающийся тем, что смесь дииминотиоизоиндоленина с метафенилендиамином или его замещенными в ядре нагревают до температуры порядка
60 С в среде метилового спирта с последующей фильтрацией и очисткой целевого продукта, например перекристаллизацией.
